ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Alkaline Hydrolysis of 5-Diazouracil.Mild alkaline hydrolysis of the N1 — C6 bond of 5-diazouracil 1 or its adducts 1a, b followed by ring contraction furnish the alkali salts 2a or 2b of the cyclo-tautomeric 1-carbamoyl-4-formyl-5-hydroxy-1,2,3-triazole (2). The free compound 2 of the salt 2a in its solid state exists as chain-tautomeric N-carbamoyl-2-diazo-3-oxopropanamide (3). Hydrolysis of 2b under more drastic conditions provides the alkali salt 4b of 4-formyl-5-hydroxy-1,2,3-triazole (4). The resulting free compound in its solid state constitutes the cyclotautomeric 4-formyl-5-hydroxy-1,2,3-triazole 4. Warming of 4 in alcohol enriches the chain-tautomeric 2-diazo-3-oxopropanamide (5).
Notes:
Milde alkalische Hydrolyse des 5-Diazourazils 1 oder seiner Addukte 1a, b führt unter Spaltung der N1 — C6-Bindung und Ringverengung zu den Alkalisalzen 2a oder 2b des cyclotautomeren 1-Carbamoyl-4-formyl-5-hydroxy-1,2,3-triazols (2). Die aus dem Salz 2a erhältliche freie Verbindung 2 liegt im festen Zustand und in alkoholischer Lösung überwiegend als kettentautomeres N-Carbamoyl-2-diazo-3-oxopropanamid 3 vor. Unter schärferen Bindungen kann 2b zum Alkalisalz 4b hydrolysiert werden dessen freie Verbindung im festen Zustand als cyclotautomeres 4-Formyl-5-hydroxy-1,2,3-triazol 4 vorliegt. Durch Erwärmen von 4 in Alkohol kann man das kettentautomere 2-Diazo-3-oxopropanamid (5) anreichern.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791010
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