ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Dualistic Behavior of Carbamoyl Isothiocyanates, I1)Carbamoyl chloride and sodium thiocyanate give aliphatic carbamoyl isothiocyanates R2N—CO—NCS (1) and mixed aliphatic-aromatic carbamoyl thiocyanates RArN—CO—SCN (2). Compounds 1 react with themselves (dimerization), to give thiadiazinonethiones 7; with nucleophilic compounds to give the carbamoyl thioureas 4; and with imines and isocyanides to give the N,S-heterocycles 10, 16, 20, or N,O-heterocycles 15. Sometimes, they react as carbamoyl isothiocyanates, sometimes as thiocarbamoyl isocyanates, and sometimes both forms play a role. Even relatively small structural changes can cause far-reaching changes in the course of reaction (e. g. with the addition of isocyanide to the oxazolethiones 15 or to the thiazolones 16).
Notes:
Durch Reaktion von Carbamoylchloriden mit Natriumrhodanid werden aliphatische Carbamoylsenföle R2N—CO—NCS (1) und aliphatisch-aromatische Carbamoylrhodanide RArN—CO—SCN (2) hergestellt. Die Umsetzungen von 1 ergeben mit sich selbst unter Dimerisierung die Thiadiazinonthione 7, mit nucleophilen HX-Verbindungen die Carbamoylthioharnstoffe 4, mit Iminen und Isonitrilen die N.S-Heterocyclen 10, 16, 20, bzw. die N.O-Heterocyclen 15. Dabei reagieren die Verbindungen manchmal als Carbamoylsenföle, manchmal als Thiocarbamoyl-isocyanate; manchmal kommen beide Formen zum Zuge. Schon relativ geringe Strukturänderungen können den Reaktionsverlauf ändern, z. B. bei der Isonitril-Addition zu den Oxazolthionen 15 oder den Thiazolonen 16.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707310115
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