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  • 1980-1984  (3)
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    Über methylierte Nucleoside und Purine und ihre pharmakologischen Wirkungen, I. Mitteil.: Methylierung von Nucleosiden durch DiazomethanNucleinsäuren, XXII. Mitteil.; XXI. Mitteil.: B. 75; 1086 [1942] (1947)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 80 (1947), S. 401-405 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei der Methylierung von acetylierten Nucleosiden mit Diazomethan in ätherisch-methylalkoholischer Lösung werden nur die in Nachbarschaft von CO-Gruppen stehenden NH-Gruppen methyliert; gleichzeitig erfolgt die Abspaltung der Acetylgruppen. Die Isolierung des 1.3-Dimethyl-xanthosins liefert einen zusätzlichen Beweis dafür, daß als Haftstelle der Ribose am Purinring die Stellung 1 und 3 ausscheidet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19470800505
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
    Electronic Resource
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    Über methylierte Nucleoside und Purine und ihre pharmakologischen Wirkungen, II. Mitteil.: Methylierung von Nucleosiden durch DimethylsulfatNucleinsäuren, XXIII. Mitteil.; XXII, Mitteil. :B. 80, 401 [1947]. (1948)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 81 (1948), S. 307-313 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Nucleoside wurden mittels Dimethylsulfats bei verschiedenem PH methyliert. Dadurch war es erstmals möglich, die verschiedensten N-Methyl-Derivate der Nucleoside zu erhalten. Aus Adenosin wurden z.B. dargestellt bei PH 13-14: N6-Methyl-adenosin, bei PH 8-10: 1.N6-Dimethyl-adenosin, bei PH 6-7: 1-Methyl-adenosin.An freien und methylierten Purinen und Nucleosiden sowie deren Phosphorsäureestern wurden Diureseversuche sowie Blutdruckmessungen durchgeführt. Dabei wurde der Einfluß der Stellung der Methylgruppen, der Einfluß von Kohlenhydrat sowie der Einfluß von Stellung und Zahl der Phosphorsäurereste untersucht. In allen untersuchten Reihen zeigte sich eine Parallele zwischen der harntreibenden Wirkung und der auf den Blutdruck. Adenosin-triphosphorsäure besitzt neben der starken gefäßaktiven Wirkung gleichzeitig die gleiche diuretische Wirkung wie Theophyllin.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19480810406
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Über tritylsubstituierte Carbodiimide (1948)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 81 (1948), S. 426-438 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Arbeiten mit tritylsubstituierten Harnstoffen, die mit anderer Zielrichtung unternommen wurden, gaben Veranlassung zur Herstellung tritylsubstituierter Carbodiimide. Ditritylcarbodiimid und Monotritylcarbodiimid (Tritylcyanamid) wurden nach mehreren Verfahren gewonnen, insbesondere aus Cyanamid und Tritylchlorid, wodurch erstmals ein Carbodiimid aus Cyanamid zugänglich wurde. Während es gelang, einige Alkyl-und Aryltritylcarbodiimide herzustellen, konnte ein Acyltritylcarbodiimid nicht gewonnen werden. Ditritylcarbodiimid gibt in träger Reaktion in Benzol mit Eisessig lediglich den Übergang in Ditritylharnstoff, während die sonstigen Anlagerungsreaktionen von Carbodiimiden nicht eintreten; es zeigt in seinem Verhalten Ähnlichkeit mit Hexaphenylbutin. Ein Ersatz einer Trityl-Gruppe durch einen anderen Rest (Allyl, Benzyl, Phenyl) führt zu einer Erhöhung der Anlagerungsgeschwindigkeit. Durch Darstellung von Phenyltritylcyanamid bzw. Phenyltritylcarbodiimid und Benzyltritylcyanamid bzw. Benzyltritylcarbodiimid konnten 2 Isomerenpaare der Carbodiimid- bzw. Cyanamidreihe gewonnen werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19480810515
