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    Bausteine von Oligosacchariden, CX. Synthese von potentiellen Inhibitoren für die N-Acetylglucosaminyltransferase I (1995)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1995 (1995), S. 67-76 
    Details
    ISSN: 0947-3440
    Schlagwort(e): Carbohydrates ; Saccharides ; Trichloroacetimidates ; Glycosyltransferases ; Enzymes ; Transferases ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Building Units of Oligosaccharides, CX.  -  Synthesis of Potential Inhibitors of N-Acetylglucosaminyltransferase IModified derivatives of the trisaccharide octyl α-D-Man-(1→3)-[α-D-Man(1→6)]-β-D-Man were synthesized by attaching reactive groups via a pentyl spacer to the 4′-OH and 6′-OH group. Glycosylation steps were carried out by using the trichloroacetimidate method with suitable building blocks. The compounds substituted at 6′-OH are of special interest. The epoxide 27 and the diazirine 25 are reversible inhibitors of N-acetylglucosaminyltransferase I (GlcNAc-T I). Product 26 with a spacer-linked iodoacetamide is an irreversible inhibitor of GlcNAc-T I.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.199519950110
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    Bausteine von Oligosacchariden, CIX. Synthese von modifizierten Oligosacchariden der N-Glycoproteine zur Untersuchung der Substratspezifität der N-Acetylglucosaminyltransferase I (1995)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1995 (1995), S. 53-66 
    Details
    ISSN: 0947-3440
    Schlagwort(e): Carbohydrates ; Saccharides ; Glycosyltransferases ; Trichloroacetimidates ; Transferases ; Enzymes ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Building Units of Oligosaccharides, CIX.  -  Synthesis of Modified Oligosaccharides of N-Glycoproteins for Substrate Specificity Studies of N-Acetylglucosaminyltransferase IA series of modified derivatives of the trisaccharide octyl α-D-Man(1→3)-[α-D-Man(1→6)]-β-D-Man were synthesized for substrate specificity studies of N-acetylglucosaminyltransferase I (GlcNAc-T I). The hydroxyl groups at C-3, C-4 and C-6 of the α(1→3)-linked Mannose were replaced by hydrogen and methoxy groups. At the α(1→6)-linked mannose the hydroxyl group at C-2 was deoxygenated and the hydroxyl groups at C-3, C-4 and C-6 were replaced by methoxy groups. The syntheses of the ten trisaccharides were carried out by the interchangeable combination of modified building blocks. The trichloroacetimidate method was favourable for all glycosylation steps.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.199519950109
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    Cyclit-Reaktionen, VIII. Synthese von enantiomerenreinem (+)-Lycoricidin aus D-Glucose (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 535-556 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Cyclitol Reactions, VIII. - Synthesis of Enantiomerically Pure (+)-Lycoricidine from D-GlucoseThe synthesis of enantiomerically pure (+)-lycoricidine (1) from D-glucose is described. The key reaction step is the addition of the aromatic anion 31 to the nitroolefin sugar 18 which gives the branched-chain sugars 32 and 33. After liberation of the aldehyde function of 32 and intramolecular aldol addition, 32 yields the lacton 35, a branched-chain nitroinositol with muco configuration. Reduction of the nitro group yields the amine 38 and rearrangement the lactam 40. Selective benzoylation to 43 followed by dehydration gives 47 which allows deblocking to (+)-lycoricidine (1). (+)-Lycoricidine (1) and its triacetate 49 are identical with the natural product.
