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    Thermolabile Kohlenwasserstoffe, II: Der Einfluß der Ringgröße auf die Thermolyse von 1,1′-Diphenyl,1′-bicycloalkylen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 1369-1383 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Thermolabile Hydrocarbons, II: Ring Size Effects on the Rates of Thermolysis of 1,1′-Diphenyl-1,1′-bicycloalkyls1,1′-Diphenyl-1,1′-bicycloalkyls 1 with the ring size n = 3-8 were prepared and their rates of thermal decomposition were determined. An unprecedented large ring size effect on the rates (factor 1014 for 1 n = 3 and n = 8 at 220°C) was observed. In Addition to I-Strain effects steric repulsions of non-bonded groups, like F-strain, are made responsible for the main part of the ring size effect according to models and by comparison with the ring size effect on the thermal decomposition of 1,1′-diphenyl-azocycloalkanes 6.
    Notizen: 1,1′-Diphenyl-1,1′-bicycloalkyle 1 mit der Ringgröße n= 3-8 wurden synthetisiert und die Geschwindigkeiten der Thermolyse bestimmt. Die Ringgröße hat einen ungewöhnlich großen Einfluß auf die Zerfallskonstanten (Faktor 1014 zwischen 1 n = 3 und n = 8 bei 220°C), der nicht allein durch unterschiedlichen I-strain gedeutet werden kann. Mit der Ringgröße zunehmende abstoßende Wechselwirkungen im Bereich der van-der-Waals-Radien nicht miteinander verbundener Gruppen von der Art des Front-strains werden aus Modellbetrachtungen und dem Vergleich mit den Thermolysekonstanten der 1,1′-Diphenyl-azocycloalkane 6 für den Hauptteil der sterischen Beschleunigung verantwortlich gemacht.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090419
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    Thermolabile Kohlenwasserstoffe, XXI. Zusammenhänge zwischen thermischer Stabilität und Spannung nichtsymmetrisch hochverzweigter Kohlenwasserstoffe (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2238-2249 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Thermolabile Hydrocarbons, XXI. Relationships between Thermal Stability and Strain of Non-Symmetrical Highly Branched HydrocarbonsThe pyrolysis reaction of 20 hydrocarbons 3 into radicals 4 and tert-butyl radicals was investigated by product analysis and kinetics. It is shown that the same relationships between the free enthalpies of activation and the strain energies observed earlier for the cleavage of symmetrically substituted CC bonds are valid for the cleavage of unsymmetrical substituted bonds. The introduction of the new concept „strain energy of dissociation“ (difference in strain between the ground state 3 and the residual strain in the radical fragments 4 and 5) has proven to be particularly useful. It is now possible to predict the rate of homolytic cleavage of almost all simple CC bonds by force field calculations.
    Notizen: Die thermische Zerfallsreaktion von 20 Kohlenwasserstoffen 3 zu den Radikalen 4 und tert-Butylradikalen (5) wurde präparativ und kinetisch untersucht. Die früher für die thermische Spaltung symmetrisch substituierter C — C-Bindungen festgestellten quantitativen Beziehungen zwischen den freien Aktivierungsenthalpien und den Spannungsenthalpien können auf unsymmetrisch substituierte C — C-Bindungen übertragen werden. Die Einführung des Begriffs der „Dissoziationsspannung“ (Differenz von Grundzustandsspannung und Restspannung in den radikalischen Bruchstücken) hat sich als besonders vorteilhaft erwiesen. Durch einfache Kraftfeldrechnungen kann nun die thermische Spaltungsgeschwindigkeit der meisten einfachen aliphatischen CC-Bindungen vorausgesagt werden.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160615
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    Thermolabile Hydrocarbons, XXVII. 2,3-Di-1-adamantyl-2,3-dimethylbutane; Long Bonds and Low Thermal Stability (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 4665-4673 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Thermolabile Kohlenwasserstoffe, XXVII. 2,3-Di-1-adamantyl-2,3-dimethylbutan; lange Bindungen und geringe thermische StabilitätDie Titelverbindung 2 wurde durch Wurtz-Synthese dargestellt und eine Kristallstrukturanalyse durchgeführt. Die Strukturdaten des sehr stark deformierten Molekülgerüstes - drei benachbarte CqCq-Bindungen sind länger als 164 pm, CqCqCq-Bindungswinkel sind bis 118° aufgeweitet - werden durch Rechnungen mit dem MM 2-Kraftfeld sehr gut wiedergegeben. Nach den Kraftfeldrechnungen ist 2 der am stärksten gespannte, nach kinetischen Messungen der thermisch labilste Vertreter der bereits früher bearbeiteten CqCq-Alkane.
