ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Pyrazolidon-(3) und dessen C-Alkyl-Derivate werden am N-1 acetyliert und benzoyliert, Aus 1-Acyl-pyrazolidonen-(3) erhält man mit Dimethylsulfat in Wasser oder DMF 2-Methyl-1-acyl-pyrazolidone-(3), mit Benzylhalogeniden in Alkoholen oder Methyläthylketon 2-Benzyl-1-acyl-pyrazolidone-(3), dagegen mit Diäthylsulfat in Alkoholen, Methyläthylketon oder DMF das O-Äthyl-Derivat, z. B. 3-Äthoxy-1-benzyol-Δ-pyrazolin. Die N-2-substituierten 1-Acyl-pyrazolidone-(3) werden sauer zu 2-substituierten Pyrazolidonen-(3) hydrolysiert. Alle Strukturen sind durch kritische Diskussion des chemischen Verhaltens, der IR- und 1H-NMR. Spektren gesichert.Durch Cu-katalysierte saure Dehydrogenierung von 2-Methyl-pyrazolidon-(3) und von 2-Methyl-1-acetyl-pyrazolidon-(3) erhält man nahezu quantitativ 5-Hydroxy-1-methylpyrazol, entsprechend aus 2-Benzyl-pyrazolidon-(3) (8e) 5-Hydroxy-1-benzyl-pyrazol. Die Alkalispaltung von 8e liefert 1-(β-Carboxy-äthyl)-2-benzyl-hydrazin.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19713130112
Permalink