    Notizen: Die Synthese von enantiomerenreinem (+)-Lycoricidin (1) aus D-Glucose wird beschrieben. Der Schlüsselschritt der Reaktionsfolge ist die Addition des aromatischen Anions 31 an den Nitroolefin-Zucker 18, der zu den verzweigten Nitrozuckern 32 und 33 führt. Durch intramolekulare Aldolreaktion ist nach Freisetzung der Aldehydgruppe in 32 über 34 das Lacton 35 erhältlich, das einen verzweigten Nitroinosit der muco-Konfiguration enthält. Die Reduktion der Nitrogruppe in 35 führt zur Aminoverbindung 38, deren Lactongruppierung in das Lactam 40 umgelagert werden kann. Das aus 40 durch selektive Benzoylierung erhältliche Tribenzoat 43 ergibt durch Eliminierung von Wasser das Derivat 47, aus dem freies (+)-Lycoricidin (1) gewonnen werden kann. (+)-Lycoricidin (1) und dessen Triacetat 49 sind mit dem Naturprodukt identisch.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830404
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    Bausteine von Oligosacchariden, XLV. Synthese einer verzweigten Tetrasaccharid-Einheit der O-spezifischen Kette des Lipopolysaccharides aus Shigella flexneri Serotyp 6 (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 557-569 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Building Units of Oligosaccharides, XLV. - Synthesis of a Branched Tetrasaccharide Unit of the O-Specific Side-Chain of the Lipopolysaccharide Obtained from Shigefla flexneri Serotype 6The synthesis of the branched tetrasaccharide β-D-GalNAc(1→2)-[β-L-Rha(1→4)]-β-L-Rha-(1→4)-L-Rha (28) is described. This structure has been proposed as a repeating unit of the O-specific side-chain of the lipopolysaccharide obtained from Shigella flexneri Serotype 6. The silver silicate method has been tested in order to achieve all the β-glycosidic linkages between L-rhamnose and 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranose. The halide 13 which was assigned to be the central branching point has first been coupled to the rhamnoside 2. The resulting disaccharide 17 could be combined with a further L-rhamnose unit and 2-azido-2-deoxy-D-galactose leading to the tetrasaccharide 24 which could be deprotected to yield 28.
    Notizen: Es wird die Synthese der verzweigten Tetrasaccharid-Einheit β-D-GalNAc(1→2)-[β-L-Rha(1→4)] -β-L-Rha(1→4)-L-Rha (28) beschrieben, die als Struktur der Repeating-unit der O-spezifischen Seitenkette des Lipopolysaccharides von Shigella flexneri Serotype 6 vorgeschlagen wurde. Hierbei wurde in allen Verknüpfungsschritten das Silbersilicat-Verfahren zur Herstellung β-glycosidischer Bindungen von L-Rhamnose und 2-Azido-2-desoxy-D-galactose erprobt. Das als mittleres Verzweigungsstück vorgesehene Halogenid 13 wurde primär mit dem Rhamnosid 2 zum L-Rhamnose-Disaccharid 17 gekuppelt. Hieran ließen sich sukzessiv eine weitere L-Rhamnose-Einheit und 2-Azido-2-desoxy-D-galactose β-glycosidisch knüpfen zu 24, das zu 28 entblockiert wurde.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830405
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    Cyclit-Reaktionen, V. Synthese von enantiomerenreinem Valienamin aus Quebrachit (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2180-2203 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Cyclitol Reactions, V.  -  Synthesis of Enantiomerically Pure Valienamine from QuebrachitolAn enantioselective synthesis of Valienamine (86) from quebrachitol (L-2-O-methyl-chiro-inositol) (1) is described. Valienamine (86) is an unsaturated branched-chain aminocyclitol found in the central structural unit of the antidiabetic drug acarbose. Techniques for the introduction of side chains, azido groups, and double bonds into inositol systems are investigated. The methods developed in this connection are applied in the synthesis of valienamine.
    Notizen: Die enantioselektive Synthese des Valienamins (86) aus Quebrachit (L-2-O-Methyl-chiro-inosit) (1) wird beschrieben. Valienamin (86) ist der zentrale Baustein des Antidiabetikums Acarbose. Die Möglichkeiten zur Einführung von Seitenketten und Azidogruppen sowie die Herstellung von Doppelbindungen in Inositsystemen werden untersucht. Die hierbei erprobten Reaktionen finden bei der Valienaminsynthese Anwendung.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811208
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  • 6
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    Bausteine von Oligosacchariden, XXXVI. Reaktivitätsuntersuchungen bei Tri- und Pentasaccharid-synthesen. Verbesserte Synthese der Pentasaccharidkette des Forssman-Antigens (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2204-2215 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Building Units of Oligosaccharides, XXXVI.  -  Investigation of Reactivity in Tri- and Pentasaccharide Syntheses. Improved Synthesis of the Pentasaccharide Chain of the Forssman AntigenThe dependence of selectivity and yield upon the initial saccharide′s reactivity is shown for the syntheses of the trisaccharides 7, 8, 9, and 12. From 8 comes the trisaccharide halide 15 which, together with 22 in a block synthesis, yields the pentasaccharide 23 which in turn, after deprotection, gives the pentasaccharide chain of the Forssman hapten 25. This improved synthesis of 25 only uses 2-azido sugars and avoids the use of 2-phthalimido sugars.
