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    Electronic Resource
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    Die Stevens-Umlagerung an Benzylsuccinimidosulfoniumsalzen  -  Grundlage für eine einfache Synthese von N-(1-Chloralkyl)succinimiden (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 400-407 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Stevens Rearrangement of Benzylsuccinimidosulfonium Salts - Starting Point for a Simple Synthesis of N-(1-Chloroalkyl)succinimidesIn the Stevens rearrangement of benzylmethylsuccinimidosulfonium chloride (3b) two isomers 5b and 6b are isolated. By following the rearrangement by 1H NMR spectroscopy at -40°C the imidate 7b can be shown to exist, which changes into 5b at -20°C. Products 5d-h without any isomers are obtained from suitable benzylsulfonium salts 3d-h. The chlorolysis of 5d-h is a simple procedure for the synthesis of N-(1-chloroalkyl)succinimides 16.
    Notes: Bei der Stevens-Umlagerung an Benzylmethylsuccinimidosulfoniumchlorid (3b) lassen sich zwei Isomere 5b und 6b isolieren. Durch 1H-NMR-spektroskopische Verfolgung der Umlagerung bei -40°C kann zusätzlich das Imidat 7b nachgewiesen werden, das bereits ab -20°C in 5b übergeht. Aus geeigneten Benzylsulfoniumsalzen 3d-h lassen sich isomerenfreie Umlagerungsprodukte 5d-h herstellen. Die Chlorolyse von 5d-h ist ein einfaches Verfahren zur Synthese von N-(1-Chloralkyl)succinimiden 16.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110138
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Darstellung und Umlagerung von Succinimidosulfonium-Salzen aus Sulfiden mit verminderter Nucleophilie (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2231-2242 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Formation and Rearrangement of Succinimidosulfonium Salts from Sulfides with Lower Nucleophilic CharacterThe presence of antimony pentachloride is necessary for the formation of succinimidosulfonium salts 4 from N-chlorosuccinimide (2) and the sulfides 1b-g. The arylmethyl salts 4b-d and the methyl(methoxycarbonylemethyl) salt 4e react with tertiary amines to give the imidates 7b-e. With the allylsulfonium salts 4f, g only the products 6f, g of an [1.2]-shift may be isolated. The additional formation of an imidate 7f from 4f is shown by low temperature 1H NMR spectroscopy.
    Notes: Zur Darstellung der Succinimidosulfonium-Salze 4 aus N-Chlorsuccinimid (2) und den Sulfiden 1b-g ist die Zugabe von Antimonpentachlorid notwendig. Die Arylmethyl-Salze 4b-d und das Methyl(methoxycarbonylmethyl)-Salz 4e führen mit tert. Aminen zu den Imidaten 7b-e. Bei den Allylsulfonium-Salzen 4f, g sind nur die Produkte 6f, g aus einer [1.2]-Umlagerung isolierbar. Durch Tieftemperatur-1H-NMR-Spektroskopie läßt sich die zusätzliche Entstehung eines Imidats 7f aus 4f nachweisen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120630
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Eine einfache Synthese für (Acylphenylamino)sulfoniumsalze, ein Weg zu o-(Methylthiomethyl)aniliden (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1064-1074 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Facile Synthesis of (Acylphenylamino)sulfonium Salts, an Entry to o-(Methylthiomethyl)anilidesNitrilium salts 1 and dimethyl sulfoxide (2) react even at low temperatures to give (acylamino)sulfonium salts 5. The intermediate  -  detected spectroscopically  -  is assigned the structure of an iminooxysulfonium salt 3. Besides 5 the phenylsulfonium salts 10 are also formed from 3. Methylthiomethylated anilides 9 are obtained from 5 by a 2,3-rearrangement.
    Notes: Bereits bei tiefen Temperaturen reagieren Nitriliumsalze 1 und Dimethylsulfoxid (2) zu (Acylamino)sulfoniumsalzen 5. Der spektroskopisch nachweisbaren Zwischenstufe wird die Konstitution eine Iminooxysulfoniumsalzes 3 zugeordnet. Neben 5 werden aus 3 teilweise auch Phenylsulfoniumsalze 10 gebildet. Aus 5 sind durch 2,3-Umlagerung methylthiomethylierte Anilide 9 zugänglich.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800707
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Umlagerung von (Tosylamino)sulfoniumsalzen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1055-1063 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangement of (Tosylamino)sulfonium SaltsN-Tosylsulfilimines 1 have been acylated by acylium hexachloroantimonates 5. The resulting (acyltosylamino)sulfonium salts 6 rearrange upon addition of tertiary amines. Depending on the solvent and the sulfide moiety used, different amounts of the products 11 and 10 (from a 1,2- and a 2,3-rearrangement, respectively) are obtained. Also the (methyltosylamino)sulfonium salts 7, which are only capable of undergoing a 1,2-migration, rearrange on reaction with tertiary amines.
    Notes: N-Tosylsulfilimine 1 lassen sich mit Acylium-hexachloroantimonaten 5 acylieren. Die entstehenden (Acyltosylamino)sulfoniumsalze 6 lagern sich unter Einwirkung tertiärer Amine um. In Abhängigkeit vom verwendeten Lösungsmittel und von der eingesetzten Sulfidkomponente erhält man unterschiedliche Mengen von 1,2- und 2,3-Umlagerungsprodukten 11 bzw. 10. Auch die (Methyltosylamino)sulfoniumsalze 7, die nur zu einer 1,2-Wanderung befähigt sind, lagern sich mit tertiären Aminen um.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800706
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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