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    Extreme sterische Hinderung: Synthese und Struktur des Tetra(tert-butyl)phosphonium-Kations  -  ein Fall von T-Symmetrie (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 1612-1622 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Extreme Steric Hindrance: Synthesis and Structure of the Tetra(tert-butyl)phosphonium Cation  -  a Case of T-SymmetryStarting from [(CH3)3C]3P and following a series of quaternisation and ylidation steps under carefully controlled conditions, the [(CH3)3C]4P+ cation could be synthesized for the first time: [(CH3)3C]3P → [(CH3)3C]3PCH3⊕ → [(CH3)3C]3P=CH2 → [(CH3)3C]3PCH2CH3⊕ → [(CH3)3C]3-P=CHCH3 → [(CH3)3C]3PCH(CH3)2⊕ → [(CH3)3C]3P=C(CH3)2 → [(CH3)3C]4P⊕. All intermediates were isolated. The tetra(tert-butyl)phosphonium cation was further characterized in the form of the iodide and tetrafluoroborate by means of all spectroscopic methods available. An X-ray diffraction analysis of the BF4 salt showed a face-centered cubic lattice with a superstructure (space group F43c  -  Td5). The cation has T-symmetry as predicted by theoretical force field calculations with a tert-butyl twist of 14°. Due to the extreme steric hindrance, the P—C bond distances are elongated and the C—C—C angles compressed.
    Notes: Ausgehend von [(CH3)3C]3P konnte über eine Abfolge von Quartärisierungs- und Ylidierungsstufen erstmals das [(CH3)3C]4P⊕-Kation synthetisiert werden: [(CH3)3C]3P → [(CH3)3C]3PCH3⊕ → [(CH3)3C]3P=CH2 → [(CH3)3C]3PCH2CH3⊕ → [(CH3)3C]3P=CHCH3 → [(CH3)3C]3PCH-(CH3)2⊕ → [(CH3)3C]3P=C(CH3)2 → [(CH3)3C]4P⊕. Alle Zwischenprodukte wurden isoliert. Das Tetra(tert-butyl)phosphonium-Kation wurde als Iodid und Tetrafluoroborat spektroskopisch vollständig charakterisiert. Eine Röntgenbeugungsanalyse des BF4-Salzes zeigte, daß eine kubisch-flächen-zentrierte Packung mit Überstruktur vorliegt (Raumgruppe F43c  -  Td5). Das Kation besitzt die theoretisch vorhergesagte T-Symmetrie mit einem tert-Butyl-Twist von 14°. Wegen der extremen sterischen Hinderung sind überdies die P—C-Abstände verlängert und die C—C—C-Winkel verengt.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130440
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Komplexe mit Kohlenstoffsulfiden und -seleniden als Liganden, VI. (Dithiocarbonato-S,S′)palladium(II)-Komplexe durch Templat-synthese aus Pd(PR3)n und COS sowie die Kristallstruktur von (PMe2Ph)2Pd(S2CO) (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 1004-1011 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metal Complexes with Carbon Sulfides and Selenides as Ligands, VI. (Dithiocarbonato-S,S′)palladium(II) Complexes through Template Synthesis from Pd(PR3)n and COS, and the Crystal Structure of (PMe2Ph)2Pd(S2CO)The complexes Pd(PMePh2)4, Pd(PMe2Ph)4 and Pd(PiPr3)2 react with COS to give the (dithiocarbonato-S,S′)palladium(II) compounds (PR3)2Pd(S2CO) (1-3). The trimethylphosphane complex (PMe3)2Pd(S2CO) (4) is obtained by ligand displacement from 1-3 and PMe3. Compound 4 is also formed from [(PMe3)3PdH]BPh4 and COS via [(PMe3)2Pd(SOCHPMe3)]BPh4 as intermediate. The X-ray structure analysis of 2 shows a nearly square-planar coordination of the metal and also a planar dithiocarbonate ligand. The reactions of (PPh3)2Pt(η2-COS) with PMe3 or PMe2Ph lead to the formation of the (dithiocarbonato-S,S′)platinum(II) complexes (PR3)2Pt(S2CO) (5, 6).
