ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
A Tricyclization of α,β,-Unsaturated Aldehydes with AmmoniaThe Reaction of acrolein with solutions of ammonium sulfate in aqueous sulfuric acid yields 2,6,10-trioxa-13-azatricyclo[7.3.1.05.13]tridecane (1). When using crotonaldehyde instead of acrolein, 3,7,11-trimethyl-2,6,10-trioxa-13-azatricyclo[7.3.1.05.13]tridecane (2) is formed. The structure of these compounds was determined by their i.r., 1H-n.m.r., 13C-n.m.r., and mass spectra. Furthermore an X-ray analysis of an isomer form of the base molecule was made. A reaction mechanism is proposed. Some reactions illustrate the properties to the condensed ring system.
Notes:
Durch Umsetzung von Acrolein mit schwefelsauren wäßrigen Ammoniumsulfat-Lösungen entsteht 2,6,10-Trioxa-13-azatricyclo[7.3.1.05.13]tridecan (1). Bei Verwendung von Crotonaldehyd statt Acrolein erhält man das methylierte Produkt 3,7,11-Trimethyl-2,6,10-trioxa-13-azatricyclo[7.3.1.0.5,13]tridecan (2). Die Struktur der Verbindungen wurde an Hand ihrer IR-, H-NMR-, 13C-NMR- und Massenspektren geklärt. Von einer isomeren Form des Grundkörpers wurde außerdem eine Röntgenstrukturanalyse vorgenommen. Ein Reaktionsmechanismus wird vorgeschlagen. Einige Reaktionen sollen die Eigenschaften des kondensierten Ringsystems näher beleuchten.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090228
