ISSN:
0170-2041
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Unusual Reaction to Glycosyl Urethanes During a Synthesis of GlycopeptidesReaction of the disaccharide halide 1 with N-(3,5-dimethoxy-α,α-dimethylbenzyloxycarbonyl)-L-serine benzyl ester (5) unexpectedly yields the glycosyl urethane 10. Glycosidation of 5 predominantly occurs at the urethane oxygen and not at the free hydroxy group of L-serine. During the formation of 10 the β-hydroxy group of serine is converted into a 3,5-dimethoxy-α,α-dimethylbenzyl ether.
Notizen:
Die Umsetzung des Disaccharidhalogenids 1 mit N-(3,5-Dimethoxy-α,α-dimethylbenzyloxycarbonyl)-L- serin-benzylester (5) führt unerwartet zum Glycosylurethan 10. Im Derivat 5 wird bevorzugt der Urethansauerstoff und nicht die freie OH-Gruppe des L-Serins glycosidiert. Während der Reaktion zu 10 erfolgt Überführung der β-OH-Gruppe des Serins in einen (3,5-Dimethoxy-α,α-dimethylbenzyl)ether.
Zusätzliches Material:
1 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870703
