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  • 1970-1974  (26)
  • Chemistry  (26)
  • 23.20 Lv
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  • 1
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    Synthese und Röntgen-Strukturanalyse von anti-1-Brom-tricyclo[5.1.0.03,5]octan-2,6-dion (anti-1-Brom-bishomochinon) (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 84 (1972), S. 170-172 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Schlagwort(e): Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19720840417
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 2
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    Synthesen von 2-Pyronen aus α, β-ungesättigten Säurechloriden und tertiären Aminen (1970)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 53 (1970), S. 2159-2175 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: A new synthesis of 2-pyrones has been developed. Two molecules of α, β-unsaturated acid chlorides (8, 12 and 18) condense, with loss of two molecules hydrogen chloride, to pairs of substituted 2-pyrones (9 and 10, 13 and 14, 19 and 20) when treated with triethyl amine in chloroform or methylene chloride at room temperature. In the case of 18, two additional products were obtained, namely the resorcinol derivative 21 and traces of the 1, 3-cyclobutanedione derivative 22. Under the same conditions the α, β-unsaturated acid chlorides 8, 15, 18 and 41 were condensed with trichloroacetyl chloride to give 6-trichloromethyl-2-pyrones (42, 43, 44 and 46). These 2-pyrones are valuable intermediates for the synthesis of 6-carboxy-2-pyrones and 6-methyl-2-pyrones.A methyl group in β-position of the α, β-unsaturated acid chloride appears to be essential for the described condensations, for the acid chlorides 16 and 17 did not yield defined products and the acid chloride 40 reacted with trichloroacetyl chloride in a very low yield. It is considered that the described reactions proceed via the 1, 4-addition of an acid chloride to a vinyl ketene or through the acylation of an intermediate anion by an acyl derivative as outlined in reaction scheme 1. The structures of the 2-pyrones were confirmed by their spectroscopic properties, summarized in table 3, and by some of their chemical transformations.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19700530829
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  • 3
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    Preparation of a 2-Methylcyclodopa Derivative (1970)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 53 (1970), S. 1937-1939 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Die Herstellung von O,O-Diacetyl-S-2-methylcyclodopa-methylester (7) durch Oxydation von S-2-Methyldopa-methylester (4) und anschliessende Reduktion und Acetylierung ist beschrieben. Im Gegensatz zu Cyclodopa (2) wird 2-Methylcyclodopa-methylester (6) am Stickstoff durch Acetanhydrid und Pyridin nicht acetyliert.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19700530745
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  • 4
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    Biosynthesis of Betalaines. On the Cleavage of the Aromatic Ring during the Enzymatic Transformation of Dopa into Betalamic Acid (1972)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 55 (1972), S. 649-658 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Bei der enzymatischen Umwandlung von 3′,4′-Dihydroxyphenylalanin (Dopa) in Betalaminsäure, in Betalain-haltigen Centrospermen, wird der aromatische Ring an der Bindung neben den beiden Hydroxylgruppen (C(4′)—-C(5′)) und nicht zwischen den Hydroxyl gruppen (C(3′)—-C(4′)) gespalten. Dies ergab sich aus dem Einbau von L-Tyrosin-[3′,5′-3H] in Betanin mit Kaktusfruchtmiaterial. Das [3H]-Betanin und das daraus durch Hydrolyse erhaltene Betanidin enthielten ∼90% des Tritiums am C(11), denn nach Behandlung des Betanins mit Prolin fanden sich ∼90% der Radioaktivität im Indicaxanthin und nur ∼10% im Cyclodopaderivat, und Behandlung des Betanidins mit CF3COOH bewirkte keine Radioaktivitätsverminderung durch 1H-3H-Austausch.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19720550240
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  • 5
