ISSN:
1434-4475
Keywords:
Nucleosides
;
convergent synthesis of
;
Uridines, 2-O-ethyl
;
Uridines, 2′,3′-dideoxy-3′-fluoro
;
AZT analogues
;
Human immunodeficiency virus
;
Herpes simplex virus
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung 2-O-Ethyluracil und 2-O-Ethylthymin wurden mit 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazan silyliert und in Gegenwart vonTMS-triflat mit 2,3-Dideoxy-3-fluoro-D-erythro-pentofuranosid, 3-Azido-2,3-dideoxy-D-erythro-pentofuranosid und 2,3-Dideoxy-3-phthalimido-β-D-erythro-pentofuranosederivaten zu den entsprechenden 2-O-Ethyl-Nucleosiden umgesetzt. Entfernung der Schutzgruppe mit gesättigter methanolischer Ammoniaklösung lieferte 2′,3′-Dideoxy-3′-fluor-2-O-ethyluridin; 3′-Azido-2′,3′-dideoxy-3-O-ethyl-uridin wurde durch Entschützung mit Tetrabutylammoniumfluorid in Tetrahydrofuran erhalten. 3′-Amino-2′,3′-dideoxy-3-O-ethyl-uridin konnte nur durch Behandeln des entsprechenden 3′-Azido-Nucleosids mit Triphenylphosphin in Pyridin hergestellt werden. 3′-Deoxy-2-O-ethyl-3′-fluor-thymidin (6b) zeigt geringe Aktivität gegenüber HIV-1.
Notes:
Summary 2-O-Ethyluracil and 2-O-ethylthymine were silylated with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane and condensed in the presence ofTMS triflate with 2,3-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-pentofuranoside, 3-azido-2,3-dideoxy-D-erythro-pentofuranoside, and 2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-D-erythro-pentofuranose derivatives to give the corresponding 2-O-ethyl nucleosides. Deprotection with saturated methanolic ammonia afforded the 2′,3′-dideoxy-3′-fluoro-2-O-ethyluridines, whereas 3′-azido-2′,3′-dideoxy-3-O-ethyluridine was obtained by deprotection with tetrabutylammonium fluoride in tetrahydrofuran. 3′-Amino-2′,3′-dideoxy-3-O-ethyluridine could be obtained only by treatment of the corresponding 3′-azido nucleoside with triphenylphosphine in pyridine. 3′-Deoxy-2-O-ethyl-3′-fluorothymidine (6b) showed moderate activity against HIV-1.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00807175
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