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    Effect of ZnCl2 on the copolymerization of acrylonitrile with N-2-chlorophenylmaleimide (1987)
    Springer
    Polymer bulletin 18 (1987), S. 9-12 
    Details
    ISSN: 1436-2449
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Maschinenbau , Physik
    Notizen: Summary The effect of ZnCl2 addition on the reactivity ratios of the system acrylonitirle (AN)-N-2-Chlorophenylmaleimide (2CMI) has been investigated. It has been found that the addition of small amount of ZnCl2 doubles the reactivity of AN while drastically decreasing that of the 2CMI. The viscosity of the copolymers has been measured and was found to decrease with increasing the maleimide and the ZnCl2 concentrations.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00255815
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    The interactions between polymerization initiators and inhibitors in solution V. The reaction between benzoyl peroxide and p-benzoquinone in carbon tetrachloride; some observations on the induced decomposition of the peroxidePart IV of this series, European Polymer J. 9 (1973) 35 (1973)
    New York : Wiley-Blackwell
    Die Makromolekulare Chemie 168 (1973), S. 77-92 
    Details
    ISSN: 0025-116X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Physik
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Die bei der Reaktion von Benzoylperoxid mit p-Benzochinon in CCl4 auftretenden Reaktionsprodukte wurden isoliert und identifiziert. Bei Peroxid/Chinon-Verhältnissen 〈 3 bilden sich ausschließlich chinoide Produkte, die sich von den beim Spontanzerfall des Peroxids entstehenden Radikalen ableiten. Bei Verhältnissen ≥ 3 erleidet das Peroxid sowohl durch Trichlormethyl-Radikale als auch durch Phenyl-Radikale einen induzierten Zerfall. Der induzierte Zerfall führt zur Bildung radikalischer Zwischenprodukte, die durch intermolekulare Disproportionierung, jedoch nicht durch intramolekulare Umlagerung zur Bildung von p-Trichlormethylbenzoyloxy- und p-Phenylbenzoyloxy-Radikalen sowie der ihnen entsprechenden Säuren führen. Die p-Trichlormethylbenzoyloxy-Radikale werden durch Benzochinon abgefangen; hierbei entsteht 2-(p-Trichlormethylbenzoyloxy)-1,4-benzochinon, begleitet von einer beträchtlichen Menge chinoider Harze. Die Elektronen-Donator- bzw. Akzeptorwirkung eines Radikals wurde mit seiner Fähigkeit, den induzierten Zerfall des Peroxids auszulösen, in Zusammenhang gebracht.
    Notizen: The reaction between benzoyl peroxide and p-benzoquinone in CCl4 was investigated by isolation and identification of the reaction products. At peroxide/quinone ratios ≥ 3 only quinonoid products of the spontaneous decomposition of the peroxide are formed. At ratios 〈 3 the peroxide undergoes induced decomposition by both trichloromethyl and phenyl radicals. The induced decomposition involves the formation of radical intermediates which undergo intermolecular disproportionation, but not intramolecular rearrangement to form p-trichloromethylbenzoyloxy radicals, p-phenylbenzoyloxy radicals, and their corresponding acids. The p-trichloromethylbenzoyloxy radicals are captured by benzoquinone to form 2-(p-trichloromethylbenzoyloxy)-1,4-benzoquinone and a considerable amount of quinonoid resins. A correlation between the electron-donating or accepting property of a radical and its capability to induce the decomposition of the peroxide was developed.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/macp.1973.021680109
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  • 3
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    The interaction between polymerization initiators and inhibitors in solution, 7Part 6: Makromol. Chem. 176, 2559 (1975).. The reaction of diazoaminobenzene with 1,4-benzoquinone, 2,5-dichloro-1,4-benzoquinone, and chloranil in chlorobenzene and acetonitrile (1975)
    New York : Wiley-Blackwell
    Die Makromolekulare Chemie 176 (1975), S. 2571-2578 
    Details
    ISSN: 0025-116X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Physik
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Die Reaktionen zwischen 1,3-Diphenyltriazen (1) (Diazoaminobenzol) mit 1,4-Benzochinon, 2,5-Dichlor-1,4-benzochinon und mit Tetrachlor-1,4-benzochinon (Chloranil) in Chlorbenzol und in Acetonitril werden untersucht. Die weitaus höheren Ausbeuten an Anilinobenzochinonen im Vergleich zu den Phenylbenzochinonen weisen darauf hin, daß die Elektronendonatorstärke des freien Radikals seine Reaktivität gegenüber Chinonen bestimmt. Ein Mechanismus wird vorgeschlagen, der sich auf die Elektronenübertragung vom freien Radikal auf das Chinon stützt und der Zusammenhang zwischen den crzielten Ergebnissen und dem Inhibierungsmechanismus der Polymerisationsreaktionen bei Chinonen wird diskutiert.