    Notes: Die Komplexe Pd(PMePh2)4, Pd(PMe2Ph)4 und Pd(PiPr3)2 reagieren mit COS zu den (Dithiocarbonato-S,S′)palladium(II)-Verbindungen (PR3)2Pd(S2CO) (1-3). Der Trimethylphosphan-Komplex (PMe3)2Pd(S2CO) (4) ist ausgehend von 1-3 und PMe3 durch Ligandenaustausch erhältlich. Die Verbindung 4 entsteht ebenfalls aus [(PMe3)3PdH]BPh4 und COS über [(PMe3)2Pd(SOCHPMe3)]BPh4 als Zwischenstufe. Die Röntgenstrukturanalyse von 2 zeigt eine nahezu quadratisch-planare Koordination des Metalls mit einem ebenfalls planaren Dithiocarbonat-Liganden. Die Reaktionen von (PPh3)2Pt(η2-COS) mit PMe3 bzw. PMe2Ph führen zu den (Dithiocarbonato-S,S′)platin(II)-Komplexen (PR3)2Pt(S2CO) (5,6).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150316
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Synthese und Struktur kristallisierter natriumorganischer Verbindungen aus Phosphor-Yliden (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 902-911 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Structure of Crystalline Sodiumorganic Compounds from Phosphorus YlidesThe two ylides (C6H5)2P - CH = P(C6H5)2 - CH2C6H5 (4) and C6H5CH2(C6H5)2P = CH - P(C6H5)2 = CHC6H5 (5) are synthesized from (C6H5)2P - CH2 - P(C6H5)2 (1) via their corresponding benzylphosphonium salts 2 und 3. The double ylide 5 exists solely in the above conjugated form, in contrast to most other R3PCPR3 molecules, where the cumulated isomer is preferred. There is rapid proton scrambling between benzyl and benzylidene hydrogens as detected by NMR spectroscopy. 4 and 5 react with NaNH2 to form coloured sodium complexes, in which the metal is bonded via the benzylide functions. NMR spectra indicate a symmetrical coordination site for Na+ above the benzylidene ring. The coordination sphere is completed by ether and/or tetrahydrofurane molecules. In an X-ray structure analysis of 6, which crystallizes with one (C2H5)2O and one C4H8O molecule, the details of the structure were elucidated. A 23Na NMR spectrum confirms the extremely asymmetrical array of ligands at the metal center. In the e.i. mass spectrum the sodium-containing molecular ion is observed.
    Notes: Aus (C6H5)2P — CH2 — P(C6H5)2 (1) werden über die zugehörigen Benzylphosphoniumsalze 2 und 3 die beiden Ylide (C6H5)2P — CH = P(C6H5)2 — CH2C6H5 (4) und C6H5CH2(C6H5)2P = CH — P(C6H5)2 = CHC6H5 (5) synthetisiert. Letzteres existiert im Gegensatz zu anderen R3PCPR3-Molekülen ausschließlich als konjugiertes Doppel-Ylid und zeigt raschen Protonenaustausch zwischen Benzyl-und Benzylidengruppe. 4 und 5 reagieren mit NaNH2 zu tieffarbigen Natriumkomplexen, in denen das Metall über die Benzylidfunktionen gebunden ist. NMR-Spektren zeigen eine symmetrische Bindung des Metalls an den Benzylidenring an. Die Koordinationssphäre des Na+ wird durch Ether- und/oder Tetrahydrofuranmoleküle ergänzt. Eine Röntgenstrukturanalyse von 6, das aus Ether mit je 1 Molekül Ether und Tetrahydrofuran kristallisiert, klärte Details der Bindungsverhältnisse in diesen neuen natriumorganischen Verbindungen. Das 23Na-NMR-Spektrum bestätigt die außerordentlich unsymmetrische Umgebung des Metalls. Im Massenspektrum wird das natriumhaltige Molekül-Ion beobachtet.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130310
