ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
exo- and endo-1,2,3,5,6-Pentamethylfulvene: I. Formation and Acid-catalyzed RearrangementsThe title compounds 2a and 2b can be prepared stereospecifically starting from the chloride 3 and the methyl ether 9, respectively. Furthermore, 2a arises by treatment of hexamethylprismane with acids. At higher temperatures, under the influence of acids, 2a and 2b equilibrate. Both isomers can be transferred into the vinylcyclopentadience 11 and this one finally into hexamethylbenzene. The possible mechanisms of these transformations are discussed.
Notes:
Die Titelsubstanzen 2a und 2b lassen sich aus dem Chalorid 3 bzw. dem Methyläther 9 stereospezifisch darstellen. 2a entsteht außerdem aus Hexamethylprisman mit Säuren. Bei höherer Temperatur erfolgt eine säurekatalysierte Äquilibrierung 2a ⇄ 2b Beide Isomeren lassen sich in das Vinyl-cyclopentadien 11 überführen, das schließlich zu Hexamethylbenzol isomerisiert. Die möglichen Mechanismen fü,r diese Umlagerungen werden diskutiert.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701031134
Permalink