    Notizen: The reactions of 1,3-diphenyltriazene (1) (diazoaminobenzene) with 1,4-benzoquinone, 2,5-dichloro-1,4-benzoquinone, and tetrachloro-1,4-benzoquinone (chloranil) are studied in chlorobenzene and acetonitrile. The great preponderance of the anilinoquinones relative to the corresponding phenyl derivatives among the reaction products indicates that the electron donating power of free radical determines its reactivity towards quinones. A mechanism based on electron-transfer from the free radical to the quinone molecule is suggested and the bearing of the obtained results on the mechanism of inhibition of polymerization reactions by quinones is discussed.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/macp.1975.021760909
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  • 4
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    The interaction between polymerization initiators and inhibitors in solutions. 1. The reaction of benzoyl peroxide with p-benzoquinone in dilute solutions in chlorobenzene (1973)
    New York : Wiley-Blackwell
    Die Makromolekulare Chemie 164 (1973), S. 105-113 
    Details
    ISSN: 0025-116X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Physik
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Die Reaktion von Benzoylperoxid mit p-Benzochinon in verdünnter Chlorbenzol-Lösung wurde untersucht und einige Reaktionsprodukte isoliert und identifiziert. Die Reaktion erwies sich als komplex. Folgende Produkte wurden identifiziert: Phenyl-benzochinon, Benzoyloxy-benzochinon, Chinhydron von p-Benzochinon, Benzoesäure und Chlorbiphenyle. Daneben entstand eine beträchtliche Menge teeriger chinoider Produkte mit unspezifischen physikalischen Eigenschaften. Weder einfache disubstituierte chinoide Produkte noch Mono- oder Di-Äther des Hydrochinons wurden entdeckt. Ein Mechanismus basierend auf diesen Ergebnissen - wurde vorgeschlagen.
    Notizen: The reaction of benzoyl peroxide with p-benzoquinone in dilute solutions in chlorobenzene was investigated by isolation and identification of some of the reaction products. The reaction is complex; the identified products were phenyl benzoquinone, benzoyloxy benzoquinone, quinhydrone of p-benzoquinone, benzoic acid, and chlorobiphenyls. There was a considerable amount of tarry quinoid products of unspecific physical properties. Neither simple disubstituted quinoid products, nor mono- or di-ethers of hydroquinone were detected. A mechanism based on these findings has been suggested for the reaction.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/macp.1973.021640111
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  • 5
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    The interaction between polymerization initiators and inhibitors in solution, 6Part 5: A. A. Yassin, Makromol. Chem. 168, 77 (1973).. The mechanism of interaction of aroyl peroxides with hydroquinone in chloroform and acetonitrile (1975)
    New York : Wiley-Blackwell
    Die Makromolekulare Chemie 176 (1975), S. 2559-2570 
    Details
    ISSN: 0025-116X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Physik
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Der Mechanismus der Reaktion von Aroylperoxiden 2a-f Hydrochinon im polaren (Acetonitril) und unpolaren Lösungsmittel (Chloroform) wurde anhand der Isolierung und Identifizierung der Reaktionsprodukte untersucht. Die Produkte der Reaktion in Acetonitril bestehen aus p-Benzochinon, den entsprechenden aromatischen Säuren, ihren Decarboxylierungsprodukten sowie aus chinoiden Harzen, die Benzoyloxy-Gruppen ent-halten. In Chloroform ließen sich dieselben Produkte zusammen mit kristallinen chinoiden Derivaten isolieren. Letztere wurden als 2,5-Dibenzoyloxy-Derivate des p-Benzochinons identifiziert. Nur im Falle des 2,4-Dichlorbenzoylperoxids (2f) wurde ein Phenyl-Derivat und kein Ester-Derivat des p-Benzochinons gefunden. Die Ester-Derivate entstehen durch Reaktion des Aroyloxy-Kations 5 mit dem Hydrochinon-Anion (1) und nicht durch eine intramolekulare Umlagerung eines instabilen Peresters C, wie fruher angenommen