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    A new synthesis and the molecular structure of trimethyl(silylmethylene)phosphorane in the gas phase, determined by electron diffraction (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 1637-1645 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Eine neue Synthese und die Molekülstruktur von Trimethyl(silylmethylen)phosphoran durch Elektronenbeugung in der GasphaseTrimethyl(silylmethylen)phosphoran (1) entsteht in der Reaktion von H3SiCH2CH2Cl mit (CH3)3P=CH2 im Molverhältnis 1:2, wobei in einer β-Eliminierung C2H4 entwickelt und in einer Umylidierungsstufe [(CH3)4P]+Cl- gebildet wird. Die Molekülstruktur von (CH3)3P=CHSiH3 in der Gasphase wurde durch Elektronenbeugung bestimmt. Wichtigste Bindungslängen ra sind P—C = 180.7(8), P=C = 165.3(11) und Si—C = 185.2(20) pm. Die Winkel CPC der Trimethyl-phosphangruppe betragen 103.4(13)°, der Si—C = P-Winkel 123.4(8)°, in Einklang mit einer planaren Konfiguration am Ylid-C-Atom. Das Molekül besitzt eine Konformation, in der die Si—C-Bindung um 25° von der Position weggedreht ist, in der sie mit einer P—C-Bindung eclipsed steht. Die Amplitude der Drehschwingungen um die P—C-Bindung ist jedoch beträchtlich hoch.
    Notes: Trimethyl(silylmethylene)phosphorane (1) has been prepared in a reaction of H3SiCH2CH2Cl and (CH3)3P=CH2 in a molar ratio 1:2. C2H4 is evolved in a β-elimination process, followed by formation of [(CH3)4P]+Cl- in a transylidation step.  -  The molecular structure of (CH3)3P=CHSiH3 in the gas phase has been determined by electron diffraction. Principal bond lengths (ra) are: P—C = 180.7(8), P = C = 165.3(11), Si—C = 185.2(20) pm. The angles between the P—C(methyl) bonds are 103.4(13)° and the Si—C=P angle is 123.4(8)°, consistent with a planar configuration of the methylene carbon atom. The molecule adopts a conformation in which the Si—C bond is twisted 25° from a position in which it eclipses one P—C bond, but there is a large amplitude torsional vibration about the P—C bond.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130502
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Synthese und Struktur eines polyspirocyclischen Ylidkomplexes des Nickels mit vier chiralen Zentren (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 3161-3164 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Synthesis and Structure of a Polyspirocyclic Ylide complex of Nickel with four Chiral CentresThe bicyclic phosphorus ylideλ5-phosphaspiro[5.5]undec-5-ene (1) is metalated with one equivalent of methyllithium to yield 2, which reacts with bis (trimethylphosphane)nickel dichloride in a molar ratio of 2:1 to form the polyspirocyclic nickel ylide complex 3. X-ray diffraction analysis of the mononuclear complex 3 shows a centrosymmetric structure with an approximate squareplanar coordination of nickel to four chiral carbon atoms; yet the total molecule is an achiral system.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140921
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Synthese und Kristallstrukturanalyse von zweikernigen Gold(I)-Komplexen mit Bis(phosphino)methanid- und Phosphonium-bis(methylid)-Ligandbrücken (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 433-440 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Crystal structure of Binuclear Gold(I) Complexes with Bis(phosphino)methanide and Phosphonium Bis(methylide) Ligand BridgesLithiated bis(diphenylphosphino)methane reacts with chloro(trialkylphosphane)gold(I) complexes to yield a gold(I) bis(diphenylphosphino)methanide, 5a, which is assigned an oligomeric structure with equivalent gold atoms by 197 Au Mößbauer spectroscopy. Similar results are obtained for a trimethylsilyl derivative 5b. From 5a and dimethyl-, diethyl-, and di-tert-butyl-methyl-phosphonium methylide R2(CH)3P—CH2, binuclear gold(I) complexes are generated, in which the metal atoms are bridged by a bis(diphenylphosphino)methanide and a dialkylphosphonium bis-methylide ligand (6a-c). X-ray diffraction analysis of 6c shows an eight-membered metallo-cycle, where two almost linear C—Au—P moieties are linked via a phosphonium and a carbanion center. the P—C—P- group with a mean d(PC) = 174 pm PCP = 123.5(15)° is clearly ylidic, and is thus inherently different from the numerous diphosphinomethane units of “A-frame” type complexes.