    Notizen: The title compound 2 was prepared by a Wurtz procedure. Its highly deformed structure was determined by X-ray analysis and matched with high precision by MM 2 force field calculations. The three neighbouring CqCq bonds are longer than 164 pm and the CqCqCq bond angles are 118°. According to MM 2 calculations and a kinetic investigation 2 is the most strained and least stable member of the CqCq alkane series investigated previously2).
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851181203
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    Thermolabile Kohlenwasserstoffe, XXII. Thermolyse symm. Tetraalkyldiarylethane und Resonanzstabilisierung der α,α-Dialkylbenzylradikale (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 1748-1764 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Thermolabile Hydrocarbons, XXII. Thermolysis of symm. Tetraalkyldiarylethanes and the Resonance Energy of α,α-Dialkylbenzyl RadicalsThe products and the activation parameters for the thermolysis reactions of the hydrocarbons 1 - 10 were determined. From correlations between δG† and the ground state strain Hsp or the change in strain during the dissociation process Dsp10) the steric accelleration of this reaction was analyzed quantitatively. A comparison of this analysis with a corresponding correlation for simple Cq - Cq alkanes8) results in a resonance energy of 8.4 ± 1.1 kcal · mol-1 for α,α-dialkylbenzyl radicals. The origin of the appreciable variation of δS† in this series and for the poorer precision of δH†/Hsp correlations is discussed.
    Notizen: Die Produkte und die Aktivierungsparameter der Thermolyse der Kohlenwasserstoffe 1 - 10 wurden bestimmt. Die sterische Beschleunigung des Zerfalls dieser Verbindungen in die Radikale 11 wurde aus der Korrelation der δG†-Werte mit der Grundzustandsspannung Hsp bzw. der Dissoziationsspannung Dsp10) quantitativ analysiert. Durch Vergleich dieser Analyse mit der entsprechenden Korrelation der Thermolysedaten einfacher Cq - Cq-Alkane8) ergibt sich für tert. Benzylradikale eine Resonanzenergie von 8.4 ± 1.1 kcal · mol-1. Die Ursachen der beachtlichen Schwankung der δS†-Werte in dieser Reihe und der geringen Präzision der δH†/Hsp-Korrelationen werden diskutiert.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170509
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  • 5
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    Substituenteneffekte auf die C-C-Bindungsstärke, 8. Standardbildungsenthalpien und Spannungsenthalpien von 1,1,2,2-Tetraethylethylenglykol-dimethylether und D,L-1,2-Dimethyl-1,2-diphenylethylenglykol-dimethylether (1990)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 123 (1990), S. 1365-1368 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Heats of combusion ; Heats of sublimation ; Methoxy group, steric demand of ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Effects of Substituents on the Strength of C - C Bonds, 81. - Heats of Formation and Strain of 1,1,2,2-Tetraethylethylene Glycol Dimethyl Ether and D,L.-1,2-Dimethyl-l,2-diphenylethylene Glycol Dimethyl EtherThe heats of combustion of the title compounds 1 and 2 were measured calorimetrically with the result (kcal mol -1, s. d. in parentheses) ΔH°c = - 1880.1 (± 0.6) and - 2373.3 (± 1.4). The heat of vaporisation of 1 ΔHv = 14.3 (± 0.3) and the heat of sublimation of 2 ΔHsub = 27.2 (± 0.5) were derived from their temperature dependance of the vapor pressure. The latter were determined between 30 and 80°C using a flow method. The resulting standard heats of formation ΔH°t(g) = -122.4 (± 0.7) and -43.8 (±1.5) for 1 and 2 correspond to a strain enthalpy (s) of 15.9 and 8.0 kcal mol-1, respectively. The steric strain of the dimethoxyethanes 1 and 2 is about one fourth lower than the strain of the corresponding dimethylethanes 3 and 4 bearing the same substituents. Thus, a methoxy group causes less steric stress than a methyl group.
