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  • 2000-2004  (1)
  • 1970-1974  (31)
  • 1
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    Nitril-Ylide aus Oxazolinonen-(5); Nachweis durch Abfangreaktionen und Umlagerung in 2-Aza-butadiene-(1.3) (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3816-3830 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nitrile Ylides from Oxazolin-5-ones; Detection by Adduct Formation and Rearrangement into 2-Azabuta-1.3-dienesOxazolin-5-ones undergo thermal cycloelimination of carbon dioxide to yield nitrile ylides 11 which are detected by means of adduct formation with activated dipolarophiles. In absence of dipolarophiles rearrangement to 2-azabuta-1.3-dienes (15, 16) may occur which react intramolecularly with suitable functional groups to bisenamines 18, N-alkenylpyrroles 22 and Δ1-pyrrolines 24. The 1.5-dipolar cyclisation of nitrile ylides to pyrroles is described.
    Notes: Oxazolinone-(5) zerfallen beim Erhitzen unter Cycloeliminierung von Kohlendioxid in Nitril-Ylide 11, die durch Adduktbildung mit aktivierten Dipolarophilen nachgewiesen werden. Bei Abwesenheit von Dipolarophilen kann Umlagerung in 2-Aza-butadiene-(1.3) (15, 16) eintreten, die intramolekular mit geeigneten funktionellen Gruppen zu Bis-enaminen 18, N-Alkenyl-pyrrolen 22 und Δ-Pyrrolinen 24 weiterreagieren. Die 1.5-dipolare Cyclisierung von Nitril-Yliden zu Pyrrolen wird beschrieben.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041212
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Zum Mechanismus der Dakin-West-Reaktion, III. Ringöffnung von 4-Acyl-oxazolinonen-(5) durch Carbonsäuren (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1718-1725 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Mechanism of the Dakin-West Reaction, III Ring Opening of 4-Acyloxazolin-5-ones by Carboxylic AcidsBy means of 18O-labelled compounds it was shown that in the Dakin-West reaction of N-benzoylalanine the ring opening of the intermediary 4-acyloxazolin-5-one 1a proceeds via attack of the carboxylic acid on the lactone carbonyl group. In addition, the sec. amino acid derivative N-methyl-N-(benzoyl)phenylglycine shows a considerable amount of ring opening via addition of carboxylate at C-2 of the corresponding oxo-oxazolinium intermediate 13.
    Notes: Mit Hilfe 18O-markierter Verbindungen wird gezeigt, daß bei der Dakin-West-Reaktion von N-Benzoyl-alanin die Ringöffnung des intermediär entstehenden 4-Acyl-oxazolinons 1a durch Angriff der Carbonsäure auf die Lacton-Carbonylgruppe erfolgt. Beim sek. Aminosäure-Derivat N-Methyl-N-benzoyl-phenylglycin tritt daneben in beträchtlichem Umfang Ringöffnung durch Anlagerung von Carboxylat an C-2 der entsprechenden Oxo-oxazolinium-Zwischenstufe 13 ein.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050529
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Asymmetrische Synthesen mit 2-(Trifluormethyl)-3-oxazolin-5-onen, III. Synthese von N-Pivaloyl-L-tert-leucyl-L-valin, einem Acylpeptid mit hoher Gruppenhäufung (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1019-1022 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymmetric Syntheses with 2-(Trifluoromethyl)-3-oxazolin-5-ones, IIIThe reaction of 2-(trifluoromethyl)-3-oxazolin-5-ones with chiral α-aminoacid esters proceeds with high asymmetric induction1,2). It allows the synthesis of sterically hindered L-L (or D-D) dipeptide derivatives starting from the racematc of the N-terminal amino acid. The method is demonstrated with N-pivaloyl-L-tert-leucyl-L-valine (5), which is derived from oxazolinone 1 in 66% overall yield.
    Notes: Die bei der Umsetzung von 2-(Trifluormethyl)-3-oxazolin-5-onen mit chiralen α-Amino-säure-estern auftretende hohe asymmetrische Induktion1,2) erlaubt die Synthese sterisch gehinderter L-L(oder D-D)-Dipeptid-Derivate ausgehend vom Racemat der aminoendständigen Aminosäure. Die Methode wird am Beispiel des N-Pivaloyl-L-tert-leucyl-L-valins (5) demonstriert, das aus Oxazolinon 1 in einer Gesamtausbeute von 66% erhältlich ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060336
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Fluorierte Aminosäuren, V. Reaktionen von 3.3.3-Trifluor-alanin und seine Verwendung für Peptidsynthesen (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1655-1663 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Fluoro Amino Acids, V. Reactions of 3.3.3-Trifluoroalanine and its Use for Peptide SynthesesN-Acyl derivatives and esters of 3.3.3-trifluoroalanine (1) are prepared. The formation of a cristalline dicyclohexylammonium salt and esterification with diazomethane/ether to give 2 are unusual. With bases an easily occurring elimination of HF is observed. The synthesis of dipeptide derivatives of 1 is described.