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Darstellung der 1.2.3.5-Tetraacetyl-ribose (1948)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 81 (1948), S. 51-52 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Während Versuche, aus Triacetyltritylribose den Tritylrest mittels Bromwasserstoffs in Eisessig oder verdünnter Säure abzuspalten, zur gleichzeitigen Anhydridbildung unter Entstehung der 2.3-Diacetyl-anhydroribose 〈1.5〉〈1.4〉 führten, konnte aus der erstgenannten Verbindung mittels Acetylbromids die 1.2.3.5 Tetraacetyl-ribose gewonnen werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19480810109
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Über einige peptidartig verknüpfte AminobenzoesäurenBei der Nomenklatur der in dieser Arbeit beschriebene Peptid-Verbindungen folge ich einem Vorschlag von Hrn. F. Richter, Beilstein-Institut, Frankfurt/M.-Höchst. Nach diesem wird nur die Gesamtzahl der peptidartig verknüpften Aminobenzoesäuren im Molekül gezählt und die Art der Verknüpfung durch das Suffix „-peptid“ ausgedrückt. Ich spreche Hrn. F. Richter auch an dieser Stelle meinen besten Dank für seine freundliche Beratung aus (1948)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 81 (1948), S. 215-221 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Es wird die Herstellung von Verbindungen beschrieben, die mehrmals 4-Amino-benzoesäure in peptidartiger Verknüpfung enthalten. Dazu wurde 4-Amino-benzoesäureester mit 4-Nitro-benzoylchlorid in Pyridin umgesetzt, der Nitroester reduziert und der Aminosäureester erneut in der gleichen Weise behandelt. Für die Reduktion der Nitroester erwies sich die Verwendung von Phenylhydrazin als sehr vorteilhaft. Zur Gewinnung der freien Aminosäuren wurden die Nitroester verseift und dann reduziert. Die Darstellung der Nitrosäuren gelang auch durch direkte Umsetzung von Nitrobenzoylchlorid mit Aminobenzoesäure in Aceton in Gegenwart von Dimethylanilin. Nach dieser Methode wurden auch Nitrosäuren der m-und der gemischten m-p-Reihe dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19480810306
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    Orthoamide, XXXII. Umsetzungen von tert-Butoxy-N,N,N′,N′-tetramethylmethandiamin mit NH- und CH-aciden Verbindungen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 344-357 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orthoamides, XXXII1).  -  Reactions of tert-Butoxy-N,N,N′,N-tetramethylmethanediamine with NH- and CH-acidic Compoundstert-Butoxy-N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine (1) reacts with N-formylglycine ethyl ester (2) and with N-formyl-β-alanine ethyl ester (9) to form the aminomethylene compounds 3 and 10, respectively. Glycine ester is aminomethylenated by 1 at the acidic NH2 group to give the amidine 6. Dimethylaminoformaldehyde dimethyl acetal (5) is also suitable for this reaction. On reaction with 1 the compounds 3 as well as 6 yield the amidine 4. N-Monosubstituted formamides are transformed by 1 into formamamidines 13. Reaction of isocyanoacetate 17 and 1 affords the enamine 18, whereas reaction of benzyl isonitrile with 1 gives the amidine 19. 2-Alkyl-Δ2-oxazolines 21, carboximidates 23, 25, and amidines 27 are aminomethylenated by 1 to yield the products 22, 24, 26, and 28, respectively. The vinylogous guanidinium salt 34 is obtained by reaction of 1 with N,N,N′,N′-tetramethylacetamidinium tetrafluoroborate (31a). Phosphonates 36 react with 1 to afford the enamines 37. The action of 1 on ethyl trimethylsilylacetate (39) gives rise to formation of ethyl 3-dimethylaminoacrylate (11).
