ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Durch oxydierenden und äthoxylierenden Abbau des Perchlorhydrindens wird dessen Konstitution erhärtet. Rauchende Salpeter-säure oxydiert zur 2.3.4.5-Tetrachlor-6-dichloracetyl-benzoesäure. Zwischenstufen dieser Oxydation sind das Perchlor-α.γ-keto- und das Perchlor-α-γ-diketo-hydrinden. Die in der α-,γ-und β-Stellung gehäuften Halogenatome des Perchlorhydrindens sind viel lockerer gebunden als die des aromatischen Kerns. Alkoholische Kalilauge bewirkt im Perchlor-α.β.γ-triäthoxy-hydrinden eine maximal dreifache Äthoxylierung des Fünfrings und gleichzeitig eine Aufspaltung desselben zu Perchlor-2-[β-äthoxy-vinyl]-benzoesäure. Der Mechanismus dieser Ringspaltung wird ausgehend von dem als Zwischenstufe isolierten Perchlor-β-äthoxy-hydrinden besprochen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19470800304