ISSN:
0170-2041
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Carbonyl und Thiocarbonylverbindungen: Reaktionen von 4-Chlorxanthion mit Diazoalkanen und Ch-aciden verbindungenWährend 4-Chlorxanthion 1 mit Diazomethan das Dithiolan 2 ergibt, entstehen mit anderen Diazoalkanen die Episulfide 3-5, deren Entschwefelung zu den entsprechenden Ethylenen 6-7 führt. Malononitril und Cyanessigsäure-ethylester reagieren mit 1 zu den Cyanderivaten 8a, b. Mit Hydrazinen und p-Toluidin ergibt 4-Chlorxanthion (1) die Hydrazone 9a, b und die Schiff-Base 9c. In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen liefert die Oxidation des Hydrazons 9a die Diazoverbindung 10 oder das Ketazin 11. Hydroxylamin reagiert mit 1 zum Oxim 9d, das mit Phenylisocynat zum N-Phenylcarbamat 9e reagiert.
Notizen:
While 4-chloroxanthione 1 gives with diazomethane the dithiol 2, it reacts with other diazoalkanes to give the episulfides 3-5, desulfurization of which forms the ethylenes 6 and 7. Malononitrile and ethyl cyanoacetate react with 1 to give the cyano derivatives 8a, b. With hydrazines and p-toluidine, 4-chloroxanthione (1) give the hydrazones 9a, b and the Schiff's base 9c, respectively. The hydrazone 9a on oxidation may give either the corresponding diazo compound 10 or the ketazine 11 according to the reaction conditions. The title compound 1 reacts with hydroxylamine to yield the oxime 9d which forms the N-phenylcarbamate 9e when treated with phenyl isocyanate.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840119
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