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  • Articles: DFG German National Licenses  (17)
  • 1970-1974  (17)
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  • Articles: DFG German National Licenses  (17)
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  • 1
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1621-1633 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hydroxyalkylation of N.N-Dialkylcarboxamides with EpoxidesThe hydroxyalkylation of α-carbanions from N.N-dialkylcarboxamides with epoxides is demonstrated with eleven examples (1, 5, 12, 16, 18, 21, 25, 28, 32, 37, 41). Satisfactory yields are obtained with ethylene oxide and with mono- or unsymmetrically disubstituted oxiranes. Some γ-hydroxy amides were reduced with lithium aluminium hydride and the products subjected to Cope degradation.
    Notes: An elf Beispielen (1, 5, 12, 16, 18, 21, 25, 28, 32, 37, 41) wird die Hydroxyalkylierung von α-Carbanionen aus Carbonsäure-dialkylamiden mit Epoxiden in flüssigem Ammoniak beschrieben. Befriedigende Ausbeuten werden mit Äthylenoxid sowie mit mono- oder unsymmetrisch disubstituierten Oxiranen erhalten. Einige γ-Hydroxy-amide wurden mit Lithiumalanat reduziert und die Produkte nach Cope abgebaut.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2143-2155 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Enehydrazines, 4. The Reaction of Dimedone with HydrazonesIn the presence of p-toluenesulfonic acid dimedone reacts with araliphatic or aromatic hydrazones to form enehydrazones such as 4, 6, 8, and 10, which can be hydrogenated to the enehydrazines 12, 13, and 15. Under mild acid catalysis dimedone reacts with hydrazones (including aliphatic ones) to yield tetrahydroindazolinones 16 to 19, and 22 via hexahydroindazolinones such as 25 to 28.
    Notes: Dimedon bildet bei Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure mit araliphatischen oder aromatischen Hydrazonen Enhydrazone wie 4, 6, 8 und 10, die zu den Enhydrazinen 12, 13 und 15 hydriert werden können. Bei milder Säurekatalyse entstehen aus Dimedon und (auch aliphatischen) Hydrazonen über die Stufe der Hexahydro-indazolinone-(4) wie 25-28 die Tetrahydro-indazolinone 16-19 und 22.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1318-1328 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Enehydrazines, 9. 1-Alkyl-3-hydroxypyrazoles from Hydrazones or HydrazinesReaction of dimethyl acetylendicarboxylate with hydrazinen oder Alkyl hydrazonen gives the methyl 1-alkyl-3-hydroxy-5-pyrazolecarboxylats 9 and 13a-e, subsequent saponification and decarboxylation gives the 1-alkyl-3-hydroxypyrazoles 11 and 15a-e. The cyclization of 13f to lactone 19a is a structure proff. Starting from benzaldehyde hydrazones, 2-pyrazoline-4,5-dicarboxylic esters are the main products.
    Notes: Durch Umsetzung von Acetylendicarbonsäure- dimethylester mit Hydrazinen oder Alkyl-hydrazonen erhält man die 1-Alkyl-3-hydroxy-5-pyrazolcarbonsäure-methylester 9 und 13a-e, durch Verseifung und Decarboxylierung hieraus die 1-Alkyl-3-hydroxypyrazole 11 und 15a-e. Die Cyclisierung von 13f zum Lacton 19a ist strukturbeweisend. Bei Verwendung von Benzaldehyd-hydrazonen entstehen hauptsächlich 2-Pyrazolin-4,5- dicarbonsäureester.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 750-756 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Synthesis of 5α-Stigmasta-7-22,25-trien-3β-olThe ethynylcarbinol 3, obtained by the reaction of 3β-acetoxy-22,23-dinor-5α-chol-7-enaldehyde (2) with but-1-ynylmagnesium bromide, is hydrogenated to the allyl alcohol 4, which by Claisenrearrangement with the ketene-O, N-acetal 5 gives the amide 7. Reduction with lithium aluminium hydride and Cope degradation lead to the title sterol 1. The epimeric forms of 4 stereospecifically yield the two 24-epimeric sterols 1. The stereochemistry of the Claisen rearrangement is discussed.
    Notes: Das Äthinylcarbinol 3 aus 3β-Acetoxy-22.23-dinor-5α-cholen-(7)-aldehyd (2) und Butin-(1)-ylmagnesiumbromid wird zum Allylalkohol 4 hydriert, der bei der Claisen-Umlagerung mit dem keten-O.N-acetal5 das Amid 7 ergibt. Lithiumalanatreduktion und CopeAbbau führen zum Titelsterin 1. Aus den epimeren Formen von 4 erhält man in stereospezifischer Reaktion die beiden 24-epimeren Sterine 1. Die Stereochemie der Claisen-Umlagerung wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1759-1766 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Enhydrazines, 1. Symmetrical N-Methylpyrroles via EnhydrazinesA number of cyclic ketones were converted to symmetrical N-methylpyrroles in a Fischer-type reaction by treatment with N.N′-dimethylhydrazine in the presence of a weak acid catalyst. The bis-en-hydrazines postulated as intermediates could be observed in the case of β-tetralone and phenylacetaldehyde.