    Notizen: Die Abhängigkeit der Selektivität und der Ausbeute von den Reaktivitäten der Ausgangssaccharide bei der Synthese der Trisaccharide 7, 8, 9 und 12 wird gezeigt. Aus 8 ist der Trisaccharidhalogenid-Baustein 15 darstellbar, der in einer Blocksynthese mit 22 das Pentasaccharid 23 liefert, dessen Entblockierung zur Pentasaccharidkette des Forssman-Haptens 25 führt. Diese verbesserte Synthese von 25 verwendet nur 2-Azido-Zucker und vermeidet 2-Phthalimido-Zucker.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811209
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  • 7
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    Bausteine von Oligosacchariden, XXXIX. Synthese der Glycopeptide β-D-Gal(1 → 4)-α-D-GlcNAc(1 → O)-L-Ser und β-D-Gal(1 → 4)-α-D-GlcNAc(1 → O)-L-Thr (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1121-1131 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Building Units of Oligosaccharides, XXXIX1).  -  Synthesis of the Glycopeptides β-D-Gal(1 → 4)-α-D-GlcNAc(1 → O)-L-Ser and β-D-Gal(1 → 4)-α-D-GlcNAc(1 → O)-L-ThrIn the presence of silver carbonate/silver perchlorate and dichloromethane/toluene as solvent 6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-O-trichloroacetyl-β-D-glucopyranosyl chloride (2) provides the α-glycosides 5 and 9 with derivatives of L-serine and L-threonine (3 and 7) with high stereoselectivity. Corresponding to this reaction the β-chloride of 2-azido-2-deoxylactose derivative 12 can be converted into disaccharide glycosides 13 and 14 with 3 or 7, respectively. Likewise, both reactions only yield α-glycosides stereoselectively. Removal of the protective groups from 13 and 14 results in the glycopeptides β-D-Gal(1 → 4)-α-D-GlcNAc(1 → O)-L-Ser (17) and β-D-Gal(1 → 4)-α-D-GlcNAc(1 → O)-L-Thr (20).
    Notizen: 6-O-Acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-trichloracetyl-β-D-glucopyranosylchlorid (2) läßt sich in Dichlormethan/Toluol bei Gegenwart von Silbercarbonat/Silberperchlorat mit dem Serin-derivat 3 und dem Threoninderivat 7 selektiv zu den α-Glycosiden 5 und 9 umsetzen. In einer entsprechenden Reaktion kann das β-Pyranosylchlorid des 2-Azido-2-desoxylactose-Derivates 12 mit 3 und 7 zu den Disaccharid-Glycosiden 13 und 14 umgesetzt werden. Beide Reaktionen lassen sich ebenfalls stereoselektiv nur zum α-Glycosid lenken. Durch vollständige Entblockierung von 13 und 14 sind die beiden Glycopeptide β-D-Gal(1 → 4)-α-D-GlcNAc(1 → O)-L-Ser (17) und β-D-Gal(1 → 4)-α-D-GlcNAc(1 → O)-L-Thr (20) zu erhalten.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820613
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  • 8
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    Cyclit-Reaktionen, XIV. Darstellung von Synthesebausteinen der Pseudo-α-D-glucopyranose und des Valiols (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1987 (1987), S. 133-140 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Cyclitol Reactions, XIV. - Synthesis of Building Units of Pseudo-α-D-glucopyranose and of ValiolRegio- and stereoselective addition of ethyl 2-lithio-1,3-dithiolane-2-carboxylate to the enone 2, prepared from quebrachitol, yields the product 3 with an equatorial side-chain. Reduction of 3 leads to 7, which can be transformed into the hydroxymethyl derivative 10. The resulting derivative of pseudo-α-D-glucopyranose may be used for coupling reactions. The spiro epoxide 17, also obtained from quebrachitol, is converted by ring opening and benzylation, via 19, into 20. Elimination and reduction results in the derivative 25 of pseudo-α-D-glucopyranose with an additional hydroxy group at the branching point.