    Notes: Aus 3.3.3-Trifluor-alanin (1) werden verschiedene N-Acyl-Derivate und Ester dargestellt. Ungewöhnlich ist die Bildung eines kristallinen Dicyclohexylammonium-Salzes und die Veresterung zu 2 mit ätherischem Diazomethan. Mit Basen tritt leicht Eliminierung von HF ein. Die Synthese von Dipeptid-Derivaten, die 1 enthalten, wird beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030602
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
    Electronic Resource
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    Umwandlung von 4-Acyl-Δ2- und 2-Acyl-Δ3-oxazolonen-(5) in trisubstituierte Oxazole. Ein einfacher Zugang zu 3.3.3-Trifluor-alanin und 3.3.3-Trifluor-2-amino-propionyl-Derivaten (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 1408-1419 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conversion of 4-Acyl-2- and 2-Acyl-3-oxazolin-5-ones into Trisubstituted Oxazoles. A Simple Access to 3.3.3-Trifluoroalanine and 2-Amino-3.3.3-trifluoropropionyl Derivates4-Acyl-2- and 2-acyl-3-oxazolin-5-ones 1 and 5 on heating undergo cycloelimination of CO2 and yield trisubstituted oxazoles 2 and 6, respectively. In the latter case, substituents at positions 2 and 4 of the oxazole ring are formally interchanged. This permits a convenient synthesis of 3.3.3-trifluoroalanine and (2-amino-3.3.3-trifluoropropionyl)benzene derivatives.
    Notes: 4-Acyl-Δ2- und 2-Acyl-Δ3-oxazolone-(5) 1 bzw. 5 liefern beim Erhitzen unter Cycloeliminierung von CO2 trisubstituierte Oxazole 2 bzw. 6. Im letzteren Fall tritt dabei eine formale Vertauschung der Substituenten an den Atomen 2 und 4 des Oxazolringes ein, die zu einer einfachen Synthese des 3.3.3-Trifluor-alanins und von Derivaten des [3.3.3-Trifluor-2-amino-propionyl]-benzols benutzt wird.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040509
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Inaminen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1368-1376 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Phthalic Anhydride with YnaminesPhthalic anhydride reacts with the ynamine 3a to yield the indandione 5a or the benzoxepinone 11, depending on reaction conditions. In the presence of 4-(dimethylamino)pyridine a phthalide 7a is obtained. On heating 11 isomerizes to the indanone 14a/b, and on acid hydrolysis 11 yields the indenone 13. Stereochemistry and mechanisms of formation of the various products are discussed.
    Notes: Phthalsäureanhydrid und Diäthyl-[propin-(1)-yl]-amin (3a) liefern je nach den Reaktions-bedingungen ein Indan-dion 5a oder Benzoxepinon 11 und in Gegenwart von 4-Dimethylamino-pyridin ein Phthalid 7a. 11 wird beim Erhitzen zum Indanon 14a/b isomerisiert und liefert bei saurer Hydrolyse das Indenon 13. Stereochemie und Bildungsmechanismen der verschiedenen Verbindungen werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050428
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
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    Thermolyse von Oxazolin-5-onen, III. Unterschiedliches Thermolyseverhalten von 2- und 4-Arylthio-2-(trifluormethyl)oxazolin-5-onen: Cycloeliminierung von CO2 zu 2H-1,3-Benzothiazinen und CO-Abspaltung zu Alken-Derivaten (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2863-2869 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermolysis of Oxazolin-5-ones, III. Different Behaviour of 2- and 4-Arylthio-2-(trifluoromethyl)oxazolin-5-ones on Thermolysis: Formation of 2H-1,3-Benzothiazines and Alkene Derivatives by Cycloelimination of CO2 and loss of CO respectively4-Isopropyl-2-(trifluoromethyl)-3-oxazolin-5-one (1) reacts with arylsulfonic acid thioarylesters and triethylamine to give 2-arylthio-3-oxazolinones 2, which on heating to 150°C decompose with formation of CO2 and 2H-1,3-benzothiazines 7. Arylsulfenyl chlorides, however, give the isomeric 4-arylthio derivatives 3, which on thermolysis afford CO and 1-arylthio-2-methyl-1-(trifluoroacetamido)-1-propenes 9, a reaction without precedent in oxazolinone chemistry. Possible causes for the different thermal behaviour of 2 and 3 are discussed.
