ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Vinyl Cations, VISolvolysis of 1-Cyclononenyl- and 1-Cyclodecenyl Trifluoromethanesulfonate1-Cyclononyl- (1a, n == 7) and 1-cyclodecenyl trifluoromethanesulfonate (1a, n == 8) are prepared from the corresponding cycloalkanones and trifluoromethanesulfonic acid anhydride. The reaction products as well as the reaction rates are determined in 50 percent aqueous ethanol. 1-Cyclononenyl- and 1-cyclodecenyl trifluoromethanesulfonate give the highest solvolytic rates of all 1-cycloalkenyl trifluoromethanesulfonates investigated so far. 1a (n == 7) reacts 55 times faster, and 1a (n == 8) 20 times faster than the comparable acyclic compound, cis-1-methylpropenyl triflate (2).
Notes:
1-Cyclononenyl- (1a, n == 7) und 1-Cyclodecenyl-trifluormethansulfonat (1a, n == 8) werden aus den entsprechenden Cycloalkanonen durch Umsetzung mit Trifluormethansulfonsäure-anhydrid dargestellt und die Solvolyseprodukte sowie die Solvolysegeschwindigkeiten in 50proz. wäßr. Åthanol bestimmt. Von den bisher untersuchten 1-Cycloalkenyl-trifluormethansulfonaten zeigen 1-Cyclononenyl- und 1-Cyclodecenyl-trifluormethansulfonat die höchsten Solvolysegeschwindigkeiten. 1a (n == 7) reagiert 55mal schneller, 1a (n == 8) 20mal schneller als die acyclische Vergleichsverbindung cis-1-Methyl-propenyltriflat (2).
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721051206
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