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    Triasteranetrione (1973)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 56 (1973), S. 2523-2534 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Eine Synthese von Bicyclo[3.3.1]nonan-3,7,9-trion-9-(äthylen)acetal (6) durch doppelte Michael-Addition von Aceton-dicarbonsäure-dimethylester (9) an Benzochinonmono(äthylen)acetal (8) und anschliessende Verseifung und Decarboxylierung des intermediären 2,4-Dicarbomethoxy-bicyclo[3.3.1]nonan-3,7,9-trion-9-(äthylen)acetals (10) wird beschrieben. Bromierung des Triketon-monoacetals 6 mit Brom in Eisessig liefert 2α,4β,6α,8β-Tetrabrombicyclo [3.3.1]nonan-3,7,9-trion-9-(äthylen)acetal (12), dessen Konfiguration sich aus dem NMR.-Spektrum mit Hilfe von Symmetrieargumenten und aus Vergleichen von chemischen Verschiebungen ergibt. Durch Behandlung des rohen Tetrabromids (12) mit Triäthylamin entsteht ein Gemisch von 2,4-Dibrom- (13) und 2,6-Dibrom-triasteran-3,7,9-trion-9-(äthylen)acetal (14), welches sich einerseits mit Säure zu einem 1:2-Gemisch von 2,4-Dibrom- (15) und 2,6-Dibrom- triasteran-3,7,9-trion (16) hydrolysieren und andererseits mit Tri-n-butyl-zinnhydrid zu Triaste-ran-3,7,9-trion-9-(äthylen)acetal (17) reduktiv debromieren lässt. Hydrolyse des Triketon-mono-acetals (17) oder reduktive Debromierung des Triketodibromid-Gemisches (15 und 16) führt zum hochschmelzenden, in den meisten Lösungsmitteln wenig löslichen Triasteran-3,7,9-trion (4). Die Spektraleigenschaften der erwähnten Substanzen werden diskutiert und zur Bestätigung der Strukturen zugezogen.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19730560736
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  • 6
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    Hexamethyl-2-oxabicyclo [3.2.0] hepta-3,6-dienAus der Diplomarbeit von B. C. Baumann, Universität Zürich, 1971. (1971)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 54 (1971), S. 1589-1599 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Substance X, one of the three compounds obtained upon heating 5, 6-endo-epoxy-hexamethyl-bicyclo[2.2.0]hex-2-ene (11) and previously postulated by Klaus et al. [10] to be 5-acetyl-pentamethyl-bicyclo[2.1.0]pentene (9), is now shown to be hexamethyl-2-oxabicyclo[3.2.0]-hepta-3, 6-diene (10) by reinterpretation and supplementation of the spectral data and by ozonization of the dihydro derivative 16, which yields 1-acetoxy-2-acety-1-1, 2, 3, 4-tetramethyl-cyclo-butane (17). It is concluded that the Claisen equilibrium in this system lies entirely on the side of the enol ether 10; even drastic LiAIH4 conditions cannot force a reversal (10 → 9). Tetracyanoethylene adds to the enolic double bond of 10 to form the cyclo-adduct 19.
    Zusätzliches Material: 6 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19710540610
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  • 7
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    Konfigurationen und Konformationen von zwei 2,4,6,8-Tetrabrom-cyclooctan-1, 5-dionenAus der Dissertation von Jürg E. Heller, Universität Zürich, 1973. (1973)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 56 (1973), S. 723-738 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The two isomeric tetrabromides, α-isomer mp. 198° and β-isomer mp. 226° described in [1], are identified as cis, cis, trans-2, 4, 6, 8-tetrabromo-cyclooctane-1, 5-dione (2) and cis, trans, cis-2, 4, 6, 8-tetrabromo-cyclooctane-1, 5-dione (3) by an analysis of their NMR.-spectra which also allows a derivation of their preferred conformations. Both exist in solution as boat-chair conformers, the geometries of which correlate well with the IR.- and UV.-spectra.
    Zusätzliches Material: 5 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19730560217
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 8
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    The structure of Arteannuin B and its Acid Hydrolysis Product (1974)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 57 (1974), S. 602-615 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Die Struktur des Sesquiterpen-γ-Laktons Arteannuin B (1) wurde röntgenographisch und diejenige seines Hydrolyseproduktes (2) durch eine vollständige Analyse des NMR.-Spektrums ermittelt.