    Zusätzliches Material: 6 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19901230627
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  • 6
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    Substituenteneffekte auf die C—C-Bindungsstärke, 10. Resonanzstabilisierung von Alkylradikalen durch zwei geminale Cyangruppen (1991)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 124 (1991), S. 1191-1198 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Bond cleavage ; C—C kinetics of ; Radicals, stability of ; Geminal substituents, energetic interaction of ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Effects of Substituents on the Strength of C-C Bonds, 10. - Resonance Stabilization of Alkyl Radicals by Two Geminal Cyano GroupsThe activation parameters of the homolytic cleavage of the Cq - Cq bonds of several dialkylated malonodinitriles (2-5) and of 1,1,2,2-tetracyanoethane (7) and the heat of dissociation of 6 in solution have been determined. Together with the ground state strain of the radical precursors (obtained from the heats of combustion or EFF calculations) the steric influence on the dissociation process has been determined. The resonance stabilization energy of α,α'-dicyanoalkyl radicals then calculated was (12.4 ± 0.9) kcal/mol. This result is discussed within the concept of capto-dative stabilization. The destabilizing interaction of two geminal cyano groups is apparently the same in the ground state of 2 - 7 and the radicals generated from them.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19911240535
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  • 7
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    Substituenteneffekte auf die C—C-Bindungsstärke, 14. Kinetische und thermodynamische Stabilität von 2,3-Bis(dialkylamino)-1,4-diketonen  -  Stabilisierungsenergie capto-dativ substituierter a-Dialkylamino-a-Carbonylalkyl-RadikaleProf. Dr. H.-G. Viehe zum 65. Geburtstag gewidmet. (1994)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 127 (1994), S. 697-710 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): C—C Bond cleavage, kinetics of ; Heats of formation ; Radicals, stability of ; Capto-dative effect ; Geminal substituents, energetic interaction of ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Substituent Effects on the Strength of C—C Bonds, 14[1].  -  Kinetic and Thermodynamic Stability of 2,3-Bis(dialkylamino)-1,4-diketones  -  Energy of Stabilization of α-Dialkylamino α-Carbonylalkyl Radicals with Capto-dative SubstituentsProf. Dr. H.-G. Viehe zum 65. Geburtstag gewidmet.The equilibrium constants and rate constants for the dissociation of the 2,3-bis(dialkylamino)-1,4-diketone diastereomers meso- and DL-7a and 7b were measured over a temperature range of 40°C. From the enthalpies of dissociation ΔHDiss and enthalpies of activation ΔH≠ and the strain enthalpies of 7 the bond dissociation enthalpies BDE(C—C) of 7 were determined. By comparison with the dissociation enthalpies of Ct-Ct alkanes[21] the change of these BDEs(C—C) by the cap-to-dative substitution was determined to be 85.4 kJ mol-1 (20.4 kcal mol-1). The heats of formation ΔHof (g) of a series of amino ketones 8 were determined from their heats of combustion and their heats of evaporation. From the ΔHof(g) values in combination with MM2 calculations of their strain enthalpies strain-free increments CHn[N, CO, C2 - n] with n With n = 0, 1, 2 were derived and geminal interaction enthalpies in the ground states were obtained thereof. The radical stabilization enthalpy RSE of 6 was deduced from the ΔBDE(C—C) values and the ground state effect to be 73.6 kJ mol-1 (17.6 kcal mol-1). From these data and the radical stabilization enthalpies RSE of α-aminoalkyl radicals (4.2 kJ mol-1) and α-carbonyl radicals (28.9 kJ mol-1) a synergetic radical stabilization enthalpy of 40.5 kJ mol-1 (9.7 kcal mol-1) is deduced. This number combines “extra” resonance stabilization and general inductive or anomeric geminal substituent interaction in the radicals. The crystal structure of meso-7a has been determined by X-ray diffraction methods.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19941270420
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  • 8
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    Thermolabile Kohlenwasserstoffe, XVI. Thermische Stabilität, Spannungsenthalpie und Struktur symmetrisch tetrasubstituierter Ethane (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 3364-3383 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Thermolabile Hydrocarbons, XVI. Thermal Stability, Strain Enthalpy, and Structure of Sym. Tetrasubstituted EthanesActivation parameters were determined for the thermolysis reaction of 12 sym. tetrasubstituted ethanes (Ct—Ct series). From product analyses it was concluded that the central Ct—Ct bond is cleaved in the rate determining step by homolysis. The correlation between ΔH≠ and the change in strain enthalpy during the activation process (MM2 calculations) points to nearly 20% residual strain at transition state. From a comparison of the thermolysis data for Ct—Ct and Cq—Cq ethanes a 2.3 kcal · mol-1 difference in stabilization energy for sek. and tert. alkyl radicals is derived as an upper limiting value. The influence of strain on bond lengths, bond angles, and torsional angles is compared for Ct—Ct and Cq—Cq ethanes.
