ISSN:
0009-2940
Keywords:
Aza Wittig reaction
;
Heterocumulenes, conjugated
;
Pyridine derivatives
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cyclisierungsreaktionen von konjugierten Heterocumulenen. Synthese von Pyridinderivaten durch Tandem-Aza-Wittig/Elektro-Ringschluß-StrategieDie Aza-Wittig-Reaktion der Iminophosphorane 3 mit Isocyanaten führt zu konjugierten Carbodiimiden 4, die elektrocyclisch 2-Pyridincarbonsäureester 5 ergeben. Iminophosphoran 9 reagiert mit Nitromethan bzw. Aceton im Molverhältnis 1:1 zu 10 bzw. 11. Aus 9 und Nitromethan 1:3 entsteht das Iminophosphoran 12. Dessen Struktur wurde durch Kristallstrukturanalyse bewiesen. Die Iminophosphorane 10, 11 reagieren mit Isocyanaten oder Kohlendioxid zu den Pyrazolo[3,4-b]pyridinen 13, 15 bzw. 14, 16.
Notes:
The aza Wittig reaction of iminophosphorane 3 with isocyanates leads to conjugated carbodiimides 4, which undergo electrocyclic ring closure to give ethyl 2-pyridinecarboxylates 5. Iminophosphorane 9 reacts with nitromethane and acetone in a 1:1 molar ratio to form 10 and 11, respectively. Reaction of 9 with nitromethane in 1:3 molar ratio yields the iminophosphorane 12. The structure of 12 has been established by X-ray crystallography. Iminophosphoranes 10 and 11 react with isocyanates or carbon dioxide to give the pyrazolo[3,4-b]pyridines 13, 15 and 14, 16, respectively.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220217
Permalink