    Notizen: The mechanism of the reaction of aroyl peroxides 2a-f with hydroquinone in a polar (acetonitrile) and a nonpolar (chloroform) solvent was investigated by isolation and identification of the reaction products. In acetonitrile, the products were composed of p-benzoquinone, the corresponding aromatic acids, their decarboxylation products, and quinonoid resins containing benzoyloxy groups. In chloroform, the same products were also isolated together with crystalline quinonoid derivatives. The latter were identified to be the 2,5-dibenzoyloxy derivatives of p-benzoquinone. Only in case of 2,4-dichlorobenzoyl peroxide (2f) the quinonoid product was found to be the phenyl and not the ester derivative of p-benzoquinone. The ester derivatives are formed by interaction of the aroyloxy cation 5 with the hydrochinone anion (1) and not through an intramolecular rearrangement of an unstable perester C, previously assumed for such reactions.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/macp.1975.021760908
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  • 6
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    Copolymerization of acrylonitrile with maleamic acid derivatives and with carboxyphenylmaleimide (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Angewandte Makromolekulare Chemie 157 (1988), S. 43-57 
    Details
    ISSN: 0003-3146
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Physik
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Die Copolymerisation von Acrylnitril mit zwei verschiedenen N-Arylmaleinsäre-amiden als auch mit N-3-Carboxyphenylmaleimid wurde in Dimethylformamid mit Azobisisobutyronitril als Initiator ausgeführt. Die Copolymerisationsparameter und die Q-e-Werte dieser Monomeren wurden berechnet. Die Charakterisierung der so hergestellten Copolymeren erfolgte durch Viskositätsmessungen und Thermoanalysen. Die durch Thermogravimetrie und Differentialthermoanalyse erhaltenen Werte zeigen eine Verbesserung des thermischen Verhaltens der untersuchten Copolymeren im Verbesserung des thermischen Verhaltens der untersuchten Copolymeren im Vergleich zum Poly(acrylnitril). Ein Mechanismus, der Oligomerisierung der die Rolle der Sauren Gruppen als such der Maleimideinheiten an der Oligomerisierung der Nitrilgruppen ver-deutlicht, wurde vorgeschlagen. Die hergestellten Copolymeren Zeigen eine sehr gute Affinität bezüglich basischer Farbstoffe und eine verbesserte Farbbeständigkeit gegenüber UV-Strahlung.
    Notizen: Acrylonitrile was copolymerized with two N-arylmaleamic acids and with N-3-carboxyphenylmaleimide in dimethylformamide (DMF) using azobisisobutyronitrile as initiator. The reactivity ratios and the Q-e parameters of these monomers were estimated, and the resulting copolymers were characterized by viscosity measurements and thermal analysis. Thermogravimetry and differential thermal analysis data showed an improvement in the thermal behaviour of the investigated copolymers compared with that of poly(acrylonitrile). Mechanisms illustrating the role of both the acidic group and the maleimide ring in the nitrile oligomerization were proposed. The produced copolymers showed an excellent affinity towards basic dyes and better color fastness towards UV light.
    Zusätzliches Material: 5 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/apmc.1988.051570105
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  • 7
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    Copolymerization of acrylonitrile with N-substituted maleimides (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Angewandte Makromolekulare Chemie 139 (1986), S. 95-112 
    Details
    ISSN: 0003-3146
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Physik
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Acrylnitril wurde sowohl mit drei N-Arylmaleimiden als auch mit N-Octadecylmaleimid in Dimethylformamid (DMF) mit Azobisisobutyronitril als Initiator copolymerisiert. Die Copolymerisationsparameter wurden nach Fineman-Ross und nach Kelen-Tüdős bestimmt und hieraus die Q- und e-Werte der Monomeren berechnet. Die hergestellten Copolymeren wurden durch Viskositätsmessungen und Thermoanalysen charakterisiert. Die Grenzviskosität der Polymeren sinkt mit steigendem Gehalt an Maleimideinheiten. Die durch Thermogravimetrie (TG) und Differential-Thermoanalyse (DTA) erhaltenen Werte zeigen eine bemerkenswerte Verbesserung des thermischen Verhaltens der untersuchten Copolymeren. Ein Mechanismus für die Beteiligung der Maleimideinheiten an der Oligomerisierung der Nitrilgruppen wurde vorgeschlagen. Die Untersuchung der Färbeeigenschaften aller Copolymeren mit Ausnahme derer, die Octadecylmaleimid enthalten, ergab sowohl eine gute Affinität bezüglich basischer Farbstoffe als auch eine recht gute Verbesserung der Farbbeständigkeit gegen UV-Strahlung.