    Notes: tert-Butoxy-N,N,N′,N′-tetramethylmethandiamin (1) reagiert mit N-Formylglycin-ethylester (2) und mit N-Formyl-β-alanin-ethylester (9) zu den Aminomethylenverbindungen 3 bzw. 10. Glycinethylester wird sowohl durch 1 als auch durch Dimethylaminoformaldehyd-dimethylacetal (5) an der NH2-Gruppe zu 6 aminomethyleniert. Ebenso wie 3 setzt sich auch 6 mit 1 zum Amidin 4 um. N-Monosubstituierte Formamide werden durch 1 in Formamidine 13 übergeführt. Aus Isocyanessigsäureester 17 und 1 entsteht das Enamin 18. Dagegen wird aus Benzylisonitril und 1 das Amidin 19 gebildet. 2-Alkyl-Δ2-oxazoline 21, Imidsäureester 23, 25 sowie Amidine 27 ergeben mit 1 die Aminomethylenierungsprodukte 22, 24, 26 bzw. 28. Das vinyloge Guanidiniumsalz 34 bildet sich aus 1 und N,N,N′,N′-Tetramethylacetamidinium-tetrafluoroborat (31a). Phosphonsäureester 36 liefern bei der Einwirkung von 1 die Enamine 37. Die Umsetzung von Trimethylsilylessigsäure-ethylester (39) mit 1 führt zu 3-Dimethylaminoacrylsäure-ethylester (11).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800303
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
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    Orthoamide, XXXIII. Beiträge zur Chemie von Bis(dialkylamino)acetonitrilen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 358-371 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orthoamides, XXXIII1).  -  Contributions to the Chemistry of Bis(dialkylamino)acetonitrilesBis(dialkylamino)acetonitriles 2a - d react with acetyl chloride and antimony pentachloride to give N,N,N′,N′-tetraalkylformamidinium hexachloroantimonates 5a - d. Reaction of p-nitrophenol with 2a, b affords N,N,N′,N′-tetraalkylformamidinium salts 8a, b, while reaction of aromatic aldehydes 11 with compounds 2 gives aryl(dialkylamino)acetonitriles 12. Phenyl isothiocyanate reacts with the nitriles 2a - c to give 1:1 adducts for which the structure of N,N,N′,N′-tetraalkylformamidinium cyano-N-(phenyl)thioformamidates 19 is proposed. N,N,N′,N′-Tetraalkylformamidinium p-toluenesulfonates 30a, b have been prepared from nitriles 2a, b and methyl p-toluenesulfonate (28). Alkylation of 2c with 28 at higher temperatures affords 1,1-dimethylpiperidinium p-toluenesulfonate (34) and a small amount of (1-piperidinyl)malonodinitrile (33). The nitrile 2a reacts with CH acidic compounds such as ethyl cyanoacetate, malonodinitrile and benzyl cyanide to form the enamines 38.
    Notes: Bis(dialkylamino)acetonitrile 2a - d reagieren mit Acetylchlorid und Antimonpentachlorid zu N,N,N′,N′-Tetraalkylformamidinium-hexachloroantimonaten 5a - d. Bei der Einwirkung von p-Nitrophenol auf 2a, b entstehen die N,N,N′,N′-Tetraalkylformamidiniumsalze 8a, b. Aromatische Aldehyde 11 setzen sich mit den Verbindungen 2 zu Aryl(dialkylamino)acetonitrilen 12 um. Phenylisothiocyanat bildet mit den Nitrilen 2a - c Addukte im Molverhältnis 1:1, für deren Aufbau die Struktur von N,N,N′,N′-Tetraalkylformamidinium-[cyan-N-(phenyl)thioformimidaten] 19 vorgeschlagen wird. Die N,N,N′,N′-Tetraalkylformamidinium-(p-toluolsulfonate) 30a, b werden aus den Nitrilen 2a, b und p-Toluolsulfonsäure-methylester (28) dargestellt. Bei höheren Reaktionstemperaturen entsteht aus 2c und 28 1,1-Dimethylpiperidinium-(p-toluolsulfonat) (34) neben einer geringen Menge (1-Piperidinyl)malonodinitril (33). Das Nitril 2a setzt sich mit CH-aciden Verbindungen wie Cyanessigsäure-ethylester, Malonodinitril und Benzylcyanid zu den Enaminen 38 um.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800304
