ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Organosulfur Compound, XI. Synthesis of 13-3-Oxathiol-spirofuranones and Furanone-spirodihydrothiopyrans from 4-Thioxotetrahydrofuran-3-onesHeterocyclic, non-enolisable α-oxo-thioketones of furan-type 9 have been prepared for the first time. These highly unstable compounds undergo dimerisation and subsequent elimination of sulfur to give 1,3-oxathiol-spirofuranones 11. In competition with this process reaction with the eliminated active sulfur can occur to yield a dispiro-1,2,4-trithiolan 10a. In the presence of dimethylbutadiene the new α-oxo-thioxofurans 9 react according to the Diels-Alder principle to form the furanone-spirodihydrothiopyrans 13. The reaction mechanisms are discussed.
Notes:
Es werden erstmals heterocyclische, nicht enolisierbare α-Oxo-thioketone vom Furantyp (9) hergestellt, die außerordentlich instabil sind und unter Dimerisierung mit anschließender Schwefeleliminierung reagieren, wobei die bisher unbekannten 1,3-Oxathiol-spirofuranone 11 entstehen. In Konkurrenz hierzu kann Reaktion mit dem bei der Fragmentierung gebildeten aktiven Schwefel unter Bildung eines Dispiro-1,2,4-trithiolans (10a) eintreten. In Gegenwart von Dimethylbutadien reagieren die neuen α-Oxo-thioxo-furane 9 ausschließlich nach dem Diels-Alder-Prinzip unter Bildung der Furanon-spirodihydrothiopyrane 13. Die Reaktions-mechanismen werden diskutiert.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080233
