ISSN:
0009-2940
Keywords:
Aminopyrroles
;
Diaminopyrroles
;
1,4-Diaza-1,3-dienes
;
Glyoxal
;
Pyrrolopyrroles
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Glyoxal as Synthone, III - A Simple Synthesis of Aminopyrroles and of Dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrolesThe alcoholysis of diazasilacyclopentenes 2, easily obtained from glyoxaldiimines 1 with alkali metal and dichlorosilanes, gives either 3-amino-substituted pyrroles 4 or, with only small amounts of alcohol, N-substituted dihydropyrrolo[3,2-b]pyrroles 5. Reduction of 1 with hydrogen in ethanol in the presence of small amounts of a Pd/C catalyst also gives 4 and 5, together with smaller quantities of a 3,4-diaminopyrrole 7. With more of the catalyst the formation of the 1,2-diaminoethanes 6 predominates. A single-crystal X-ray diffraction study was performed for the N,N′-di-tert-butyl derivative 5a, which confirms the expected centrosymmetric structure.
Notes:
Die aus Glyoxaldiiminen 1 mit Alkalimetall und Dichlorsilanen leicht zugänglichen Diazasilacyclopentene 2 ergeben bei der Alkoholyse entweder 3-aminosubstituierte Pyrrole 4 oder, mit wenig Alkohol, die N-substituierten Dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole 5. Auch bei der katalytischen Reduktion von 1 in Ethanol an wenig Palladium/Kohle mit Wasserstoff können 4 und 5 sowie ein 3,4-Diaminopyrrol 7, bei mehr Katalysator auch das Diaminoethan 6 als Hauptprodukt, erhalten werden. Am N,N′-Di-tert-butyl-Derivat 5a wurde eine Einkristall-Röntgenstrukturuntersuchung durchgeführt, die den erwarteten inversionssymmetrischen Bau belegt.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220121
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