ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Intramolecular Interactions of Triple Bonds, VI. Parallel Triple Bonds: Attempted Synthesis of 7.8.15.16-Tetradehydrocyclodecal[1.2.3-de:6.7.8-d′ e′] dinaphthalene1-Ethynyl-8-iodonaphthalene (4) and 1.8-diethynylnaphthalene (5) were prepared. Coupling of 4 in pyridine as the copper acetylide did not yield 2 but dibenzo [de, mn]naphthacene (13) and the diacenaphtho-fluoranthene 14, the formation of which is discussed. 13 was also formed in the reaction of 5 with 1.8-diiodonaphthalene. - Spectra and reactivity of 5 were investigated with regard to triple bond interactions. Lindlar hydrogenation of 5 yielded the abnormal hydrogenation product 10 via 11, which could be trapped in the presence of maleic anhydride.
Notes:
8-Jod-l-äthinyl-naphthalin (4) und 1.8-Diäthinyl-naphthalin (5) wurden dargestellt. Kupplung von 4 als Kupferacetylid in Pyridin ergab nicht das erwartete 2, sondern Dibenzo[de, mn] - naphthacen (13) und das Diacenaphtho-fluoranthen 14, deren Bildungsweise diskutiert wird. 13 wurde auch bei der entsprechend durchgeführten Reaktion von 5 mit 1.8-Dijod-naphthalin nachgewiesen. - Die Wechselwirkung zwischen den Dreifachbindungen in 5 wurde an Hand der Spektren und der Reaktivität untersucht. Bei der Lindlar-Hydrierung von 5 entstand das anormale Hydrierungsprodukt 10 über 11, das mit Maleinsäureanhydrid als 12 abgefangen werden konnte.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040422