    Notizen: Acrylonitrile was copolymerized with three N-arylmaleimides as well as with N-octadecylmaleimide in dimethylformamide (DMF) using azobisisobutyronitrile (AIBN) as initiator. The monomer reactivity ratios were calculated by the Fineman-Ross and the Kelen-Tüdős methods from which the Q- and e-parameters of these monomers were evaluated. The prepared copolymers were characterized by viscosity measurements and thermal analysis. The intrinsic viscosity decreases by increasing the maleimide content in the copolymer. Thermogravimetry TG and differential thermal analysis (DTA) data showed a remarkable improvement in the thermal behaviour of the investigated copolymers. A mechanism for the participation of the maleimide units in the nitrile oligomerization was also proposed. The investigation of the dyeing properties of the copolymers with the exception of those containing octadecylmaleimide, showed good affinity towards basic dyes as well as an appreciable improvement in their colour fastness towards UV light.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/apmc.1986.051390110
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  • 8
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    Polymeric p-benzoquinone-tin derivatives as thermal stabilizers for rigid poly(vinyl chloride). I. Preparation of the stabilizers (1980)
    New York : Wiley-Blackwell
    Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition 18 (1980), S. 2513-2521 
    Details
    ISSN: 0360-6376
    Schlagwort(e): Physics ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The reaction of p-benzoquinone with tin tetrachloride in the absence of solvents was investigated by isolation and identification of the reaction products. This reaction leads to the formation of polymeric quinone-tin derivatives free from combined chlorine, chlorinated quinones, quinhydrone, and minute amounts of CI2 and HCI gases. The tin content varies accroding to the molar ratios of the reactants and reaches its maximum (72%) at the smallest SnCI4 ratio. The existence of the Sn-Sn bond in the polymeric derivatives was confirmed chemically and spectroscopically. A mechanism based on the formation of radical intermediates which can account for the reaction products was developed. In view of their quinonoid nature, high thermal stability, and the presence of Sn-Sn bonds, the polytin derivatives are to be investigated as radical traps in the stabilization of polymeric arcticles against radical degradation process.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/pol.1980.170180810
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 9
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    Polymeric p-benzoquinone-tin derivatives as thermal stabilizers for rigid poly(vinyl chloride). II. Evaluation of the stabilizing efficiency (1980)
    New York : Wiley-Blackwell
    Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition 18 (1980), S. 2523-2533 
    Details
    ISSN: 0360-6376
    Schlagwort(e): Physics ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The polymeric p-benzoquinone-tin derivatives obtained from the reaction of p-benzoquinone with tin tetrachloride in the absence of solvent have been investigated as thermal stabilizers for rigid PVC at 200°C by measuring the rate of dehydrochlorination. The results reveal the greater stabilizing efficiency of the investigated products in relation to dibutyltin maleate and the basic lead stabilizers commonly used in industry. Evidence has been accumulated that the quinone and metallic elements (Sn—Sn bonds) of the stabilizer participate in the stabilization process by trapping the radical intermediates of degradation and blocking the odd electron sites formed on the polymer chains. Although stabilizers with high quinone content provide greater stabilization in the early stages of degradation, their efficiency sharply decreases in subsequent stages. On the other hand, stabilizers of high tin content effectively prohibit the dehydrochlorination reaction at all stages of degradation. On an equivalent basis of metal content, the results clearly demonstrate the greater stabilizing efficiency of tin atoms when found in direct contact in the stabilizer molecule. The mechanism of stabilization suggested to account for the results obtained may be considered as additional evidence in support of the radical nature of the dehydrochlorination reaction.
    Zusätzliches Material: 8 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/pol.1980.170180811
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 10
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    Charge-transfer complexes as polymerization inhibitors. I. Amine-chloranil complexes as inhibitors for the radical polymerization of methyl methacrylate (1978)
    New York : Wiley-Blackwell
    Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition 16 (1978), S. 1475-1485 
    Details
    ISSN: 0360-6376
    Schlagwort(e): Physics ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Charge-transfer complexes of N,N-dimethylaniline (DMA) and triethylamine (TEA) with chloranil have been investigated as inhibitors for the sensitized polymerization of methyl methacrylate (MMA) in bulk and in solution. Complete inhibition is achieved by the complexes of both amines followed by retardation only in case of DMA. The higher inhibiting efficiency of the TEA complexes is attributed to their greater stability. The polymers formed in the presence of chloranil alone or its complexes with both amines are quinonoid and contain no combined nitrogen. The results support the idea that inhibition reaction involve electron transfer from the growing chains to the quinone, with formation of molecular complexes of polymeric cations and semiquinone anions. The latter are the actual inhibiting species, so that the efficiency of inhibiting depends on their concentration, which is determined by the stability of the molecular complexes formed. The inhibition reactions should accordingly be considered as oxidation-reduction processes in which the growing chains are the electron donors. The suggested mechanism affords an explanation for the great differences in the inhibiting power of a particular quinone for the polymerization of different monomers.
    Zusätzliches Material: 6 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/pol.1978.170160702
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