ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Reactions of 2,1-Benzisothiazolin-3-onesDependent on the substituent group at the nitrogen the sodium salts of thioanthranilic acids 3, availabel from isatoic anhydrides 1 and sodium hydrogen sulphide, yield on oxidation 2,1-benzisothiazolin-3-ones 4 or bis-anthranoyl disulphides 5. The latter are cyclized under special conditions to yield 4. From 4 and oxalyl chloride, 3-chloro-2,1-benzisothiazolium chlorides 7 are available which give with hydrogen sulphide the thiones 6 and with dimethyl aniline the polymethines 9. The dyestuffs 9 can also be prepared from the 3-methylthio-2,1-benzisothiazolium salts 8, obtainable by alkylation of compounds 6.
Notes:
Die aus Isatosäureanhydriden 1 und Natriumhydrogensulfid erhältlichen Natriumsalze der Thioanthranilsäure 3 liefern bei der Oxydation in Abhängigkeit vom Substituenten am Stickstoff 2.1-Benzisothiazisothiazolinone-(3) 4 oder Dianthranoyl-disulfide 5. Die 5 können unter speziellen Bedingungen zu 4 cyclisiert werden. Aus 4 sind mit Oxalychlorid 3-Chlor-2.1-benzisothiazoliumchloride 7 zugänglich, die mit Schwefelwasserstoff zu den Thionen 6 und mit Dimethyl-anilin zu den Polymethinen 9 reagieren. Die Farbstoffe 9 können auch aus den durch Alkylierung der 6 zugänglichen 3-Methylmercapto-2.1-benzisothiazoliumsalzen 8 dargestellt werden.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180118
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