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    Syntheses of Cyclic Bisbibenzyl Systems (1998)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1998 (1998), S. 877-888 
    Details
    ISSN: 1434-193X
    Keywords: Natural products ; Bryophyte constituents ; Macrocycles ; Bisbibenzyls ; Total synthesis ; Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The cyclic bisbibenzyl systems Marchantin I (3), Riccardin C (4) and Isoplagiochin C (5) representing unique types of bryophyte constituents were prepared by a flexible, efficient and general synthetic approach involving the construction of biphenyl and bibenzyl units using Suzuki and Wittig protocols.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
  • 2
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    Zur Reaktion von Diarylcyclopropenonen mit Inaminen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 408-423 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Reaction of Diarylcyclopropenones with YnaminesThe reaction of diphenylcyclopropenone (1a) and other diarylcyclopropenones (1b - e) with ynamines leads to the violet 3-aminocyclopentadienones 8, 24, 28, in some cases to the blue 2-aminocyclopentadienones 35 as by-products. The structure of these compounds is proven by means of spectroscopical data and chemical reactions (i. e. independent synthesis of products 8, 35 and/or synthesis of hydrolysis products (26,31), Diels-Alder reactions giving benzene derivatives (20, 36, 37) or cycloaddition reactions leading to tropones (23)). The amino cyclopenta-dienone formation is interpreted in terms of a (2 + 3)-cycloaddition mechanism of the ynamine to the cyclopropenone C-1/C-3 bond.
    Notes: Bei der Umsetzung von Diphenylcyclopropenon (1a) und anderen Diarylcyclopropenonen (1b - e) mit Inaminen entstehen die violetten 3-Aminocyclopentadienone 8, 24, 28, als Nebenprodukte in einigen Fällen die blauen 2-Aminocyclopentadienone 35. Die Konstitution dieser Produkte wird auf spektroskopischem und chemischem Wege (direkte Synthese (8, 35) und/oder Synthese von Hydrolyseprodukten (26,31), Diels-Alder-Reaktionen zu Benzolderivaten (20, 36, 37) oder Cyclo-addition zu Troponen (23) bewiesen. Aufgrund der erhaltenen Ergebnisse ist die Aminocyclo-pentadienon-Bildung mechanistisch als (2 + 3)-Cycloaddition des Inamins an die Bindung C-1/C-3 der Cyclopropenone zu interpretieren.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130203
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Zur Reaktion von Triafulvenen mit Inaminen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 424-450 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Reaction of Triafulvenes with YnaminesThe reaction of triafulvenes 9 - 11 with ynamines 3 leads to 2-aminofulvenes (12, 20, 28, 31), which are characterized by their spectral data, the hydrolysis giving 4-methylene-2-cyclopenten-1-ones (15, 22, 30, 33) and 4-cyclopenten-1,3-diones (14) and by ring expansion to heptafulvenes (12 → 19). From 4,4-diacyltriafulvenes 11 besides fulvenes 31 1-amino-2,3-diacylbenzenes 32 are formed, the structure of which is confirmed by means of spectral data, chemical transformations and independent synthesis. The mechanism of 2-aminofulvene formation is discussed.
    Notes: Bei der Umsetzung der Triafulvene 9 - 11 mit Inaminen 3 entstehen 2-Aminofulvene (12, 20, 28, 31), die durch ihre spektroskopischen Daten, die Protonierung mit HClO4, die Hydrolyse zu 4-Methylen-2-cyclopenten-1-onen (15, 22, 30, 33) resp. 4-Cyclopenten-1,3-dionen (14) sowie die Ringerweiterung zum Heptafulvensystem mittels ADE (12 → 19) charakterisiert sind. Aus 4,4-Diacyltriafulvenen 11 werden (neben den Fulvenen 31) 1-Amino-2,3-diacylbenzole 32 gebildet, deren Konstitution durch die Spektren, chemische Abwandlung und unabhängige Synthese gesichert wird. Ein Mechanismus der 2-Aminofulvenbildung wird zur Diskussion gestellt.
