ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
5-Aza-1,3-nonamdienes, a New Class of Bicyclic β-Lactams, Prepared from 1H-1,2-Diazepines5-Aza-1,3-nonamdiene derivatives 8, 9, and 11-16 are obtained by nonconcerted [2 + 2] cycloaddition reactions of 1H-1,2-diazepines with ketenes. These azetidinodiazepines represent a new class of bicyclic β-lactams which resemble structurally somewhat the cephalosporin antibiotics. Nevertheless, since they lack an acidic function in α position to the bridgehead nitrogen atom, they were not expected to show any antibiotic activity. When monosubstituted ketenes are used in cycloaddition reactions with 1,2-diazepines, trans-azetidinodiazepines are obtained in a stereospecific way. The 5-aza-1,3-nonamdiene derivatives 21 and 22 are obtained in two steps from 1H-1,2-diazepines 2a and 2b and the ketene iminium salt 18.
Notes:
Die 5-Aza-1,3-nonamdienderivate 8, 9 und 11-16 werden durch nichtkonzertierte [2 + 2]-Cycloaddition von 1H-1,2-Diazepinen an Ketene hergestellt. Sie bilden eine neue Klasse von bicyclischen β-Lactamen die strukturell den Cephalosporinantibiotika etwas ähneln. Diese Addukte besitzen jedoch keine saure Gruppe in α-Stellung zum Brückenkopfstickstoffatom; auch war keine bakteriostatische Wirkung zu erwarten. Ausgehend von monosubstituierten Ketenen und 1,2-Diazepinen werden stereospezifisch die trans-β-Lactame erhalten. Die Azetidinodiazepine 21 und 22 werden in zwei Stufen durch Cycloaddition der 1H-1,2-Diazepine 2a und 2b mit dem Keteniminiumsalz 18 hergestellt.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830809
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