ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Treatment of the methanol adduct 1a of 5-diazouracil with aqueous potassium cyanide provides 6-cyanouracil (3a) with concomitant evolution of nitrogen. The reaction of aqueous hydrogen cyanide with 1 a forms 6-cyano-5-diazo-1,6-dihydrouracil (2a) which decomposes in alkaline solution to yield also 6-cyanouracil (3a) and nitrogen. In a similar way 6-cyano-1,3-dimethyluracil (3b) is obtained from the 5-diazo-1,3-dimethyluracil derivative 1b via the 6-cyanoadduct 2b. Monosubstituted diazenes are suggested as labile intermediates in this reaction.
Notes:
Einwirkung von wäßriger Kaliumcyanidlösung auf das 5-Diazouracil-Methanoladdukt 1a führt unter Stickstoffabspaltung zum 6-Cyanuracil (3a). Mit wäßrigem Cyanwasserstoff ergibt 1a zu-nächst 6-Cyan-5-diazo-1,6-dihydrouracil (2a), das in wäßrig-alkalischem Medium ebenfalls in 3a übergeht. In gleicher Weise erhält man aus dem 5-Diazo-1,3-dimethyluracilderivat 1b über das 6-Cyanaddukt 2b 6-Cyan-1,3-dimethyluracil (3b). Als instabile Zwischenprodukte dieser Reaktion werden monosubstituierte Diazene vorgeschlagen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810813
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