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  • 1970-1974  (14)
  • Inorganic Chemistry  (14)
  • Photosynthesis models
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  • 1
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    Struktur der Triarymethyl-Dimeren (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1101-1106 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Structure of Triarylmethyl DimersStructure 3 is confirmed for the dimer of triphenylmethyl (1) by 13C. n.m.r. spectra of [α-13C]triphenylmethyl dimer, the synthesis of which is described. The interpretation given for the proton resonance of 1-dimer2 is also supported by the 1H. n.m.r. spectrum of tris-(4-deuterophenyl)methyl dimer. However, for 9-phenylfluorenyl dimer the hexaarylethane structure 4 is proposed on the basis of the 1H. n.m.r. spectrum.
    Notes: 13C-NMR-Spektren des [α-13C]Triphenylmethyl-Dimeren, dessen Synthese beschrieben wird, beweisen die Struktur 3 für das dimere Triphenylmethyl (1). Das 1H-NMR-Spektrum des Tris-[4-deutero-phenyl]-methyl-Dimeren bestätigt ebenfalls die Interpretation der Protonenresonanz des 1-Dimeren2 im Sinne der Formel 3. Für das 9-Phenyl-fluorenyl-Dimere wird dagegen auf Grund des 1H-NMR-Spektrums die Struktur eines echten Hexaaryläthans 4 vorgeschlagen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030414
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XVIII. Benzo[12]annulene: 5.6.11.12-Tetradehydro-tribenzo[a.e.i]cyclododecen, 11.12.15.16-Tetradehydro-dibenzo[a.e]cyclododecen und 5.6.11.12.15.16-Hexadehydro-dibenzo[a.e]cyclododecen (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1157-1167 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conjugation in Macrocyclic Systems, XVIII. Benzo[12]annulenes: 5,6,11,12-Tetradehydrotribenzo[a,e,i]cyclododecene, 11,12,15,16-Tetradehydrotribenzo[a,e]cyclododecene and 5,6,11,12,15,16-Hexadehydrodibenzo[a,e]cyclododeceneThe syntheses of the title compounds 2, 6 and 5 are reported. In 2 and 6 the resonance of the inner olefinic hydrogen is shifted to τ -0.1 and τ -0.5. The relevance of this finding for the assumption of an induced paramagnetic ring current in the geometrically analogous monocyclic dehydro[12]annulene 4 is discussed.
    Notes: Über die Synthese der Titel-Verbindungen 2, 6 und 5 wird berichtet. Bei 2 und 6 ist die Resonanz des inneren olefinischen Protons durch den Anisotropie-Effekt der beiden Drei-fachbindungen bis τ -0.1 bzw. τ -0.5 verschoben. Die Relevanz dieses Befundes für die Annahme eines induzierten paramagnetischen Ringstroms in dem geometrisch analogen monocyclischen Dehydro [12]annulen 4 wird diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030418
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Intramolekulare Wechselwirkungen zwischen Dreifachbindungen, XII. 2.2′-Bis-[alkin-(1)-yl]-biphenyle (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2310-2319 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Intramolecular Interactions of Triple Bonds, XII. 2.2′-Bis(1-alkynyl)biphenylsThe preparation of 2.2′-diethynylbiphenyl (2, R = H) was achieved by double Wittig reaction from 2.2′-bis(bromomethyl)biphenyl via 2.2′-divinylbiphenyl which by bromine addition and elimination of hydrogen bromide yielded 2 (R = H). Two other syntheses of 2 (R = H) are reported. 2 (R = H) reacted with hydrogen bromide under cross-linkage of the triple bonds to 9.10-bis(bromomethyl)phenanthrene (6). By catalytic hydrogenation 9.10-dimethylphenanthrene (5) was obtained in small yields in addition to the normal hydrogenation product 4.2.2′-Bis(1-propynyl)biphenyl (2, R = CH3) and the cyclic diacetylenes 3 (n = 2, 3 and 4) were obtained from 2 (R = H) via the dilithium acetylide by alkylation with the corresponding alkyl iodides.For 3 (n = 2) the potential barrier for the ring inversion was determined from temperature dependent 1H n.m.r. to be 17.9 ± 0.2 kcal/mole at TC = 87° (in 1-chloronaphthalene). The conformational stability of 3 (n = 2) is discussed in comparison to 1.