    Zusätzliches Material: 7 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19740570314
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  • 9
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    Isomerisierungen und Umlagerungen in Bicyclischen Systemen via cyclopropan-carbaldehyd-enamine (1974)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 57 (1974), S. 734-748 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The pyrrolidino-aminal (4) of bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-endo-carbaldehyde (3) underwent a facile (80°), mildly acid catalyzed isomerization to the corresponding exo-aminal (6), which was characterized by hydrolysis to bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-exo-carbaldehyde (7).At higher temperatures (140°), the two aminals 4 and 6 were converted smoothly to a 1:1 mixture of syn- and anti-4-(pyrrolidino-methylidene)-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene (syn- and anti-7-pyrrolidino-homofulvene1) 8 and 9. The structures of 8 and 9 were derived from spectral data. This corrects a previous interpretation by Cook et al.The endo → exo-aminal isomerization (4 → 6) is considered to occur via the enamine (5) of bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carbaldehyde (3 or 7), with which the aminals (4 and 6) are in equilibrium. The same enamine (5), a methylidene cyclopropane derivative, is thought to be the intermediate in the aminal (4 or 6) → amino-homofulvene (8 and 9) conversion, which, therefore, belongs to the vinyl-methylidene-cyclopropane rearrangement type.A cationic mechanism for the endo → exo-aminal isomerization is excluded by the discrepancy in this reaction of the pyrrolidino-aminals (13 and 15) of 6-exo-methyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-endo-carbaldehyde (12) and of bicyclo[3.1.0]hexane-6-endo-carbaldehyde (14). While the former aminal (13) is stable even under acid catalysis and at higher temperatures, the latter (15) isomerizes readily to the exo-aminal 16.The three endo-aldehydes 3, 12 and 14 were prepared by the alkali catalyzed rearrangement of the three chlorohydrins 7-endo-chloro-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-endo-ol (20ac), 7-endo-chloro-7-exo-methyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-endo-ol (20ad) and 7-endo-chloro-bicyclo[3.2.0]heptan-6-endo-ol (20bc) according to the method of Brook.The configurations of the unsaturated endo-aldehydes 3 and 12 followed from their equilibria with the corresponding 2-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene systems (23) and those of the saturated aldehydes 14 and 17 from oxidations to the corresponding carboxylic acids. The endo- and exo- isomers of the aldehydes and aminals treated in this work were readily distinguished by certain highly characteristic NMR.-signals.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19740570327
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 10
    Digitale Medien
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    The double bamford-stevens Reaction with Tricyclo [5.1.0.03,5] octane-2,6-dione (Bis-homo-p-quinoneThe prefix «homo-» before a trivial name signifies in general that the system (chain or ring) has been enlarged by one carbon member. The special case of double bond to cyclopropane modification has received individual attention in connection with Winstein's homoconjugation concept. For brevity's sake we call in the following text compounds (1) and (2) anti- and syn-bis-homo-p-quinone.). Synthesis and Reactions of 4,5-Dihydro-4,5-methano-1,7-diaza-7aH-indene (4,5-Homo-1,7a-diaza-indene)For brevity's sake we call compounds in this series homo-diaza-indenes. Other names of 5, in accord with the IUPAC-rules of nomenclature would be 7,8-dihydro-7,8-methano-pyrazolo [2,3a] pyridine or 1,10-diaza-tricyclo[5.3.0.04,6]deca-2,7,9-triene. (1974)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 57 (1974), S. 873-887 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Alkalische Zersetzung der bis-p-Toluol-sulfonylhydrazone 3 und 4 von sowohl anti- (1) wie auch syn-Bis-homo-p-chinon (2) ergab 4,5-Homo-1,7-diaza-inden (5). Das Produkt hat Eigenschaften eines Pyrazols und eines Olefins. Durch katalytische Reduktion entstand 6,7-Dihydro-4,5-homo-1,7-diaza-inden (12) und bei der Bromierung in Äthanol 3,6α-Dibrom-7β-äthoxy-4,5-homo-1,7a-diaza-inden (11). Spektroskopische Daten gaben Aufschluss über die Konstitutionen von 5, 11 und 12, über die bevorzugte Konformation von 11 und 12, und über die Konfiguration von 11.Die Umwandlung von 3 oder 4 zu 5 beinhaltet eine weitgehende Umlagerung des Ringskeletts, welche möglicherweise über das Diazo-carben 15 mit nachfolgender Fragmentierung des Cyclopropanringes zu einem Acetylen-olefin, anschliessender Cyclisierung zu einem Pyrazolring und schliesslich intramolekularer Anlagerung eines Pyrazolstickstoffatoms an die Dreifachbindung verläuft.
    Zusätzliches Material: 5 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19740570345
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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