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Preparation of Kingiside from Aucubin (2000)

Weinges, Klaus ; Schick, Hartmut ; Ziegler, Hans Jürgen

Weinheim : Wiley-Blackwell

Liebigs Annalen 2000 (2000), S. 1623-1626

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Details

ISSN: 1434-193X

Schlagwort(e): Iridoid glucoside ; (8S)-Kingiside ; (8S)-Loganin ; (8S)-7-Ketologanin ; Asymmetric synthesis ; Natural products ; Chemistry ; General Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Notizen: ---The tetraacetyl derivative 8 of the naturally occurring kingiside (8a) was prepared from aucubin (1). Intermediates in the synthesis were (8S)-tetraacetyl loganin (6) and (8S)-tetraacetyl-7-ketologanin (7), whose free (8R)-epimers occur in many different plants (Caprifoliaceae, Loganiaceae). The 13C NMR spectrum allows the structure to be unequivocally identified.

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