ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Glycosyl Imidates, 35. - Synthesis of a Cerebroside Having a (4E,8E)-Sphingadienine Moiety from Tetragonia tetragonoides with Antiulcerogenic ActivityThe natural cerebroside 1a possessing antiulcerogenic activity and its diastereomer 1b were readily synthesized by the azidosphingosine glycosylation method. The required (4E,8E)-azidosphingadienine 12 was obtained from (4E)-tetradecenyl bromide (7) and 2,4-O-benzylidene-D-threose (9) by Wittig reaction, subsequent azide introduction and benzylidene group removal. For the glucosylation the corresponding 3-O-benzoyl derivative 15 was prepared; it provided with the trichloroacetimidate 16 as glucosyl donor the desired β-D-glucopyranosyl derivative 17 in high yield. Deprotection and azido group reduction afforded compound 19 with a free amino group. N-Acylation with both enantiomers of 2-hydroxypalmitic acid (using the derivatives 20a,b) yielded after deacetylation compounds 1a and 1b, respectively.
Notes:
Das natürlich vorkommende Cerebrosid 1a, das antiulcerogene Wirkung besitzt, und das Diastereomere 1b wurden mit Hilfe der Azidosphingosin-Glycosylierungsmethode synthetisiert. Das erforderliche (4E,8E)-Azidosphingadienin 12 wurde aus (4E)-Tetradecenylbromid (7) und 2,4-O-Benzyliden-D-threose (9) durch Wittig-Reaktion, anschließende Azid-Einführung und Benzylidenabspaltung erhalten. Zur Glucosylierung wurde das 3-O-Benzoylderivat 15 hergestellt, das mit Trichloracetimidat 16 als Glucosyldonor das erwartete β-D-Glucopyranosylderivat 17 in hoher Ausbeute lieferte. Entacylierung und Reduktion der Azidgruppe führte zur Aminoverbindung 19. N-Acylierung mit beiden Enantiomeren der 2-Hydroxypalmitinsäure (unter Verwendung der Derivate 20a,b) lieferte nach Acetylgruppen-Abspaltung die Verbindungen 1a bzw. 1b.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819880709
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