    Notes: Einige cyclische Ketone werden mit N.N′-Dimethyl-hydrazin in einer Fischer-analogen Reaktion unter milder Säurekatalyse zu symmetrischen N-Methyl-pyrrolen umgesetzt. Die als Zwischenstufen postulierten Bis-en-hydrazine können im Fall des β-Tetralons und des Phenyl-acetaldehyds beobachtet werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2711-2717 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Synthesis of (24(28)E)-Stigmasta-5,24(28)-dien-3β-ol and (24(28)E)-5α-Stigmasta-7,24(28)-dien-3β-olThe title compounds 1a and 2a are prepared from the 24-oxo-sterols 3 and 7 by reaction with vinylmagnesium bromide, transformation of the vinylcarbinols 4b and 8b under allyl rearrangement to the allyl iodides 6 and 9 by phosphorus triiodide and their reduction with lithium aluminium hydride. Small amounts of the Z-configurated isomers are removed chromatographically from the end products.
    Notes: Die Titelverbindungen 1a und 2a werden aus den 24-Oxo-sterinen 3 und 7 durch Reaktion mit Vinylmagnesiumbromid, Umsetzung der Vinylcarbinole 4b und 8b mit Phosphortrijodid unter Allylumlagerung zu den Allyljodiden 6 und 9 und deren Reduktion mit Lithiumalanat dargestellt. Kleine Anteile der Z-konfigurierten Isomeren werden chromatographisch von den Endprodukten abgetrennt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 3807-3813 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Enehydrazines, 5Enehydrazones from Carbonyl Activated Acetylenic CompoundsThe enehydrazones 3 are obtained from the hydrazones 2 with ethyl acetoacetate, the enehydrazones 6 and 7 with acetylene carboxylates, 10, 11 and 13 with acetylene ketones, and 15 and 18 with acetylene aldehydes. The products have E-configuration and are formed by syn-addition to the triple bond. Only in the case of phenylpropiolaldehyde (14) anti-addition followed by cyclization to the pyrazoles 16 has been observed.
    Notes: Aus den Hydrazonen 2 werden die Enhydrazone 3 mit Acetessigester, die Enhydrazone 6 und 7 mit Acetylencarbonsäureestern, 10, 11 und 13 mit Acetylen-ketonen und 15 und 18 mit Acetylen-aldehyden erhalten. Die Produkte haben E-Konfiguration und entstehen durch syn-Addition and die Dreifachbindung. Nur bei Phenylpropioladehyd (14) konnte auch anti-Addition mit nachfolgendem Ringschluß zu den Pyrazolen 16 beobachtet werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 8
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 745-750 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Enehydrazines, 7. Carbazole Derivatives from EnehydrazinesFischer ring closure of the enehydrazines 1 and 4 with cyclohexanone leads to the oxo-octa-hydrocarbazoles 2. 8, however, follows both possible pathways to 9 and 10. All products were dehydrogenated with chloranil.
    Notes: Beim Fischer-Ringschluß mit Cyclohexanon erhält man aus den Enhydrazinen 1 und 4 die Oxo-octahydrocarbazole 2, am 8 dagegen beobachtet man beide denkbaren Reaktionswege zu 9 und 10. Alle Produkte wurden mit Chloranil dehydriert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 9
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2236-2245 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Synthesis of (24S)- and (24R)-24-Ethylcholesta-5,22,25-triene-3β-ol as well as of Poriferasterol and StigmasterolThe synthesis of the naturally occurring (24S)-24-ethylcholesta-5,22,25-triene-3β-ol ((24S)-1a) and its (24R)-epimer from butynylcarbinols 2 with 1-dimethylamino-1-methoxy-1-propene in a Claisen rearrangement via the amides 4 is described. The stereochemistry of all intermediates and by-products is determined. The known hydrogenation of the products 1 leads to poriferasterol ((24R)-8a) and stigmasterol ((24S)-8a), respectively.
    Notes: Die Synthese des natürlich vorkommenden (24S)-24-Äthylcholesta-5,22,25-trien-3β-ols ((24S)-1a) und seines (24R)-Epimeren aus den Butinylcarbinolen 2 mit 1-Dimethylamino-1-methoxy-1-propen in einer Claisen-Umlagerung über die Amide 4 wird beschrieben. Die Stereochemie aller Zwischen- und Nebenprodukte wird geklärt. Die bekannte Hydrierung der Produkte 1 führt zu Poriferasterin ((24R)-8a) bzw. Stigmasterin ((24S)-8a).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1767-1773 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 10 umgesetzt.Stable enhydrazines are prepared from a number of β-diketones and β-keto esters. In Fischer-type reactions enhydrazines 3a and 3b, prepared from cyclohexane-1,3-dione and dimedone, respectively, react with cyclohexanone to form octahydrocarbazolones 5a and 5b and with 3-keto steroids to form tetrahydroindolone steroids 9a, 9b and 10.
    Notes: Aus einigen β-Diketonen und β-Ketoestern werden stabile Enhydrazine dargestellt. Die aus Cyclohexandion-(1.3) und Dimedon gewonnenen Enhydrazine 3a und 3b werden in Fischer-analogen Reaktionen mit Cyclohexanon zu den Octahydrocarbazolonen 5a und 5b und mit 3-Keto-steroiden zu den Tetrahydroindolon-steroiden 9a, 9b und 10 umgesetzt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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