ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Polar 1,4-Cycloaddition, IX. Cycloaddition of Amidomethylium Ions to Double Bond Systems. Scope and Course of the ReactionThe cycloaddition of the amidomethylium ions 2a-d to olefins leads in good yields to derivatives of 5.6-dihydro-4H-1.3-oxazine; the great versatility of this reaction is thus shown. The addition is cis-stereospecific and normally regiospecific. Further findings support the synchronous formation of the two new σ-bonds with 38 as transition state. The cycloaddition of amidomethylium ions may also be carried out by way of two „three component reactions“.
Notes:
Die Cycloaddition der Amidomethylium-Ionen 2a-d an Olefine führt in guten Ausbeuten cis-stereospezifisch und im allgemeinen richtungsspezifisch zu Derivaten des 5.6-Dihydro-4H-1.3-oxazins. Weitere Befunde sprechen für die synchrone Bildung der beiden neuen σ-Bin-dungen mit 38 als Übergangszustand. Die Cycloaddition kann außerdem in zweifacher Weise als Dreikomponenten-Reaktion durchgeführt werden. Dies zeigt die große Anwendungsbreite dieser neuartigen Diels-Alder-analogen Reaktion.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701031028
Permalink
