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Stickstoffhaltige Steroide. XXI. Isomerisierungsreaktionen der epimeren 2,3-Benzoylimino-cholestane (1968)

Drefahl, G. ; Ponsold, K. ; Klemm, D.

New York, NY : Wiley-Blackwell

Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 38 (1968), S. 168-176

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Details

ISSN: 0021-8383

Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Notizen: 2α, 3α- und 2β, 3β- Benzoylimino-cholestan werden durch Natriumjodid in siedendem Aceton zu 2′-Phenyl-(2α, 3α)-oxazolino-[5′, 4′:2, 3]-cholestan bzw. 2′-Phenyl-(2β, 3β)-oxazolino-[5′, 4′:3, 2]-cholestan umgelagert. Mit Bortrifluoridätherat in absolutem Äther bildet 2α, 3α-Benzoylimino-cholestan ebenfalls 2′-Phenyl-(2α, 3α)-oxazolino-[5′, 4′:2, 3]-cholestan. Dagegen erfolgt durch verdünnte Schwefelsäure oder Pikrinsäure in Aceton sowie durch Benzoesäureanhydrid oder Pikrinsäure in Alkohol Ringöffnung zu 2-Hydroxybzw. Alkoxybenzamiden. Die Ringschlußreaktion des diaxialen 2β-Chlor-3α-benzaminocholestan führt mit Natriumhydrogenkarbonat zum Oxazolin, während mit Kaliumhydroxid 2α, 3α-Imino-cholestan entsteht.

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19680380310

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