    Notes: Zur Darstellung von 2.2′-Diäthinyl-biphenyl (2, R = H) wurde durch doppelte Wittig-Reaktion aus 2.2′-Bis-brommethyl-biphenyl und Formaldehyd 2.2′-Divinyl-biphenyl dargestellt, das durch Brom-Addition und Bromwasserstoff-Eliminierung 2 (R = H) ergab. Zwei weitere Synthesen von 2 (R = H) werden angegeben. 2 (R = H) reagierte bei der Bromwasserstoff-Addition unter Wechselwirkung der Dreifachbindungen zu 9.10-Bis-brommethyl-phenanthren (6). Ebenso entstand bei der katalytischen Hydrierung neben dem normalen Hydrierungsprodukt 4 in geringer Ausbeute 9.10-Dimethyl-phenanthren (5).Aus 2 (R = H) wurden über das Dilithiumacetylid durch Alkylierung mit den betreffenden Alkyljodiden 2.2′-Bis-[propin-(1)-yl]-biphenyl (2, R = CH3) und die cyclischen Diacetylene 3 (n = 2, 3 und 4) erhalten.Aus der Temperaturabhängigkeit des 1H-NMR-Spektrums wurde für 3 (n = 2) die Potentialbarriere für die Ringinversion zu 17.9 ± 0.2 kcal/Mol bei TC = 87° (in 1-Chlor-naphthalin) bestimmt. Die konformative Stabilität von 3 (n = 2) im Vergleich zu 1 wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050724
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Intramolekulare Wechselwirkungen zwischen Dreifachbindungen, XI. 9.10.19.20-Tetradehydro-tetrabenzo[a.c.g.i]cyclododecen, ein makrocyclisches Diacetylen mit gekreuzten Dreifachbindungen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2290-2309 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Intramolecular Interactions of Triple Bonds, XI. 9.10.19.20- Tetradehydrotetrabenzo[a.c.g.i]cyclododecene, a Macrocyclic Diacetylene with Crossed Triple BondsFor the investigation of transannular interactions of triple bonds fixed in a crossed position and in connection with the tetrahedrane problem 9.10.19.20-tetradehydrotetrabenzo-[a.c.g.i]cyclododecene (3), a rigid macrocyclic compound with an especially short nonbonding distance between the triple bonds, was prepared from 2.2′-dilithiodiphenylacetylene by copper(II) chloride coupling. Spectroscopic properties are discussed with regard to the special structure of 3. Transannular reactions between the triple bonds are reported for the addition of bromine and hydrogene bromide to 3 to yield 8 and 9, for the reaction of 3 with ironpentacarbonyl to give the cyclobutadiene complex 11 and for the irradiation of 3. In connection with stereochemical and structural consequences to be expected for a tetrahedrane formation the 3-related macrocyclic compounds 14, 15, 16 and 18 were synthesized from the corresponding unsymmetrical diarylacetylenes 13 and 19, the preparation of which is also reported. Experiments to separate enantiomers of 3 and 14/15 and to prove a carbonskeleton rearrangement to be expected in case of an intermediate tetrahedrane formation were unsuccessful so far.The attempted preparation of 3 by coupling of 2′-iodo-2-biphenylyl-ethynylcopper yielded not 3 but surprisingly the isomeric butatriene 23. Unsuccessful experiments to synthesize 3 via the tetrabenzo [a.c.g.i]cyclododecenes 24-27 are also reported.
