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    Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, V. 1.5-Pentadien-Sauerstoffverschiebung.  -  Mechanismus der thermischen Umlagerung des cis-Perchlor-pentadien-(1.3)-als-(5) (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 2730-2741 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Es wird eine Synthese für cis-Perchlor-[5-14C]pentadien-(1.3)-al-(5) (1) beschrieben und gezeigt, daß bei seiner thermischen Umlagerung in 1H-Tetrachlor-pentadien-(1.3)-säure-(5)-chlorid (2) ein Chloratom und das Sauerstoffatom an den Kettenenden des Pentadiencarbonyl-Systems ihre Plätze vertauschen. Die Umlagerung ist eine Reaktion erster Ordnung, deren Geschwindigkeit nur wenig von der DK des Solvens beeinflußt wird. Die Aktivierungsenergie und die negative Aktivierungsentropie sind ebenfalls weitgehend lösungsmittelunabhängig. Die Ergebnisse beweisen einen intramolekularen Verlauf mit cyclischem, sechsgliedrigem Übergangszustand. Von den beiden Möglichkeiten, vollsynchron oder Stufenprozeß mit Pyran-Zwischenstufe, zwischen denen experimentell nicht entschieden werden kann, wird die zweite für zutreffender gehalten.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000837
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Cyanvinylierungen mit Trichloracrylnitril (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 2946-2952 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Umsetzung von Trichloracrylnitril mit Aminen und Phenolen sind chlor-cyan-substituierte Ketenaminale und Ketenacetale (2-8) leicht zugänglich. Mit Natriumäthylat läuft die Reaktion über die Ketenacetalstufe bis zum Orthoester durch (13). Thiophenolate ergeben bevorzugt vor den Ketenmercaptalen (z. B. 11) die tris-mercaptosubstituierten Cyanäthylene (14a, b).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000919
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Synthese von α-Pyridonderivaten aus Trichloracrylnitril und β-Ketocarbonsäureestern (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 2953-2956 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die durch Kondensation von Trichloracrylnitril mit β-Ketocarbonsäureestern leicht zugänglichen β-alkyl- bzw. -cycloalkyl-substituierten Acrylnitrile (3a-e, 6) erfahren mit 95 proz. Schwefelsäure einen glatten Ringschluß zu α-Pyridonen (5a-d, 8).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000920
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Thermisch instabile Allene, IV. Einige Reaktionen des Perchlorallens und seines Dimeren (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 3716-3724 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: An Perchlorallen (1) lassen sich im Temperaturbereich von -75 bis -30° Brom und Chlorjod sowie in Gegenwart von AICI3 Chlorwasserstoff und aliphatische Säurechloride addieren, ohne daß die Dimerisation zu 2 merklich in Erscheinung tritt. Die Additionsrichtung der unsymmetrischen elektrophilen Agenzien, die geklärt wird, deutet auf eine hohe Elektronendichte am C-2 des Allens hin. Im Zuge der Konstitutionsaufklärung des aus Acetylchlorid und 1 gebildeten Methylketons 8a werden einige hochchlorierte Ketone (9) und Carbonsäuren (11, 12, 13) beschrieben. Das Allendimere 2 reagiert mit Diazomethan bei 0° unter N2-Abspaltung zu dem Spiran 17 mit Cyclopropanring.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671001130
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, VI. 1.5-Pentadien-Sauerstoffverschiebung des cis-Pentachlor-5-phenyl-pentadien-(1.3)-ons-(5) (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 1610-1617 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die bisher nur am Perchlor-pentadien-(1.3)-al-(5) (4) und einigen verwandten Aldehyden nachgewiesene thermische Umlagerung zu Carbonsäurechloriden ist auf Ketone übertragbar und an die cis-Konfiguration des Pentadiencarbonyl-Systems gebunden. Die Darstellung des umlagerungsfähigen cis- und des nicht umlagerungsfähigen trans-Pentachlor-5-phenylpentadien-(1.3)-ons-(5) (2) wird beschrieben. Ein Struktur- und ein Konfigurationsbeweis werden erbracht. Nach der Umlagerung von cis-2 sind zwei stereoisomere Tetrachlor-1-phenyl-pentadien-(1.3)-säuren-(5) (3b) isolierbar. Der Alkaliabbau von cis- und trans-2 verläuft stereospezifisch unter Bildung von cis- bzw. trans-1H-Pentachlorbutadien (10). cis-2 ergibt außerdem Perchlorbutenin (9).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020523
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Perchlorbutanal und Perchlorbuttersäure (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 3127-3134 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Chlorierung des Perchlorvinylacetaldehyds (3) bei -45° führt zu n-Perchlorbutanal (9). Das von Böeseken und Mitarb. beschriebene „9“ muß eine andere Konstitution besitzen. Perchlorbuttersäure (7) ist durch Chlorierung von Perchlorvinylessigsäure oder durch Umsetzung ihres aus dem Methylester 2 und Chlor erhältlichen Chlorids 4 mit DMSO in Methylenchlorid gut zugänglich. 7 ist thermisch noch ziemlich stabil, aber überaus leicht hydrolysierbar. 9 zersetzt sich schon bei Raumtemperatur allmählich und wird durch Basen ebenso wie 7 zu Hexachlorpropen abgebaut.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020932