    Notes: Lithiiertes Bis(diphenylphosphino)methan bildet mit Chloro(trialkylphosphan)gold(I)-Komplexen ein Gold(I)bis(diphenylphosphino)methanid, 5a, dessen 197 Au-Mößbauerspektrum eine oligomere Struktur mit äquivalenten Goldatomen nachweist. Gleiches gilt für ein Trimethylsilylderivat 5b. Aus 5a werden mit Dimethyl-, Diethyl- und Di-tert-butyl-methylphosphonium-methylid R2(CH)3P = CH2 zweikernige Gold(I)-Komplexe erhalten, in denen die Metallatome durch einen Bis(diphenylphosphino)methanid- und - einen Dialkylphosphonium-bis-methylid-Liganden verbrückt sind (6a-c). Die Röntgenbeugungsanalyse von 6c zeigt einen achtgliedrigen Metallocyclus, in dem zwei fast lineare C—Au—P-Einheiten über ein Phosphonium- und ein Carbanion-zentrum verknüpft sind. Die P—C—P-Gruppe ist mit einem gemittelten d(PC) = 174 pm und PCP = 123.5 (15)° noch eindeutig ylidisch und unterscheidet sich damit prinzipiell von der PCH2P-Einheit in den zahlreichen Diphosphinomethan-Komplexen vom “A-Frame-Typ”.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140204
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Phosphonium-benzylide und alkali-[phosphoniumbis(benzylide)]: Beispiele für salzfreie Ylide und korrespondierende Alkalikomplexe (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 608-619 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Phosphonium Benzylides and Alkali [Phosphoniumbis(benzylides)]: Salt-free Ylides and Their Corresponding alkali ComplexesPhosphonium salts R2P(CH2C6H5)2 + Br- (with R = CH3, CH2C6H5, or C6H5) were prepared from phosphane precursors with benzyl bromide and converted into the corresponding ylides R2P(CH2C6H5) = CHC6H5 (3a-c). These ylides react with lithiumalkyls to form metalation products R2P(CHC6H5)2Li (4a-c), and with NaNH2 to form the analogous sodium complexes R2P(CHC6H5)2Na (5a-c). In spectroscopic investigations a coordinative interaction of the metal with two equivalent benzylide functions is detected. Delocalization of the carbanionic charge onto the ortho und para positions of the phenyl rings favours the complexation of the larger sodium cation. The corresponding ylide complexes of potassium are also available. - The crystal structure of the solvent-free potassium derivative of (CH3)2P(CH2C6H5) = CHC6H5 (6a) could be determined by X-ray diffraction. The lattice does not contain discrete complex molecules, but is rather to be described as a coordination polymer with the metals interacting preferentially with ylidic carbanions and the negativated ortho and para carbon atoms of the benzylide rings. Conductivity measurements are showing, however, that the metal remains attached to the ylide ligand in solution, and that no significant electrolytical dissociation occurs.
