ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Chemotherapeutic Nitroheterocycles, XIX). - Synthesis of 5-Nitroimidazoles Substituted at Position 2 by HeterocyclesReaction of 2-alkyl-5-nitroimidazoles with tert.-butoxymethylenbis(dimethylamine) resulted in 2-(2-dimethylaminovinyl)imidazole derivatives 8a - g (table 1). The derivatives 8a and f were transformed into different types of 2-dimethylaminovinyl ketones 10 and 11. Starting with these key intermediates, 5-nitroimidazoles were prepared which were substituted in 2 position by a pyrazole (tables 2 and 4, compounds 16a, b, 17 and 18) or a pyrimidine (table 3) group. The in vitro antimicrobial activity of these compounds is reported. Compound 8a was also used for a new preparation of I-methyl-5-nitro-2-imidazolecarbaldehyde 4a, an intermediate for the synthesis of the antitrichomonal drug 1d.
Notes:
Die Reaktion von 1-substituierten 2-Alkyl-5-nitroimidazolen mit tert.-Butoxymethylenbis-(dimethylamin) ergab die 2-(2-Dimethylaminovinyl)imidazolderivate 8a-g (Tabelle 1). Die Derivate 8a und f wurden zu den verschiedenartigen 2-Dimethylaminovinylketonen 10 bzw. 11 umgesetzt. Aus diesen Schlüsselverbindungen wurden 5-Nitroimidazole erhalten, die in 2-Position einen Pyrazolylrest (Tabellen 2 und 4 sowie Verbindungen 16a, b, 17 und 18) oder einen Pyrimidinylrest (Tabelle 3) tragen. Über die antimikrobielle Wirkung dieser Verbindungen in vitro wird berichtet. Verbindung 8a diente auch zur Darstellung des 1-Methyl-5-nitro-2-imidazolcarbaldehyds 4a, einem Zwischenprodukt der Synthese des Trichomonadenmittels 1d.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519750724
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