Electronic Resource
Weinheim
:
Wiley-Blackwell
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft
87 (1954), S. 266-272
ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
2-Oxy-4-methoxy-ω-chlor-acetophenon lieferte mit Crotonaldehyd und Zink das 2-Oxy-4-methoxy-sorbophenon (30-45% d. Th.). In entsprechender Weise gelangten wir vom 2-Oxy-4-methoxy-3.5-dimethyl-ω-chlor-acetophenon zum 2-Oxy-4-methoxy-3.5-dimethyl-sorbophenon (20% d. Th.), das mit dem Methyläther des von D. J. Cram aus rohem Penicillin isolierten Sorbicillins übereinstimmt. Bei der Umsetzung von 2.4-Dioxy-3.5-dimethyl-ω-chlor-acetophenon mit Crotonaldehyd und Zink entstand als Hauptprodukt Clavatol (2.4-Dioxy-3.5-dimethyl-acetophenon). Daneben wurde in geringer Menge ein gelber Farbstoff erhalten, der nach der Lage der Absorptionsbanden, dem Debye-Scherrer-Diagramm und den Analysen-Daten von natürlichem Sorbicillin nicht zu unterscheiden war. Die Umsetzung von 2.4-Dimethyl-resorcin mit n-Capronsäurenitril ergab Tetrahydro-sorbicillin (2.4-Dioxy-3.5-dimethyl-caprophenon), das Cram aus natürlichem Sorbicillin erhalten hatte. Diese Synthesen bestätigen für das Sorbicillin die von Cram durch Abbaureaktionen begründete Formel eines 2.4-Dioxy-3.5-dimethyl-sorbophenons.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19540870222
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