ISSN:
0075-4617
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Notizen:
Natürlich konfigurierte 8α-Östran-Derivate (2, 5, 8-11) werden aus Substanzen (1, 3, 4) hergestellt, die totalsynthetisch unter Einschaltung eines mikrobiologischen Schrittes erhalten worden waren. Ausgehend vom enant.-3-Methoxy-östra-1.3.5(10).8.14-pentaen-17β-ol (enant.-3), das durch chemische Racemat-Spaltung erhalten wird, gelangt man zu enant.-8α-Steroiden (enant.-2, -8, -9, -10, -11). Chemische Umsetzungen mit einem bei der selektiven Hydrierung (Tab. 2) von racem.-3-Methoxy-östra-1.3.5(10).8.14-pentaen-17-on (racem.-12) erhaltenen Nebenprodukt (racem.-14) ergeben racem.-8α.9β.14β- und -8α.14β-Isomere (racem.-18, -20, -24, -25 bzw. racem.-19, -21, -23, -26). Die Lagen der 18-Methyl-Protonen in den NMR-Spektren der Isomeren werden verglichen (Tab. 4). Außerdem wird über die biologische Wirksamkeit der synthetisierten Substanzen berichtet (Tab. 5).
Zusätzliches Material:
5 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19677050124
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