ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
A Facile Synthesis of (Acylphenylamino)sulfonium Salts, an Entry to o-(Methylthiomethyl)anilidesNitrilium salts 1 and dimethyl sulfoxide (2) react even at low temperatures to give (acylamino)sulfonium salts 5. The intermediate - detected spectroscopically - is assigned the structure of an iminooxysulfonium salt 3. Besides 5 the phenylsulfonium salts 10 are also formed from 3. Methylthiomethylated anilides 9 are obtained from 5 by a 2,3-rearrangement.
Notes:
Bereits bei tiefen Temperaturen reagieren Nitriliumsalze 1 und Dimethylsulfoxid (2) zu (Acylamino)sulfoniumsalzen 5. Der spektroskopisch nachweisbaren Zwischenstufe wird die Konstitution eine Iminooxysulfoniumsalzes 3 zugeordnet. Neben 5 werden aus 3 teilweise auch Phenylsulfoniumsalze 10 gebildet. Aus 5 sind durch 2,3-Umlagerung methylthiomethylierte Anilide 9 zugänglich.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800707