ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Substituted 1-Indancarboxylic AcidsHalogenations or carboxylations of 1-indancarboxylic acid (3a) and its esters 3b, c lead to the 6-halogen derivatives 4a and Sa or to the 6-indancarboxylic acid 9. Nitration of 3a and of 4a, respectively, yields nitro-1-indancarboxylic acids 6 and 7 (mixed with 6) and 10a, 11, respectively, which are reduced to the corresponding amino compounds 8,12a, 13 or 17a. Table 1 shows the 1H-NMR data of the substitution products 4-7, 9-11 and of 5-nitro-1-indan-carboxylic acid (18; from 12a). - 6-Phenoxy- (19a), 6-anilino- (ZO), 6-thenoyl- (24), 6-benzoyl- (25a), and l-(l-oxo-2,3-dihydro-2-isoindolyl)indancarboxylic acids 22a- d (Table 2) are synthesized as potential anti-inflammatory compounds.
Notes:
Halogenierung und Carboxylierung der 1-Indancarbonsäure (3a) und ihrer Ester 3 b, c führt zu den 6-Halogenderivaten 4 a und 5a bzw. zur 6-Indancarbonsäure 9. Nitrierung von 3a und 4a ergibt die Nitro-1-indancarbonsäurederivate 6 und 7 (im Gemisch mit 6) bzw. 10a und 11, die zu den entsprechenden Aminoverbindungen 8, 12a, 13 oder 17a reduziert werden. Die 1H-NMR-Daten von 4-7 und 9-11 und von 5-Nitro-I-indancarbonsäure (18; aus 12a) zeigt Tabelle 1.- 6-Phenoxy- (19a), 6-Anilino- (20), 6-Thenoyl- (24) und 6-Benzoyl- (25a) sowie l-(l-Oxo-2,3-dihydro-2-isoindolyl)indancarbonsäuren 22a - d(Tabelle 2) wurden als mögliche Entzündungshemmer synthetisiert.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619761021
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