ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Während Phenanthrenchinon-monoxim (IV) und einige andere o-Chinon-monoxime mit Diazomethan, Diazoäthan und Phenyldiazomethan in Oxazole (V) umgewandelt werden, bildet Diazomethan mit den Monoximen von Campherchinon, Indandion-(1.2), 3.3-Dimethyl-indandion-(1.2), N-Methyl-isatin, Thionaphthenchinon, 3.4.5-Triphenyl-cyclopenten-(3)-on-(1) und 3.4-Diphenyl-cyclopenten-(3)-on-(1) unter N-Methylierung Nitrone. Die Nitrone werden durch Mineralsäure rasch und in sehr guten Ausbeuten zu den α-Dicarbonylverbindungen hydrolysiert, aus denen sie sich umgekehrt mit N-Methyl-hydroxylamin bilden, wobei dessen Angriff an der sterisch am wenigsten behinderten CO-Gruppe erfolgt. Zum Vergleich werden mit O-Methyl-hydroxylamin die O-Methyl-oxime hergestellt. - Auf die präparative Bedeutung des auf diesen Befunden basierenden „Nitron-Verfahrens“ für die Herstellung von α-Dicarbonylverbindungen aus Monocarbonylverbindungen wird hingewiesen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19640970910
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