    Notizen: Das aus Quebrachit zugängliche Enon 2 reagiert mit 2-Lithio-1,3-dithiolan-2-carbonsäure-ethylester regio- und stereoselektiv unter Anknüpfung einer äquatorialen Seitenkette zu 3. Reduktion von 3 liefert 7, das in das Hydroxymethylderivat 10 übergeführt werden kann. Das erhaltene Derivat der Pseudo-α-D-glucopyranose kann für Anknüpfungsreaktionen eingesetzt werden. Das ebenfalls aus Quebrachit erhältliche Spiroepoxid 17 wird durch Ringöffnung und Benzylierung über 19 zu 20 umgesetzt. Durch Eliminierung und Reduktion gelangt man zu einem verknüpfungsfähigen Derivat der Pseudo-α-D-glucopyranose 25, das am Verzweigungspunkt eine zusätzliche Hydroxygruppe enthält.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870206
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 9
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    Bausteine von Oligosacchariden, LXXVIII. Synthese von KDO-haltigen Lipoid-A-Analoga (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1987 (1987), S. 249-258 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Building Units of Oligosaccharides, LXXVIII. - Synthesis of KDO-Containing Lipid A AnaloguesThe non-neighbouring group supported glycosidation of 12 with the suitably protected glycosyl bromide 9 of 2-azido-2-deoxy-D-glucose leads - in the presence of a heterogeneous silver catalyst - to the formation of the β-(1→6)-glycosidically linked disaccharide 14. It consists of two 2-azido-2-deoxy-D-glucose units. Partial deblocking of 14 furnishes 15. On glycosidation with KDO bromide this compound yields the trisaccharide 16, which contains a KDO unit in an α-(2→6) ketosidic bond. Reduction of the two azido groups followed by amidation with (R)-3-hydroxymyristic acid and further deblocking generates the trisaccharide α-KDO-(2→6)-β-D-GlcA-(1→6)-D-GlcA 20 with two 3-hydroxy fatty acid residues in an amidic linkage.
    Notizen: Die Umsetzung des Pyranosylbromids 9 der 2-Azido-2-desoxy-D-glucose mit dem Akzeptor 12 führt bei Gegenwart eines heterogenen Silberkatalysators ohne Nachbargruppenbeteiligung unter Inversion zum β-(1→6)-glycosidisch verknüpften Disaccharid 14 aus zwei 2-Azido-2-desoxy-D-glucose-Einheiten. Nach partieller Entblockierung zu 15 ist die Anknüpfung eines KDO-Restes unter Bildung einer α-(2→6)-ketosidischen Bindung zum Trisaccharid 16 möglich. Nach Reduktion der Azidogruppen und Anknüpfung von (R)-3-Hydroxymyristinsäure-Resten gelangt man nach Entblockierung zum Trisaccharid α-KDO-(2→6)-β-D-GlcA-(1→6)-D-GlcA 20, das amidartig zwei 3-Hydroxyfettsäure-Reste gebunden enthält.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870316
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  • 10
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    Bausteine von Oligosacchariden, LVIII. Regioselektive Glycosylierung an 3′-OH oder 4′-OH der Lactose durch Einsatz unterschiedlicher Katalysator-Systeme (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1985 (1985), S. 129-141 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Building Units of Oligosaccharides, LVIII.  -  Regioselective Glycosylation at 3′—OH or 4′—OH of Lactose Using Different Catalyst SystemsThe lactose derivative 4 with unsubstituted 3′—OH and 4′—OH groups makes regioselective glycosylation reactions possible depending on the chosen type of catalyst system. In the presence of silver triflate, 4 reacts in homogenic phase with the phthalimido bromide 1 to yield the β(1→3)-glycosidically linked trisaccharide 5. The same compounds give in heterogenic phase with silver silicate regioselectively the β(1→4)-glycosidically linked trisaccharide 7. In the presence of silver silicate, 4 reacts with the azido halide 2 to yield in heterogenic phase regioselectively the β(1→4)-glycosidically linked product 17. In homogenic phase with silver perchlorate, however, the azido halides 2 and 3 yield the α-glycosidically linked products, following the in situ anomerization procedure.
    Notizen: Mit dem Lactose-Derivat 4 mit unsubstituierten 3′—OH— und 4′—OH—Gruppen ist eine regioselektive Glycosylierung je nach Wahl des Katalysator-Systems möglich. Mit dem Phthalimidobromid 1 reagiert 4 in homogener Phase bei Gegenwart von Silbertriflat regioselektive zum β(1→3)-glycosidisch verknüpften Trisaccharid 5. Die gleichen Verbindungen reagieren dagegen in heterogener Phase mit Silbersilicat regioselektive zum β (1→4)-glycosidisch verknüpften Trisaccharid 7. Umsetzung von 4 mit dem Azido-Halogenid 2 ergibt bei Gegenwart von Silbersilicat in heterogener Phase ebenfalls regioselektive das β(1→4)-glycosidisch verknüpfte Produkt 17. In homogener Phase bei Gegenwart von Silberperchlorat liefern dagegen die Azido-Halogenide 2 und 3 nach dem in-situ-Anomerisierungsverfahren α-glycosidisch verknüpfte Produkte.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850114
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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