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Orthoamide, XXXIV. Synthesen mit Vinylidendiaminen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 372-388 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orthoamides, XXXIV1).  -  Syntheses with VinylidenediaminesVinylidenediamines 2a, c have been prepared from 1-ethoxyvinylamine 4 and dimethylamine or pyrrolidine, respectively. Heating of 2a and formamidinium acetate affords 4-amino-5-pyrimidinecarbonitrile (7b). Acylation of 2a with acid chlorides or acid anhydrides gives vinylidenediamines 11. The vinylidenediamines 2b and 11 are alkylated by dimethyl sulfate and triethyloxonium tetrafluoroborate, respectively, at the oxygen of the carbonyl group to give the iminium compounds 12 which, on treatment with alkali alkoxides, yield the 1,3-butadienes 13a, b or the vinylogous urea acetals 18a, b. Reaction of morpholine with 13a affords the 1,3-butadiene-1,1,3-triamine 19. CH acidic compounds (malonodinitrile, ethyl cyanoacetate, p-nitrobenzyl cyanide, and nitromethane) react with 13a to give the push-pull substituted 1,3-butadienes 20. In the same way the 1,3-butadiene 23 has been obtained from 22 and malonodinitrile. The pyrimidines 25 and 26 have been prepared from 13a and 18a and amidines or guanidines, respectively. Reaction of 18a with phenylhydrazine gives a mixture of the isomeric pyrazoles 29 and 30. Hydroxylamine reacts with 18a to yield the 1,2-oxazole 31. Reaction of isocyanates and phenyl isothiocyanate with 13a affords the acylated 1,3-butadienes 32. On heating 32a undergo cyclization to furnish the α-pyridone 33, while thermolysis of 32e affords the γ-pyridone 37. On treatment with methyl isothiocyanate 13a and b undergo cyclization to yield the α-pyridinethiones 38.
    Notes: Die Vinylidendiamine 2a, c werden aus dem 1-Ethoxyvinylamin 4 und Dimethylamin bzw. Pyrrolidin dargestellt. Beim Erhitzen von 2a mit Formamidiniumacetat bildet sich 4-Amino-5-pyrimidincarbonitril (7b). Die Verbindung 2a wird mit Carbonsäurechloriden oder -anhydriden acyliert, wobei die Vinylidendiamine 11 entstehen. Dimethylsulfat bzw. Triethyloxonium-tetrafluoroborat alkylieren die Vinylidendiamine 2b und 11 am Sauerstoff der Carbonylgruppe, die gebildeten Iminiumsalze 12 setzen sich mit Alkalialkoholaten zu 1,3-Butadienen 13a, b oder vinylogen Harnstoff-acetalen 18a, b um. Morpholin überführt 13a in das 1,3-Butadien-1,1,3-triamin 19. CH-acide Verbindungen (Malonodinitril, Cyanessigsäure-ethylester, p-Nitrobenzylcyanid und Nitromethan) reagieren mit 13a zu den „push-pull“-substituierten 1,3-Butadienen 20. In gleicher Weise wird aus 22 und Malonodinitril das 1,3-Butadien 23 erhalten. Die Pyrimidine 25 und 26 werden aus 13a bzw. 18a und Amidinen oder Guanidinen dargestellt. Phenylhydrazin setzt sich mit 18a zu einem Gemisch der isomeren Pyrazole 29 und 30 um. Das 1,2-Oxazol 31 kann durch Einwirkung von Hydroxylamin auf 18a gewonnen werden. Isocyanate und Phenylisothiocyanat ergeben bei der Umsetzung mit 13a die acylierten 1,3-Butadiene 32. Beim Erhitzen cyclisiert 32a zum α-Pyridon 33. Die Thermolyse von 32e liefert das γ-Pyridon 37. Methylisothiocyanat cyclisiert 13a, b zu den α-Pyridinthionen 38.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800305
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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