ISSN:
1434-4475
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Abstract Reaction of concentrated acids with salts of N-methylthebaine at room temperature leads to the formation of the previously unreported 7,8-dehydrometathebainone (2), isolated as its methoperchlorate. In the presence of acids2 adds methanol or ethanol giving 8-methoxy- or 8-ethoxy-metathebainone methoperchlorate (10a and10c). Controlled Hofmann degradation of 4-O-methyl-7,8-dehydrometathebainone methoperchlorate (9b) yields the corresponding, deeply yellow methine (11a), giving a colourless rearrangement product with alkali.
Notes:
Zusammenfassung Durch Einwirkung konzentrierter Mineralsäuren auf N-Methylthebain-salze bei Raumtemp. konnte das bisher hypothetische 7,8-Dehydro-metathebainon (2) als Methoperchlorat isoliert werden, das in Anwesenheit von Säure Methanol bzw. Äthanol unter Bildung von 8-Methoxy- bzw. 8-Äthoxy-metathebainon-methoperchlorat (10a bzw.10c) anlagert. Durch „kontrollierten” Hofmann-Abbau von 4-O-Methyl-7,8-dehydrometathebainon-methoperchlorat (9b) erhält man das entsprechende tiefgelbe Methin (11a), das bei weiterer Umsetzung mit Lauge ein farbloses Umlagerungsprodukt liefert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00902708
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