    Notes: 4-Isopropyl-2-(trifluormethyl)-3-oxazolin-5-on (1) setzt sich mit Arylsulfonsäure-thioarylestern und Triäthylamin zu 2-Arylthio-3-oxazolinonen 2 um, die beim Erhitzen auf 150°C in CO2 und 2H-1,3-Benzothiazine 7 zerfallen. Arylsulfenylchloride liefern dagegen isomere 4-Arylthio-Derivate 3, deren thermische Spaltung in CO und 1-Arylthio-2-methyl-1-(trifluoracetamido)-1-propene 9 in der Oxazolinon-Reihe bisher ohne Beispiel ist. Mögliche Gründe für das unterschiedliche thermische Verhalten von 2 und 3 werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060914
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
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    Eine einfache Synthese für N-Acylimine des Hexafluor- und symm. Dichlortetrafluoracetons (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1488-1498 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Simple Synthesis of Acylimines of Hexafluoro- and symm. DichlorotetrafluoroacetoneCarbonamides and urethanes react with hexafluoroacetone as well as dichlorotetrafluoro-acetone to yield 2-acylamino-2-hydroxy-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropanes and 2-acylamino-2-hydroxy-1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrafluoropropanes 3, respectively, which can be transformed by reaction with bis(trifluoroacetic)anhydride in presence of pyridine or quinoline to 2-acylimino-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropanes and 2-acylimino-1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrafluoropropanes 5, respectively.
    Notes: Carbonsäureamide und Urethane reagieren mit Hexafluoraceton wie auch mit symm. Dichlortetrafluoraceton zu 2-Acylamino-2-hydroxy-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropanen bzw. 2-Acylamino-2-hydroxy-1,3-dichlor-1,1,3,3-tetrafluorpropanen 3, die durch Trifluoressigsäure-anhydrid in Gegenwart von Pyridin oder Chinolin in 2-Acylimino-1,1,1,3,3,3-hexafluor-propane bzw. 2-Acylimino-1,3-dichlor-1,1,3,3-tetrafluorpropane 5 übergeführt werden können.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070509
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
    Electronic Resource
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    Asymmetrische Synthesen mit 2-Trifluormethyl-Δ3-oxazolinonen-(5), II. Umwandlung von racem. tert.-Leucin in das L-Enantiomere (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 687-690 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymmetric Synthesis with 2-(Trifluoromethyl)-3-oxazolin-5-ones, II. Conversion of Racemic tert-Leucine into the L-EnantiomerA method for the conversion of DL-α-amino acids into the D- and L-enantiomers is demonstrated with tert-leucine (1). The main step is the reaction of 2-(trifluoromethyl)-3-oxazolinone 2 with dimethyl glutamate leading to the N-(trifluoroacetyl)-L-L-dipeptide ester 3 with high asymmetric induction. The overall yield for the conversion of DL-1 into the L-form is more than 60%.
    Notes: Am Beispiel des tert.-Leucins (1) wird eine Methode zur Umwandlung von DL-α-Aminosäuren in die D- oder L-Enantiomeren aufgezeigt. Kernstück der Reaktionsfolge ist die Umsetzung von 2-Trifluormethyl-Δ3-oxazolinon 2 mit L-Glutaminsäure-dimethylester, bei der unter hoher asymmetrischer Induktion vorzugsweise der N-Trifluoracetyl-L-L-dipeptidester 3 entsteht. Die Gesamtausbeute der Überführung von DL-1 in die L-Form beträgt über 60%.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040303
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 10
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    Zum Mechanismus der Dakin-West-Reaktion, II. Acylierung von Δ2-Oxazolinonen-(5) mit Carbonsäureanhydriden/Pyridin (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3644-3652 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Mechanism of the Dakin-West Reaction, II. Acylation of Δ2-Oxazolin-5-ones by Carboxylic Anhydrides/PyridineThe acylation of Δ2-oxazolin-5-ones by carboxylic anhydrides/pyridine affords, besides 4-acyl-Δ2-oxazolinones 2, also 5-acyloxy-oxazoles 4, [N-acyl-dihydropyridyl]-Δ2-oxazolinones 5 and 2-acyl-Δ3-oxazolinones 7, which are then converted into the thermodynamically most stable acyl derivative 2 more or less easily. As a common intermediate the ion pair 6 is postulated, which explains the specific catalytic efficiency of pyridine bases in the Dakin-West reaction. In case of steric hindrance in the rearrangement 7 → 2, 7 may yield oxazoles 8 via cycloelimination of CO2. Further side reactions like acyl exchange and formation of an imidazole derivative 13 are discussed.
    Notes: Bei der Acylierung von Δ2-Oxazolinonen-(5) mit Carbonsäureanhydriden/Pyridin entstehen neben 4-Acyl-Δ2-oxazolinonen 2 auch 5-Acyloxy-oxazole 4, [N-Acyl-dihydropyridyl]-Δ2-oxazolinone 5 und 2-Acyl-Δ3-oxazolinone 7, die sich mehr oder weniger leicht in das thermodynamisch stabilste Acylderivat 2 umwandeln. Als gemeinsame Zwischenstufe wird ein Ionenpaar 6 angenommen, das die spezifische katalytische Wirksamkeit von Pyridinbasen bei der Dakin-West-Reaktion zwanglos erklärt. Ist die Umlagerung von 7 in 2 aus sterischen Gründen erschwert, so können unter Dakin-West-Bedingungen durch Cycloeliminierung von CO2 Oxazole 8 entstehen. Weitere „Störreaktionen“ wie Acylaustausch und die Bildung eines Imidazolderivates 13 werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041130
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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