ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Nucleotides, XII1). - Synthesis and Properties of Trinucleoside Diphosphates with Thymidine, 2′-Deoxyadenosine, and 1-(2′-Deoxy-α- and 1-(2′-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)lumazines as Building BlocksHerrn Prof. Dr. H. Bredereck in Verehrung zum 75. Geburtstag gewidmet.A series of new trinucleotide diphosphates (31 - 36, 45 -48) containing lumazine or its 6,7-dimethyl- or 6,7-diphenyl derivative, respectively, as aglycones at the 3′-end have been synthesized by the phosphotriester method. The various intermediates in protected (19 - 24, 37 - 40) and partially deblocked forms (25 - 30, 41 - 44) have been isolated, purified by chromatography and characterized by spectroscopic methods. Intramolecular interactions in the free trinucleoside diphosphates 31-35 and 45 - 48 have been studied by determination of hypochromicities and measurement of CD spectra. Enzymatic cleavages by phosphodiesterases revealed a structure-dependent decrease of the rate of hydrolysis of the internucleotidic linkage on degradation from the 3′-end using snake venom phosphodiesterase. The experimental findings are discussed.
Notes:
Nach der Phosphotriester-Methode werden eine Reihe neuer Trinucleosiddiphosphate (31-36, 45-48) synthetisiert, die alle am 3′-Ende als Aglykon Lumazin bzw. sein 6,7-Dimethyl- oder 6,7-Diphenyl-Derivat tragen. Die verschiedenen Zwischenprodukte in geschützter (19 -24, 37-40) und partiell deblockierter Form (25-30, 41-44) werden isoliert, chromatographisch gereinigt und durch spektroskopische Methoden charakterisiert. In den freien Trinucleosiddiphosphaten 31-36 und 45-48 werden die intramolekularen Wechselwirkungen durch Bestimmung der Hypochromizitäten und Aufnahme der CD-Spektren untersucht. Enzymatische Spaltungen mit Phosphodiesterasen weisen eine strukturbedingte, verlangsamte Hydrolyse der Internucleotidbindung beim Abbau vom 3′-Ende her mit Schlangengift-Phosphodiesterase auf. Die experimentellen Befunde werden diskutiert.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800107
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