    Notes: Zur Untersuchung transannularer Wechselwirkungen zwischen gekreuzt fixierten Dreifachbindungen und im Zusammenhang mit dem Tetrahedran-Problem wurde 9.10.19.20-Tetradehydro-tetrabenzo[a.c.g.i]cyclododecen (3), eine starre makrocyclische Verbindung mit besonders kurzem Abstand zwischen den gekreuzten Dreifachbindungen, aus 2.2′-Dilithiodiphenylacetylen durch Kupplung mit Kupfer(II)-chlorid dargestellt. Die spektroskopischen Eigenschaften werden im Hinblick auf die besondere Struktur von 3 diskutiert. Über transannulare Verknüpfungen zwischen den Dreifachbindungen bei der Brom- und Bromwasserstoff-Addition an 3 zu 8 bzw. 9, bei der Reaktion von 3 mit Eisenpentacarbonyl zum Cyclobutadien-Komplex 11 und bei der Bestrahlung von 3 wird berichtet. Im Zusammenhang mit stereochemischen und strukturellen Konsequenzen, die für den Fall einer Tetrahedran-Bildung aus 3 zu erwarten waren, wurden die 3-verwandten Verbindungen 14, 15, 16 und 18 aus den entsprechenden unsymmetrischen Diarylacetylenen 13 und 19 synthetisiert, deren Darstellung ebenfalls mitgeteilt wird. Versuche zur Enantiomeren-Trennung bei 3 und 14/15 und zum Nachweis einer im Falle der Tetrahedran-Bildung zu erwartenden Kohlenstoffskelett-Umlagerung bei 16 verliefen bisher erfolglos.Beim Versuch der 3-Synthese durch Kupplung des 2′-Jod-biphenylyl-(2)-äthinyl-kupfers wurde nicht 3, sondern überraschenderweise das isomere Butatrien 23 erhalten. Über ergebnislose Experimente zur Darstellung von 3 über die Tetrabenzo[a.c.g.i]cyclododecene 24-27 wird berichtet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050723
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Transanulare Wechselwirkungen bei [2.2]Phanen, II. Synthesen von [2.2](4,4′)Biphenylophan, [2.2](2,7)Phenanthrenophan und [2](4,4′)Biphenylo[2](2,7)phenanthrenophan (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2190-2202 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transanular Interactions in [2.2]Phanes, II. Syntheses of [2.2](4,4′)Biphenylophane, [2.2](2,7)Phenanthrenophane and [2](4,4′)Biphenylo[2](2,7)phenanthrenophane[2.2](4,4′)Biphenylophane (1) and 5,6,17,18-tetrahydro[2.2](2,7)phenanthrenophane (2) were synthesized from the corresponding disulfones 7 and 12, resp., by vapor phase pyrolysis (500°C, 0.1 Torr). [2.2](2,7)Phenanthrenophane (3/4) was obtained by oxidation of 2 with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone. The analogous synthesis of [2](4,4′)biphenylo[2]-(2,7)phenanthrenophane (5) from 15 via 16 proves the applicability of this method for the preparation of [2.2]phanes with two different aromatic units. N.m.r., u.v., and mass spectra of the [2.2]phanes are reported. - A two-step radical mechanism is in accordance with the experimental results of the vapor phase pyrolysis of disulfones.
    Notes: [2.2](4,4′)Biphenylophan (1) und 5,6,17,18-Tetrahydro[2.2](2,7)phenanthreilophan (2) wurden aus den entsprechenden Disulfonen 7 bzw. 12 durch Dampfphasen-Pyrolyse (500°C, 0.1 Torr) erhalten. [2.2](2,7)Phenanthrenophan (3/4) entstand aus 2 durch Oxidation mit 2,3-Dichlor-5,6-dicyan-1,4-benzochinon. Die entsprechende Synthese des [2](4,4′)Biphenylo[2](2,7)-phenanthrenophans (5) aus 15 über 16 zeigt die Eignung der Dampfphasen-Pyrolyse von Disulfonen auch zur Darstellung von [2.2]Phanen mit zwei verschiedenen Aromaten-Einheiten. NMR-, U V - und Massenspektren der dargestellten [2.2]Phane werden angegeben. - Ein zweistufiger Radikalmechanismus ist mit den experimentellen Befunden bei der Dampfphasen-Pyrolyse der Disulfone in Übereinstimmung.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060713
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Transanulare Wechselwirkungen bei [2.2]Phanen, III. [2,2](2,6)Naphthalinophan und [2.2](2,6)Naphthalinophan-1,11-dien (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2203-2216 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transanular Interactions in [2.2]Phanes, III. [2.2](2,6)Naphthalinophane and [2.2](2,6)Naphthalinophane-1,11-dieneStarting from the cyclic disulfide 7 the chiral [2.2](2,6)naphthalinophane 2 was synthesized by vapor phase pyrolysis of the disulfone 8. S-analogous Stevens rearrangement of the bissulfonium salt 10 (derived from 7) yielded 12 from which [2.2](2,6)naphthalinophane-1,11-diene 4 was obtained via 13. There was no evidence for the formation of the corresponding achiral compounds 1 and 3. Catalytic hydrogenation converted 4 into 2.  -  2 was resolved into enantiomers via diastereomeric charge transfer complexes with (-)-2-(2,4,5,7-tetranitro-9-fluorenylidenaminooxy)propionic acid. On the basis of sterical models for these complexes S-chirality is proposed for (-)-2.  -  The spectroscopic properties of 2,4, and the [2.2]phanes reported in the previous paper1) are discussed under the aspect of transanular interactions and molecular deformations.
