ISSN:
0009-2940
Keywords:
Nitriles
;
Spiro compounds
;
Propellanes
;
Indan derivatives
;
Cycloaddition
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthese with Nitriles, LXXXII1). - On spiro [indan-pyrans] and Indene-propellanes - Adducts of 2-(Diccyanomethylene)-1,3-indandione with 1,3-Dicarbonyl CompoundsThe reactivity of 2-(dicyanomethylene)-1,3-indandione (1) towards 1,3-dicarbonyl compounds depends strongly on the nature of the CH acidic component. While the reaction with dimedone yields a spiro[chromene-4,2′indan] (2), indene-propellanes (3) are formed with acetoacetic esters. Adducts of acetylacetone and benzoylacetic acid ethyl ester to 1 have been identified as spiro[indan-2,2′-pyrans] (4). The propellane structure 3 is proven by X-ray analysis. Adducts 6 of CH acidic components with 3-(dicyanomethylene)-2-indolones 5 are used for reference measurements.
Notes:
2-(Dicyanmethylen)-1,3-indandion (1) zeigt gegenüber 1,3-Dicarbonylverbindungen ein überraschend differenziertes Reaktionsverhalten, das von der CH-aciden Komponente abhängt. Während mit Dimedon ein Spiro[chromen-4,2′-indan] (2) entsteht, führt die Reaktion mit Acetessigsäure-ethyl- bzw. -tert-butylester zur Bildung der Inden-propellane 3. Die Addukte von Acetylacaton und Benzoylessigsäure-ethylester an 1 erweisen sich als Spiro[indan-2,2′-pyrane] (4). Die Propellanstruktur 3 wird durch eine Röntgenkristallstrukturanalyse abgesichert. Addukte 6 CH-acider Komponenten an 3-(Dicyanmethylen)-2-indolone 5 werden für Vergleichsmessungen verwendet.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220716
Permalink