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
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    Die Chattawaysche Azoreaktion mit Perchlorpropanal und Perchlorbutanal (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 3135-3138 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Perchlorpropanal (1) und Perchlorbutanal (2) setzen sich mit Arylhydrazinen zu den tiefroten Azoverbindungen 3 um. Das von 1 abgeleitete Produkt 3b liefert mit Diimin das entsprechende Arylhydrazon des Trichloracroleins (7). Die Elektronenspektren von 3 werden abgebildet und durch einige NMR-spektroskopische Angaben ergänzt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020933
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Cyclisierung des Trichloracrylsäureanhydrids (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3525-3534 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclisation of Trichloroacrylic AnhydrideTrichloroacrylic anhydride 1 rearranges at 180° into perchloro-α-methyl-itaconic anhydride (2). At 240° in the presence of sulfuric acid perchloro-ethylmaleic anhydride (3) is formed from both anhydrides 1 and 2. Chlorination of 2 and 3 gives the anhydrides 7 respectively 19. 2 is converted by dechlorination into 4 and by action of alkali into perchloro-butadiene-(1.3)-carboxylic acid-(2) (5). The structure of this acid is proven by chlorinolysis to 8 and 9, decarboxylation to 10 and fragmentation to 11. Some 2-substituted pentachlorobutadienes-(1.3) (14) are prepared from 5.  -  Assignment of structure 3 is based on catalytic hydrogenation to 17, dechlorination to perchloro-vinylmaleic acid (20) and quantitative alkali degradation to oxalic acid, acetylene and CO2. The u.v. spectrum rules out the alternative structure 23. A possible mechanism for the rearrangement of 1 into 2 and 3 is discussed.
    Notes: Trichloracrylsäureanhydrid (1) lagert sich bei 180° in Perchlor-α-methyl-itaconsäureanhydrid (2) und bei 240° unter Mitwirkung von Schwefelsäure in Perchlor-äthylmaleinsäureanhydrid (3) um. 3 ist unter den gleichen Bedingungen auch aus 2 erhältlich. Beide Anhydride addieren Chlor zu 7 resp. 19. 2 läßt sich zu 4 dechlorieren. In alkalischer Lösung wandelt sich 2 in die Pentachlorbutadiencarbonsäure 5 um, deren Struktur durch Chlorolyse zu 8 und 9, Decarboxylierung zu 10 und Fragmentierung zu 11 bewiesen wird. Aus 5 werden verschiedene in 2-Stellung substituierte Pentachlorbutadiene-(1.3) (14) dargestellt.  -  Die Konstitution von 3 wird durch katalytische Hydrierung zu 17, Dechlorierung zu Perchlor-vinylmaleinsäure (20) und den quantitativen Alkaliabbau zu Oxalsäure, Acetylen und CO2 erhärtet. Struktur 23 wird durch das UV-Spektrum ausgeschlossen. Ein möglicher Mechanismus für die Umlagerung von 1 in 2 und 3 wird diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041117
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 9
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    Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, XII. Synthese von Pyryliumsalzen aus δ-chlorsubstituierten cis-Pentadienonen mit Lewis-Säuren (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3877-3881 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangements of Vinylogous Acyl Chlorides, XII. Synthesis of Pyrylium Salts from δ-Chlorosubstituted cis-Pentadienones with Lewis AcidsTreatment of the pentadienones 1a, b or the acyl chlorides 1c, d with Lewis acids (SnCl4, TiCl4, SbCl5, FeCl3) in CS2-solution at room temperature yields the pyrylium salts 2a-c. These are destabilized by the chlorine substitution and extremely sensitive to moisture. With water 2a-c yield the α-pyrones 3a-c. An α-pyrane intermediate is postulated for the reaction 1 → 2.
    Notes: Die Pentadienone 1a, b oder die Säurechloride 1c, d ergeben mit Lewis-Säuren (SnCl4, TiCl4, SbCl5, FeCl3) in CS2-Lösung bei Raumtemperatur die Pyryliumsalze 2a-c. Diese sind durch die Chlorsubstitution destabilisiert und extrem feuchtigkeitsempfindlich. Mit Wasser gehen sie in die α-Pyrone 3a-c über. Für die Reaktion 1 → 2 wird eine α-Pyran-Zwischenstufe postuliert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061211
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Eninamine aus Perchlorbutenin und sek. aliphatischen Aminen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 2159-2163 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Enynamines from Perchlorobutenyne and Secondary Aliphatic AminesStarting from perchlorobutenyne (1) and secondary aliphatic amines the trichlorosubstituted enynamines 2a-d are prepared and characterized by hydrolysis to the carboxamides 3 and by reaction with phenylisocyanate to the chinolones 5.
    Notes: Aus Perchlorbutenin (1) und sek. aliphatischen Aminen werden die trichlorsubstituierten Eninamine 2a-d erhalten. Zu ihrer Charakterisierung werden sie zu den Säureamiden 3 hydrolysiert und mit Phenylisocyanat in die Chinolone 5 übergeführt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090622
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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