ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Conjugation in Macrocyclic Systems, XXIX. Synthesis and Properties of Benzo [18]annuleneBenzo[18]annulene in which benzene and [18]annulene, as especially typical structures of benzenoid and non-benzenoid systems, are anellated was synthesized starting from 2 via 3, 4 (or 5), 6, and 7. Spectroscopic properties of 1 were studied under the aspect of the perturbation of the annulene conjugation by benzo-anellation. 1H NMR spectra show for 1 in comparison with 7, the immediate precursor without macrocyclic conjugation, a strong high-field shift for the internal protons and a down-field shift for the external protons, and thus prove the diatropicity of the [18]annulene system in 1.
Notizen:
Benzo[18]annulen (1), in dem Benzol und [18] Annulen als besonders typische Strukturen benzoider und nicht-benzoider aromatischer Systeme anelliert sind, wurde ausgehend von 2 über 3,4 (oder 5), 6 und 7 synthetisiert. Spektroskopische Eigenschaften von 1 wurden unter dem Gesichtspunkt der Störung der Annulen-Konjugation durch die Benzo-Anellierung untersucht. 1H-NMR-Spektren zeigen für 1 im Vergleich zu 7. der direkten Vorstufe ohne makrocyclische Konjugation, eine starke Hochfeld-Verschiebung für die inneren Protonen und eine Tieffeld-Verschiebung für die äußeren Protonen; dies beweist die Diatropie des [18]Annulen-Systems in 1.
Zusätzliches Material:
2 Ill.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121215
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