ISSN:
0030-493X
Keywords:
Chemistry
;
Analytical Chemistry and Spectroscopy
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The mass spectra of 19 aromatic isocyanides are reported and discussed. The main feature of the fragmentation of these compounds is loss of HCN usually indicated by a metastable peak. Although this process is characteristic of the behaviour of aromatic isocyanides the extent to which it dominates the mass spectrum of any aromatic isocyanide is determined by the relative ease of cleavage of other bonds within the molecule. 2,4,6-d3-phenylisocyanide (Ib) loses predominantly DCN from the molecular ion while 2,4-d2-1-naphthylisocyanide (lIIb) eliminates HCN. It is therefore concluded that the loss of HCN from aromatic isocyanides is mainly a non-random process (no randomization prior to fragmentation).
Notes:
Die Massenspekren von 19 aromatischen Isocyaniden werden angegeben. Hauptmerkmal des Elektronenstoß-induzierten Zerfalls dieser Verbindungen ist der Verlust von HCN, der gewöhnlich von einem metastabilen Peak begleitet wird. Obsleich dieser Prozeß charakteristisch ist für das Verhalten von aromatischen Isocyaniden, tritt er mehr und mehr in den Hintergrrund, wenn andere leicht spaltbare Bindungen im Molekül vorhanden sind. 2,4,6-d3-Phenylisocyanid (Ib) spaltet aus dem Molekülion vorwiegend DCN ab, während 2,4,d2-1-Naphthyl-isocyanid (IIb) hingegen HCN eliminiert. Es wird deshalb angenommen, daß bei der Abspaltung von HCN aus aromatischen Isocyaniden der dazu benötigte Wasserstoff aus einer spezifischen Stellung des Benzolkerns kommt und keine statistische Verteilung der Wassertoff-Atome vor der Fragmentierung eintritt.
Additional Material:
9 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/oms.1210010213
