ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
3.4-Dihydroxy-phenäthylamin reagiert im Gegensatz zu anderen primären aliphatischen Aminen mit Acetessigaldehyd nicht nur zum entsprechenden 2-Methyl-5-acetyl-pyridiniumsalz (1), sondern außerdem unter dehydrierender Verknüpfung von Benzol- und Pyridinring zu einem 6.7-Dihydro-benzo[a]chinoliziniumsalz (2), dessen Methyl- und Acetyl-Seitenkette sich in „natürlicher“ Stellung befinden. Der vollaromatische Ring C von 2 läßt sich mit Natriumborhydrid hydrieren (8, 11), Ring B mit Tetrachlor-o-benzochinon dehydrieren (13, 14), die Acetyl-Seitenkette in eine Äthylgruppe umwandeln (9, 10); mit Allylbromid werden insgesamt vier Allylreste eingeführt. - Fragen des Reaktionsverlaufs, der Spektren sowie der Verwandtschaft zu Alkaloiden werden erörtert.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000106