    Notes: Das chirale [2.2](2,6)Naphthalinophan 2 wurde ausgehend vom cyclischen Disulfid 7 über das Disulfon 8 durch Dampfphasen-Pyrolyse synthetisiert. Die S-analoge Stevens-Umlagerung des aus 7 erhaltenen Bis-sulfoniumsalzes 10 ergab 12, aus dem über 13 das [2.2](2,6)Naphthalinophan-1,11-dien 4 erhalten wurde. Bei diesen Synthesen war das Entstehen der achiralen Verbindungen 1 und 3 nicht nachzuweisen. Katalytische Hydrierung überführte 4 in 2.  -  Über diastereomere Charge-Transfer-Komplexe mit (-)-2-(2,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenyliden-aminooxy)propionsäure ließ sich 2 in seine Enantiomeren trennen. Anhand sterischer Modelle der Komplexe wird für (-)-;2 die S-Chiralität vorgeschlagen.  -  Die spektroskopischen Eigenschaften von 2, 4 und den in der voranstehenden Arbeit1) beschriebenen [2.2]Phanen werden unter dem Gesichtspunkt der transanularen Wechselwirkung und der Moleküldeformation diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060714
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    [1-13C] Naphthalin: Synthese, NMR-Spektren, ESR-Spektrum des Radikalanions und Automerisationsversuche„13C-NMR-Untersuchungen organisch-chemischer Reaktionen, I“. (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1095-1100 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: [1-13C]Naphthalene: Synthesis, n.m.r. Spectra, e.s.r. Spectrum of the Radical Anion and the Automerization Problem„13C-NMR-Untersuchungen organisch-chemischer Reaktionen, I“.[1-13C]Naphthalene was prepared via [1-13C]-4-phenylbutanoic acid (from 1-bromo-3-phenylpropane and [13C]carbon dioxide), [1-13C]tetralone and [1-13C]tetraline. 1H n. m. r. and 13C n. m. r. spectra are discussed as well as the e. s. r. spectrum of the [1-13C]naphthalene radical anion. By these magnetic resonance measurements it is shown that an automerization of naphthalene catalyzed by aluminium chloride does not occur under the conditions mentioned in literature10,12.
    Notes: [1-13C]Naphthalin wurde über [1-13C]-4-Phenyl-buttersäure (aus 1-Brom-3-phenyl-propan und [13C] Kohlendioxid), [1-13C]Tetralon und [1-13C]Tetralin synthetisiert. 1H-HMR-und 13C-NMR-Spektren sowie das ESR-Spektrum des Radikalanions werden diskutiert. Mit Hilfe der genannten drei magnetischen Resonanzmethoden wurde gezeigt, daß eine durch Aluminiumchlorid katalysierte Automerisation des Naphthalins unter den in der Literatur angegebenen10,12 Bedingungen nicht erfolgt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030413
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XV. Benzo[12]annulene: 5.6.11.12.17.18-Hexadehydro-tribenzo[a.e.i]cyclododecen (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1107-1118 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conjugation in Macrocyclic Systems, XV. Benzo[12]annulenes: 5,6,11,12,17,18-Hexadehydrotribenzo[a, e, i]cyclododecene5.6-Didehydrotribenzo[a,e,i]cyclododecen (6) was obtained by a double Wittig reaction with phthaldialdehyde starting from 2.2′-bis-(bromomethyl)diphenylacetylene. Bromination of 6 and HBr elimination yielded 5,6,11,12,17,18-hexadehydrotribenzo[a, e, i]cyclododecene (1). U.v., i.r., Raman and 1 H n.m.r. spectra of 1 and the e.s.r. spectrum of 1-radicalanion are discussed with regard to the rigid planar benzo[12]annulene structure of 1 and to the intramolecular interactions between the triple bonds. Experiments on isomerisation and complex formation of 1 are reported.