    Notes: Aus Phosphanvorstufen wurden mit Benzylbromid die Phosphoniumsalze R2P(CH2C6H5)2+Br- (mit R = CH3, CH2C6H5 oder C6H5) hergestellt und in die korrespondierenden Benzyl(benzyliden)phosphorane R2P(CH2C6H5) = CHC6H5 (3a-c) übergeführt. Diese Ylide ergeben mit Lithiumalkylen Metallierungsprodukte des typs R2P(CHC6H5)2Li (4a-c), mit NaNH2 die analogen Natriumkomplexe R2P(CHC6H5)2Na (5a-c). Spektroskopische Untersuchungen zeigen eine koordinative Wechselwirkung der Metallionen mit je zwei äquivalenten Benzylidfunktionen an. Die Delokalisierung der Carbanionladung auf die o- und p-Positionen des Phenylrings begünstigt dei Komplexierung des größeren Natriumions. Auch entsprechende Ylidkomplexe des Kaliums sind zugänglich. - Das Kaliumderivat von (CH3)2P(CH2C6H5) = CHC6H5 (6a) kristallisiert solvatfrei, seine Struktur wurde durch eine Röntgenbeugungsanalyse bestimmt. Das Gitter enthält keine diskreten Komplexmoleküle, sondern ist als Koordinationspolymeres zu beschreiben, in dem die Metallatome vorzugsweise Nahordnungswechselwirkungen mit den ylidischen Carbanionen sowie mit den negativierten o- und p-C-Atomen der Benzylidringe eingehen. Leitfähigkeitsmessungen zeigen jedoch, daß das Metall in Lösung an den Ylidliganden gebunden bleibt und keine nennenswerte elektrolytische Dissoziation eintritt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140220
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Übergangsmetall-Carben-Komplexe, CXVII1) [(Arylseleno)(diethylamino)carben]pentacarbonylchrom(0)-Komplexe (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 3209-3219 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Carbene Complexes, CXVII1) [(Arylseleno)(diethylamino)carbene]pentacarbonylchromium(0)Pentacarbonyl(diethylaminocarbyne)chromium tetrafluoroborate, [CO)5CrCNEt2]BF4, (1) reacts with lithium arylselenolate, LiSeR, (3) [R = 4-C6H4CF3 (a), 4-C6H4Br (b) 4-C6H4F (c), C6H5 (d), 4-C6H4CH3 (e), 4-C6H4OCH3 (f), 1-C10H7 (g)] with addition of the selenolate anion to the carbyne carbon atom to give [(arylseleno)(diethylamino)carbene]pentacarbonylchromium(0), (CO)5Cr[C(SeR)NEt2], (4a - g). The complexes 4 were characterized by elemental analyses, spectroscopic data and in the case fo 4d additionally by an X-ray analysis. On heating in solution, 4a - g rearrange with CO-elimination and C,Cr-migration of SeR to the corresponding trans-(arylseleno)tetracarbonyl(diethylaminocarbyne)chromium complexes, trans-RSe(CO)4-CrCNEt2, (5a - g).
    Notes: Pentacarbonyl(diethylaminocarbin)chrom-tetrafluoroborat, [(CO)5CrCNEt2]BF4, (1) reagiert mit Lithium -arylselenolat, LiSeR, (3) [R = 4-C6H4CF3 (a), 4-C6H4Br (b) 4-C6H4 (c), C6H5 (d), 4-C6H4CH3 (e), 4-C6H4OCH3 (f), 1-C10H7 (g)] unter Addition des Selenolat-Anions an das Carbinkohlenstoffatom und Bildung von [Arylseleno)(diethylamino)carben]pentacarbonylchrom(0), (CO)5Cr[C(SeR)NEt2], (4a-g). Die Komplexe 4 wurden elementaranalytisch, spektroskopisch sowie im Fall von 4d zusätzlich durch eine Röntgenstrukturanalyse gesichert. Beim Erwärmen in Lösung lagern sich 4a-g unter CO-Abspaltung und C, Cr-Wanderung von SeR zu den entsprechenden trans-(Arylseleno)tetracarbonyl(diethylaminocarbin)chrom-Komplexen, trans-RSe(CO)4(CrCNEt2, (5a-g) um.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811141003
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Ein Phosphorylid mit symmetrisch mesomeriestabilisiertem sp2-Carbanion (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 91 (1979), S. 519-520 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19790910629
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Anomale nucleophile Substitution am (Chlormethyl)silan: 1,2-HydridverschiebungDiese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und vom Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 89 (1977), S. 678-679 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19770890927
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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