ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Studies on Glycoside Synthesis, II. The Reaction of α-Acetobromoglucose with Silver Salts of Hydroxycarboxylic AcidsWhereas the reaction mentioned in the title yields the corresponding 1-O-acyl-2.3.4.6-tetra-O-acetyl-β-D-glucoses (1-4) in the case of simple carboxylic acids, hydroxycarboxylic acids in addition are glucosylated at the hydroxyl group (6b-14b) as well as at the hydroxyl and carboxyl group (6a-13a). The 1-O-acylglucoses of the hydroxycarboxylic acids (5c, 6c, 8c, 13c, 14c) show very different stability depending on the position of the hydroxyl group; the γ- and δ-hydroxycarboxylic acids being the most unstable ones.
Notes:
Während die im Titel genannte Reaktion bei einfachen Carbonsäuren fast ausschließlich zu den entsprechenden 1-O-Acyl-2.3.4.6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosen (1-4) führte, lieferten Hydroxycarbonsäuren zusätzlich die an der Hydroxylgruppe glucosylierten Produkte (6b bis 14b) und die an Hydroxyl- und Carboxylgruppe glucosylierten Derivate (6a-13a). Die 1-O-Acyl-glucosen der Hydroxycarbonsäuren (5c, 6c, 8c, 13c, 14c) weisen in Abhängigkeit von der Stellung der Hydroxylgruppe eine sehr unterschiedliche Stabilität auf: die der γ- und δ-Hydroxysäuren sind infolge ihrer Lactonisierungstendenz am instabilsten.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040507