    Notes: 5.6-Didehydro-tribenzo[a.e.i]cyclododecen (6) wurde ausgehend von 2.2′- Bis-brommethyl-diphenylacetylen durch doppelte Wittig-Reaktion mit Phthaldehyd erhalten. Bromierung von 6 und HBr-Eliminierung ergab 5.6.11.12.17.18-Hexadehydro-tribenzo[a.e.i]cyclododecen (1). UV-, IR-, Raman-und 1H-NMR-Spektren von 1 sowie das ESR-Spektrum des 1-Radikal-anions werden unter dem Gesichtspunkt der starren ebenen Tribenzo[12]annulen-Struktur von 1 und der Intramolekularen Wechselwirkung zwischen den Dreifachbindungen diskutiert. Über Isomerisierungs-und Komplexbildungsversuche mit 1 wird berichtet.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030415
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XIX. Benzo[12]annulene: Darstellung, Stereochemie und transannulare Reaktionen von Tribenzol[a.e.i]cyclododecenen (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 1159-1169 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conjugation in Macrocyclic Systems, XIX. Benzo[12]annulenes: Syntheses, Stereochemistry and Transannular Reactions of Tribenzo[a.e.i]cyclododecenesTribenzo[a.e.i]cyclododecene (tribenzo[12]annulene, 2) was prepared by a double Wittig reaction from phthalaldehyde and the diylide from 2.2′-bis(bromomethyl)-trans-stilbene and triphenylphosphine. The structure of 4, a side-product of this reaction, has been established. The formation of 4 by [2+2+2]-cycloaddition from 5 is discussed. Attempts to prepare 5 by partial hydrogenation of 6 and 1 resulted also in the formation of 4 together with other hydrogenation products, the structures of which have been partly established. 1H n.m.r, i.r. and u.v. spectra of the compounds obtained are discussed with regard to structure and stereochemistry.
    Notes: Durch doppelte Wittig-Reaktion von Phthaldialdehyd mit dem aus 2.2′-Bis-brommethyl-trans-stilben und Triphenylphosphin erhaltenen Diylid wird Tribenzo[a.e.i]cyclododecen (Tribenzo[12]annulen, 2) dargestellt. Die Struktur der als Nebenprodukt bei der 2-Synthese erhaltenen Verbindung 4 wurde aufgeklärt. Die Bildung von 4 durch transannulare [2+2+2]-Cycloaddition aus 5 wird diskutiert. Versuche zur Darstellung von 5, durch partielle Hydrierung von 6 und 1 ergaben ebenfalls 4 neben anderen Hydrierungsprodukten, deren Struktur teilweise aufgeklärt wurde. 1H-NMR-, IR- und UV-Spektren der erhaltenen Verbindungen werden im Hinblick auf Struktur und Stereochemie diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040420
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Intramolekulare Wechselwirkungen zwischen Dreifachbindungen, V. Parallele Dreifachbindungen: 1.8-Bis-aryläthinyl-naphthaline (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 1170-1181 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Intramolecular Interactions of Triple Bonds, V. Parallel Triple Bonds: 1.8-Bis(arylethynyl)naphthalenesFor 1.8-bis(arylethynyl)naphthalenes 1a-1e, the preparation of which is described, no evidence for any stronger triple bond interaction is obtained from u. v., i. r., and 1H n.m.r. spectra. On the other hand, chemical reactivity of these compounds is determined by such an interaction: In thermal and photochemical reactions benzofluoranthenes 2 are obtained from 1; irradiation of 1e yields the azulene 3. Catalytic hydrogenation of 1 results mainly in the formation of products with acenaphthene skeleton. With iron pentacarbonyl acecyclone tricarbonyls 7a-7c are obtained instead of the cyclobutadiene complexes 6. With mercury diacetate indeno[2.1-a]phenalenes 8, 10, 11 and 15 are formed; the mechanism of this reaction is discussed.
    Notes: Für die 1.8-Bis-aryläthinyl-naphthaline 1a-1e, deren Darstellung beschrieben wird, lassen die Spektren (UV, IR, 1H-NMR) keine stärkere Wechselwirkung zwischen den parallel orientierten Dreifachbindungen erkennen. Die Reaktivität dieser Diacetylene ist dagegen weitgehend durch eine solche Wechselwirkung bestimmt: Thermisch und photochemisch werden aus 1 die Benzofluoranthene 2 erhalten; bei der Bestrahlung von 1e entsteht das Azulen 3. Katalytische Hydrierung von 1 führt überwiegend zu Produkten mit Acenapthen-Skelett. Eisenpentacarbonyl reagiert mit 1 nicht zu den Cyclobutadien-Komplexen 6, sondern zu Acecyclon-eisentricarbonylen (7a-7c). Mit Quecksilber(II)-acetat werden Indeno[2.1-a]-phenalene (8, 10, 11 und 15) erhalten; der Mechanismus dieser Reaktion wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040421
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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