ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Medium-sized Rings, IVl ). Stereospecific Synthesis of a 2,7-Dioxa-twistan HomologueEpoxidation of trans,cis-1,5-cyclodecadiene (1) gives the diepoxide 5. Hydrolysis of both epoxides gives via transannular ether formation to 2,8-dihydroxy-11-oxa-bicyclo[5,3,1]undecane (6). Proton catalyzed intramolecular elimination of water from 6 results in a diether 7, which is identified by proton n.m.r. spectrum as a homologue of 2,7-dioxa-twistan in which one of the six-membered rings is expanded to an eight-membered ring by insertion of two methylene groups.
Notes:
Durch Epoxydierung von trans, cis-1.5-Cyclodecadien (1) wird das Diepoxid 5 hergestellt, das unter Einbeziehung beider Epoxidgruppen und unter transannularer äther-Bildung bei der Hydrolyse 2.8-Dihydroxy-11-oxa-bicyclo[5.3.1]undecan (6) liefert. Aus 6 entsteht durch Protonen-katalysierte intramolekulare Wasser-Abspaltung der Diäther 7, der mit Hilfe des PMR-Spektrums als Homologes vom 2.7-Dioxa-twistan identifiziert wird, in welchem ein Sechsring durch Einschiebung von zwei Methylengruppen zum Achtring aufgeweitet ist.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697280110
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