    Additional Material: 12 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130204
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Zur Reaktionsweise des Cyclopropenon-Systems, 6. Reaktionen des 3-Äthoxy-1.2-diphenyl-cyclopropenylium-Kations mit C-Nucleophilen (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 319-341 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Reaktivität des 3-Äthoxy-1.2-diphenyl-cyclopropenylium-Kations (1) gegenüber C-Anionen des Malodinitrils, Cyanessigesters, Benzylcyanids etc. wird systematisch untersucht. Das Nucleophil kann sowohl am C-3 als auch am C-1 von 1 angreifen; diese Konkurrenz ist von Solvens und Substituenteneffekten determiniert. Die entstehenden Produkte - Δ1-resp. Δ2-Cyclopropen-3-äthyläther 9 bzw. 10, Methylencyclopropen-Derivate (16) oder ringoffene 1 : 1-Addukte (20) - werden in ihrer Struktur aufgeklärt und ihr Bildungsmechanismus diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020137
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Zur Reaktion von Cyclopropenonen mit Enaminen, 3. Diphenylcyclopropenthion und Enamine (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2238-2258 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Cyclopropenones with Enamines, 3. Diphenylcyclopropenethione and EnaminesDiphenylcyclopropenethione (1) reacts with enamines 7a-1to form 2-azoniabicyclo[3.1.0] hex-3-ene-3-thiolates 8, whose structure is derived from their spectral data and their chemical behaviour (protonation, alkylation, ring opening reactions, reaction with acetylenedicarboxy-late). Thermal isomerization of the betaines 8 leads to the 2,4-pentadienethioamides 31 whose structure has been spectroscopically confirmed. From stereochemical aspects of 8 and 31, it is concluded that in the reaction of 1 with 7 the formation of betaines 8 is preceded by the formation of an acyl ylide 33. The reaction mechanism is discussed.
    Notes: Diphenylcyclopropenthion (1) reagiert mit den Enaminen 7a-1 bie 0 -20°C zu den 2-Azoniabicyclo[3.1.0]hex-3-en-3-thiolaten 8, deren Konstitution aus den Spektren und dem chemischen Verhalten (Protonierung, Alkylierung, Ringöffnung, Reaktion mit Acetylendicarbonester) hervorgeht. Die Betaine 8 isomerisieren thermisch zu den 2.4-Pentadienthio-amiden 31 spektroskopisch gesicherter Struktur. Aus einigen stereochemischen Besonderheiten von 8 und 31 wird auf die Vorstufe des Acyl-ylids 33 bei der Bildung der Betaine 8 aus 1 und 7 geschlossen und der Reaktionsmechanismus diskutiert.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070709
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Zur Reaktionsweise von Methylencyclopropenen mit Diazoalkanen (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 339-349 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Mode of Reaction of Methylene Cyclopropenes with Diazo AlkanesThe reactions of diazomethane, diazoethane and 1-diazopropane with methylene cyclopropenes 8 and 15 are investigated. 8 yields pyridazine derivatives; with diazoethane the cyclic azo compound 12 is obtained as an intermediate of pyridazine formation. 15 yields pyrazolenine derivatives which are transformed thermally either to pyrazole 20 or to the cyclopropene derivatives 17a and b. The reaction mechanisms are discussed.
    Notes: Die Umsetzungen von Diazomethan, Diazoäthan und 1-Diazo-propan mit den Methylen-cyclopropenen 8 und 15 werden untersucht. 8 ergibt Pyridazin-Derivate, im Falle des Diazoäthans wird als Zwischenstufe die cyclische Azoverbindung 12 gefaßt. 15 liefert Pyrazolenin Derivate, die thermisch zum Pyrazol 20 bzw. Den Cyclopropenen 17 a und b umgewandelt werden. Die Reaktionsmechanismen werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030204
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Über o- und p-Dicyanmethylen-chinocyclopropene Synthese, Bildungsmechanismen und Eigenschaften (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 605-638 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: o- and p-(Dicyanomethylene)quinocyclopropenes. Synthesis, Mechanisms of Formation and Propertieso- and p-quinocyclopropenes of the benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, and fluorene series (9, 12-15, 29, 30b, 37, 38) are prepared a) by thermolysis of 1:1 adducts of 3-ethoxy-1.2-diaryl-cyclopropenylium cations 6 and arylmalodinitrile anions, b) by reaction of diarylcyclopropenones with arylmalodinitriles in acetic anhydride. The reaction mechanisms suggested by isolation of intermediates are discussed. - Polarography of the quinocyclopropenes shows reversible formation of a radical cation in a one-electron step. This is in agreement with calculations according to the simple HMO model, which give satisfactory correlations with polarography, u. v. and i. r. spectroscopical data.
