ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Asymmetric Syntheses with 2-(Trifluoromethyl)-3-oxazolin-5-ones, IIIThe reaction of 2-(trifluoromethyl)-3-oxazolin-5-ones with chiral α-aminoacid esters proceeds with high asymmetric induction1,2). It allows the synthesis of sterically hindered L-L (or D-D) dipeptide derivatives starting from the racematc of the N-terminal amino acid. The method is demonstrated with N-pivaloyl-L-tert-leucyl-L-valine (5), which is derived from oxazolinone 1 in 66% overall yield.
Notes:
Die bei der Umsetzung von 2-(Trifluormethyl)-3-oxazolin-5-onen mit chiralen α-Amino-säure-estern auftretende hohe asymmetrische Induktion1,2) erlaubt die Synthese sterisch gehinderter L-L(oder D-D)-Dipeptid-Derivate ausgehend vom Racemat der aminoendständigen Aminosäure. Die Methode wird am Beispiel des N-Pivaloyl-L-tert-leucyl-L-valins (5) demonstriert, das aus Oxazolinon 1 in einer Gesamtausbeute von 66% erhältlich ist.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060336
