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  • 1965-1969  (7)
  • 1
    Electronic Resource
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    Springer
    Journal of cancer research and clinical oncology 67 (1965), S. 127-134 
    ISSN: 1432-1335
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Medicine
    Description / Table of Contents: Summary Solutions of high molecular calf-thymus-DNA were mixed with dimethyl formamide solutions of 12 cancerogenic inactive and active aromatic hydrocarbons and amines in order to study the reciprocal effect with DNA. The solutions were then dialyzed, extracted with organic solvents, and centrifuged. From the UV spectra of the solutions the following were determined: (a) the amount of “bound” compounds from the bands of aromatics above 300 mμ; (b) the extinction at 260 mμ as a measure of the DNA present in the solution. By following the extinction with increases in temperature the hyperchrome effect and the “melting point” of DNA were determined. Relationships between the data obtained and the cancerogenic activity of the compounds were not found. In addition, pyridino-[2,3∶3,4]-phenoxazon-(2) and the follicle hormone estradiol-(3,17 β) were without effect. The reciprocal effect of DNA with the mutagens, proflavin and acridine orange, was confirmed. A distinct increase of the “melting point” of DNA by means of N-phthalyl-glutaminic acid-imide was striking.
    Notes: Zusammenfassung Zur Untersuchung der Wechselwirkung mit DNA wurden Lösungen von hochmolekularer Kalbsthymus-DNA mit Dimethylformamid-Lösungen von zwölf krebserzeugend unwirksamen und wirksamen aromatischen Kohlenwasserstoffen und Aminen versetzt. Anschließend wurden die Lösungen dialysiert, mit organischen Lösungsmitteln extrahiert und zentrifugiert. Aus den UV-Spektren der Lösungen wurden bestimmt: a) aus den Banden der Aromaten oberhalb 300 mμ die Menge an “gebundener” Verbindung, b) die Extinktion bei 260 mμ als Maß für die in Lösung vorhandene DNA und durch Verfolgung der Extinktion bei Temperaturerhöhung der hyperchrome Effekt und der “Schmelzpunkt” der DNA. Beziehungen zwischen den erhaltenen Daten und der krebserzeugenden Wirksamkeit der Verbindungen wurden nicht gefunden. Ohne Effekt waren ferner Pyridino-[2,3:3,4]-phenoxazon-(2) und das Follikelhormon Östradiol(3,17 β). Bestätigt wurde die Wechselwirkung mit DNA für die Mutagene Proflavin und Acridinorange. Auffallend ist eine deutliche Erhöhung des “Schmelzpunktes” der DNA durch N-Phthalyl-glutaminsäure-imid.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Hydronaphthaline mit geminalen Methylgruppen (1.1-Dimethyl- und 1.1.2-Trimethyl-1.2-dihydro-naphthalin) oder mit angularer Methylgruppe (4a-Methyl-2.3.4.4a.5.6-hexahydronaphthalin) werden bei der Dehydrierung mit Phenanthrenchinon-(9.10) in siedendem Phenetol unter Wanderung oder Abspaltung einer quartären Methylgruppe aromatisiert. Die dabei als CH3-Kation abgespaltene Methylgruppe wird auf das bei der Dehydrierung primär entstehende Phenanthrenhydrochinon-Anion unter C- und O-Methylierung übertragen (bei 1.1-Dimethyl-1.2-dihydro-naphthalin ca. 20% C- und ca. 80% O-Methylierung, bezogen auf gebildetes Abspaltungsprodukt 1-Methyl-naphthalin). Dieselben Methylierungsprodukte entstehen auch, wenn Phenanthrenhydrochinon unter schwach basischen Bedingungen mit Methyljodid umgesetzt wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 2384-2391 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei der Semmler-Wolff-Aromatisierung der Oxime von 4-Oxo- (2) und 1-Oxo-1.2.3.4-tetrahydro-phenanthren (1) tritt eine Sauerstoff-Funktion in ortho-Stellung zur gebildeten Acetaminogruppe ein. Nach Behandlung der Reaktionsprodukte mit Alkali werden erhalten: 4-Acetamino-3-oxo-1.2.3.4-tetrahydro-phenanthren (4) bzw. 1-Acetamino-2-hydroxy-phenanthren (5) (neben 1-Acetamino-phenanthren).  -  Phenanthryl-(1)-amin kann aus 1 durch folgende Reaktionsreihe dargestellt werden: Bromierung mit Bromsuccinimid in Gegenwart von Benzoylperoxid, Umsetzung mit p-Nitro-phenylhydrazin, Hydrierung mit Raney-Nickel. Zwischenprodukt ist dabei das 1-[p-Nitro-benzolazo]-phenanthren (6), das auch aus dem p-Nitrophenylhydrazon von 1 durch Oxydation mit Mangandioxid oder durch Dehydrierung mit 2.7-Dinitro-phenanthren-chinon-(9.10) in p-Xylol erhältlich ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 684 (1965), S. 200-209 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Acetylierung von 1.2-Cyclopenteno-phenanthren (I) nach Friedel-Crafts führt zur 3-Acetyl-Verbindung, deren Oxim nach Beckmann-Umlagerung und Hydrolyse 3-Amino-1.2-cyclopenteno-phenanthren (IV) liefert; dieses kann auch über die Semmler-Wolff-Aromatisierung von 3-Oxo-1.2.3.9.10.10a-hexahydro-1.2-cyclopenteno-phenanthren (V) erhalten werden.  -  Acetylierung von 1.2.3.4-Tetrahydro-1.2-cyclopenteno-phenanthren (IX) liefert als Hauptprodukt die 9-Acetyl-Verbindung, deren Oxim durch Beckmann-Umlagerung und Dehydrierung 9-Acetamino-1.2-cyclopenteno-phenanthren (XII) ergibt.  -  Vorsichtige katalytische Dehydrierung von 1.2.3.9.10.10a-Hexahydro-1.2.-cyclopenteno-phenanthren (XIII) führt zur 5.6.7.8-Tetrahydro- (XIV) und 1.2.3.4.-4a.9.10.10a-Octahydro-Verbindung (XV).
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 692 (1966), S. 180-193 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Nitrierung von 1-Methyl-Δ1.3.5(10)-östratrienol-(17β)-acetat (1) führt zu einem Gemisch der 2-Nitro- und 4-Nitro-Verbindung (2, 3); die entsprechenden Amine (4 bzw. 5) lassen sich durch Diazotieren, Verkochen und Verseifen in 1-Methyl-Δ1.3.5(10)-östratriendiol-(2.17β) (8) und -diol-(4.17β) (9) überführen, deren östrogene Wirksamkeit untersucht wird.  -  Versuche, 1-Methyl-4-hydroxy-Δ1.3.5(10)-trien-steroide aus Δ1.4-Dienon-(3)-Verbindungen mit einer Sauerstoff-Funktion an C-4 durch Reduktion und Dienol-Benzol-Umlagerung oder aus Δ2-Enon-(4)-steroiden über das Oxim durch Semmler-Wolff-Aromatisierung darzustellen, verliefen negativ.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 700 (1966), S. 106-119 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Dehydrierung von 7-Dehydro-cholesterin (1: R = C8H17) und von Ergosterin (1: R = C9H17) mit Chloranil führt, außer zu bereits bekannten Dehydrierungsprodukten von Steroiden (Typ 3), hauptsächlich zu einem Gemisch grüner p-Chinone, die sich bevorzugt von 5.6.7.8-Tetrahydro- und 7.8-Dihydro-6aH-naphtho[1.2.3-fg]aceanthrylen-chinon-(9.12) (6 bzw. 7) ableiten. Sie entstehen durch Addition von Chloranil an die Δ7,14-Dien-Gruppierung einer Dehydrierungszwischenstufe mit anschließender HCl-Abspaltung und weiterer Dehydrierung. Als Grund für die langwellige Absorption zwischen 600 und 700 mμ werden Elektronen-Donator-Acceptor-Komplexe in Betracht gezogen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Hydronaphthaline mit geminalen oder angularen Methylgruppen (1.1-Dimethyl-1.2-dihydronaphthalin und 4a-Methyl-2.3.4.4a.5.6-hexahydro-naphthalin) werden bei Dehydrierung mit Phenanthrenchinonen in hochsiedenden Lösungsmitteln unter Wanderung (Wangner-Meerwein-Umlagerung) oder Eliminierung einer quartären Methylgruppe aromatisiert. Bei erhöhter Wasserstoffionen-Konzentration sowie bei erhöhter Anfangskonzentration der Reaktionspartner ist die Umlagerungsreaktion bevorzugt. Der Reaktionsmechanismus hängt mit dem Mechanismus der Übertragung eliminierter Methylgruppen auf das in der Reaktion entstehende Phenanthrenhydrochinon zusammen. - Bei der Aromatisierung von 1.1.2-Trimethyl-1.2-dihydro-naphthalin (8) zu 1.2-Dimethyl-naphthalin (4) entsteht auch 1.1-Dimethyl-2-methylen-1.2-dihydro-naphthalin (10), welches dasselbe Endprodukt liefert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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