    Notes: o- und p-Chinocyclopropene der Benzol-, Naphthalin-, Anthracen-, Phenanthren- und Fluorenreihe (9, 12-15, 29, 30b, 37, 38) werden dargestellt a) durch Thermolyse von 1:1-Addukten aus 3-Äthoxy-1.2-diaryl-cyclopropenylium-Kationen 6 und Arylmalodinitril-Anionen, b) durch Reaktion von Diarylcyclopropenonen und Arylmalodinitrilen in Acetanhydrid. Die sich aus der Isolierung von Zwischenprodukten ergebenden Reaktionsmechanismen werden diskutiert. - Durch polarographische Untersuchungen wird festgestellt, daß die Chinocyclopropene reversibel im Einelektronenschritt in ein Radikal-Kation übergehen. Dies wird durch Rechnungen nach dem einfachen HMO-Modell bestätigt, die befriedigende Korrelationen mit den polarographischen sowie UV- und IR-spektroskopischen Daten ergeben.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040229
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
    Electronic Resource
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    Alkoxy-diazenium-Salze, III. Acyldiazene durch Reaktion mit Carboxylaten (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 2889-2899 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Alkoxy-diazenium-Salze 1 bzw. 2 reagieren nach Gl. (1) mit Carboxylaten zu Aryl- oder Alkyl-acyl-diazenen 4. Die Reaktion besitzt große Variationsbreite und erlaubt die Vereinfachung der Peptidsynthese über phenyldiazen-aktivierte Carboxylgruppen. Aus 1 und Cyanat-Ionen entstehen 3-Hydroxy-1.2.4-triazole (24a-c). Die Existenz des als Zwischenstufe postulierten 1.3-Dipols 9 wird durch Abfangen mit Acetylen-dicarbonester zu Pyrazolen 27a, b wahrscheinlich gemacht.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020903
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Alkoxy-diazenium-Salze, V. Konstitutionsermittlung und Reaktionen von quartären s-Triazolo-[4.3-α]pyridin-ium-(2)-Salzen (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 3176-3191 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Es wird bewiesen, daß den aus Alkoxy-diazenium-Salzen und Pyridin, Chinolin oder Isochinolin entstehenden Quartärsalzen (23-25) die s-Triazolo[4.3-α]pyridin-Struktur zugrunde liegt. An die Salze werden reversibel Hydrid-Ionen addiert. Ringöffnung mit Hydroxyl-lonen führt zu den ursprünglichen Heterocyclen mit 2-ständiger Aryl-formyl-hydrazino-Gruppe (33, 34), die glatt zu den 2-Arylazo-heterocyclen (39, 40), oxydiert werden können. In 23, 24 wird H am C-3 (bzw. C-1) gegen D ausgetauscht. CH3 an C-3 (bzw. C-1) ermöglicht die Synthese von Enaminen (Monomethincyaninen) (56-63).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020937
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
    Electronic Resource
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    Synthese und Kernresonanzuntersuchungen asymmetrisch substituierter Methylencyclopropene. Ein Beitrag zur inneren Rotation um die C-3/C-4-Bindungsachse im Methylencyclopropen-System (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2647-2666 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and n. m. r. Spectroscopical Investigation of Asymmetrically Substituted Methylene CyclopropenesThe synthesis of asymmetrically substituted methylene cyclopropenes (e. g. 3-(diacylmethylene)-cyclopropenes 11 and 12, cyclopropenylideneanthrones 14 and other derivatives (19, 21)) and investigation of the temperature dependence of their 1H-n.m.r. spectra are reported. The variation of ΔGc≠-values with structural changes and solvent polarity is systematically investigated and the possibility of assigning a configuration to the observed rotational isomers is discussed.
    Notes: Asymmetrisch substituierte Methylencyclopropene (3-Diacylmethylen-cyclopropene 11 und 12, Cyclopropenyliden-anthrone 14 und andere Derivate (19, 21)) werden synthetisiert und ihre 1H-NMR-Spektren bei verschiedenen Temperaturen gemessen. Die Abhängigkeit der erhaltenen ΔGc≠-Werte von Struktur- und Solvensparametern wird systematisch untersucht und die Möglichkeit einer Konfigurationszuordnung der beobachteten Rotationsisomeren diskutiert.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030835
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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