ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Formation and Rearrangement of Succinimidosulfonium Salts from Sulfides with Lower Nucleophilic CharacterThe presence of antimony pentachloride is necessary for the formation of succinimidosulfonium salts 4 from N-chlorosuccinimide (2) and the sulfides 1b-g. The arylmethyl salts 4b-d and the methyl(methoxycarbonylemethyl) salt 4e react with tertiary amines to give the imidates 7b-e. With the allylsulfonium salts 4f, g only the products 6f, g of an [1.2]-shift may be isolated. The additional formation of an imidate 7f from 4f is shown by low temperature 1H NMR spectroscopy.
Notes:
Zur Darstellung der Succinimidosulfonium-Salze 4 aus N-Chlorsuccinimid (2) und den Sulfiden 1b-g ist die Zugabe von Antimonpentachlorid notwendig. Die Arylmethyl-Salze 4b-d und das Methyl(methoxycarbonylmethyl)-Salz 4e führen mit tert. Aminen zu den Imidaten 7b-e. Bei den Allylsulfonium-Salzen 4f, g sind nur die Produkte 6f, g aus einer [1.2]-Umlagerung isolierbar. Durch Tieftemperatur-1H-NMR-Spektroskopie läßt sich die zusätzliche Entstehung eines Imidats 7f aus 4f nachweisen.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120630
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