    Notizen: Die Aktivierungsparameter der Thermolyse von 12 symmetrisch tetrasubstituierten Ethanen (Ct—Ct-Reihe) wurden bestimmt. Produktanalysen belegen, daß im Primärschritt der Thermolyse die zentrale Ct—Ct-Bindung homolytisch gespalten wird. Aus der Korrelation zwischen ΔH≠ und der Abnahme der Spannungsenthalpie im Zuge der Bindungsdissoziation (Kraftfeldrechnungen) folgt, daß im Übergangszustand der Thermolyse noch ungefähr 20% Restspannung verbleiben. Aus dem Vergleich der Thermolyse von Ct—Ct- und Cq—Cq-Ethanen läßt sich 2.3 kcal ·mol-1 als oberer, vermutlich zu hoher Grenzwert für den Unterschied der Stabilisierungsenergie sek. und tert. Alkylradikale angeben. Der Einfluß der Spannung auf Bindungslängen, Bindungs- und Torsionswinkel wird mit den Verhältnissen in der Cq—Cq-Ethanreihe verglichen.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821151014
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 9
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    Substituenteneffekte auf die C—C-Bindungsstärke, 2. Die thermische Stabilität tetrasubstituierter Bernsteinsäuredinitrile (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 1042-1057 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Substituent Effects on the C—C-Bond Strength, 2. The Thermal Stability of Tetrasubstituted SuccinonitrilesRate constants and activation parameters for the thermolysis reaction of ten, partly cyclic tetraal-kylsuccinonitriles and of meso-2,3-dimethyl-2,3-diphenylsuccinonitrile were determined. Relationships between ΔG≠ (300°C), ΔH≠ and ΔS≠ of the thermolysis reaction on the one hand and the change in strain enthalpy during bond dissociation on the other are pointed out. A force field procedure for the estimation of the strain in α-cyanoalkyl radicals is presented. A quantitative separation of the steric and resonance effects responsible for the thermal dissociation process was achieved successfully. A resonance energy of 5.3 kcal · mol-1 was deduced for tertiary α-cyanoalkyl radicals in agreement with the most recent literature data.
    Notizen: Die Zerfallskonstanten und Aktivierungsparameter der Thermolyse von zehn, teilweise cyclischen Tetraalkylbernsteinsäuredinitrilen und von meso-2,3-Dimethyl-2,3-diphenylbernsteinsäuredinitril wurden bestimmt. Die Beziehungen zwischen ΔG≠ (300°C), ΔH≠ und ΔS≠ der Thermolyse einerseits und der Änderung der Spannungsenthalpie im Dissoziationsprozeß andererseits werden aufgezeigt. Ein Kraftfeldverfahren zur Abschätzung der Spannungsenthalpie von α-Cyanalkylradikalen wird beschrieben. Es ist gelungen, die für die Triebkraft der Dissoziation der Bernsteinsäuredinitrile verantwortlichen sterischen Effekte von den Resonanzeffekten der Radikale quantitativ zu separieren. Für die Resonanzenergie tert. α-Cyanalkylradikale ergibt sich der Wert 5.3 kcal · mol-1 in Übereinstimmung mit den neuesten Lit.-Daten.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160320
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  • 10
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    Thermolabile hydrocarbons, XXVIII. Separation, structure analysis, and thermolysis of a pair of stable rotamers; P-(R*,R*)- and M-(R*,R*)-D,L-3,4-di-1-adamantyl-2,2,5,5-tetramethylhexane (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 1492-1510 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Thermolabile Kohlenwasserstoffe, XXVIII. Trennung, Strukturanalyse und Thermolyse eines stabilen Rotamerenpaares; P-(R*,R*)- und M-(R*,R*)-D,L-3,4-Di-1-adamantyl-2,2,5,5-tetramethylhexanAus 1-Adamantyl-1,1-dibrom-2,2-dimethylpropan erhielt man bei der Umsetzung mit Magnesium drei diastereomere Kohlenwasserstoffe 7, die durch fraktionierte Kristallisation getrennt werden konnten. Sie wurden durch NMR-Spektroskopie und Kristallstrukturanalyse als meso-7 und die rotameren Titelverbindungen 7 erkannt. Es handelt sich um das erste Beispiel bei Raumtemperatur und darüber nicht interkonvertierender, einfacher aliphatischer Kohlenwasserstoff-Rotamere. Die analog hergestellten 1-Norbornylderivate konnten nicht getrennt werden. Die Thermolyse der Verbindungen wurde kinetisch und präparativ studiert.
    Notizen: Three diastereomeric hydrocarbons 7 were formed on reaction of 1-adamantyl-1,1-dibromo-2,2-dimethylpropane with magnesium. They were separated by fractional crystallization and identified by 1H NMR spectroscopy and X-ray crystallography as meso-7 and the two rotamers of D,L-7 mentioned in the title. They are the first examples of simple aliphatic hydrocarbon rotamers, which do not interconvert at room temperature and above. Analogous 1-norbornyl derivatives were also obtained but could not be separated. The kinetics and the products of thermolysis of these hydrocarbons were investigated.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190506
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